tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo-1H-benzimidazole-1-carboxylate | 1021919-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo-1H-benzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-bromo-1H-benzimidazole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate；1,1-Dimethylethyl 2-[bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-bromo-1H-benzimidazole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-bromobenzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1021919-25-4
• 化学式: C₂₂H₃₀BrN₃O₆
• 分子量: 512.401
• InChiKey: IRJPLLBSWSQWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo-1H-benzimidazole-1-carboxylate 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到tert-butyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(trimethylstannyl)-1H-benzo[d] imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51493

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromo-1H-benzimidazole-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-bromo-1H-benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在啮齿类疼痛模型中发现具有功效的Na V 1.7异构体选择性抑制剂的芳基磺酰胺类药物

  摘要：

  我们报告了一系列新型的芳基磺酰胺类化合物，它们可作为人类钠通道hNa V 1.7的纳摩尔强效，亚型选择性抑制剂。描述了这些抑制剂的优化。我们旨在提高针对hNa V 1.7的效力，同时将脱靶安全隐患降至最低，并生成化合物3。该剂在急性和炎性疼痛的啮齿动物模型中表现出显着的镇痛作用，并证明与Na V 1.7的电压传感器结构域4的结合导致体内的镇痛作用。我们的发现证实了hNa V 1.7作为治疗疼痛的药物靶标的重要性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00447

文献信息

• [EN] BIARYL ETHER SULFONAMIDES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] BIARYLÉTHERSULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013064984A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  This invention is directed to biaryl ether sulfonamides, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及联苯醚磺酰胺，或其药用可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20090023724A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1，R2，L，X，Y，Z，Q，A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物以及治疗或预防癌症，炎症状况，免疫状况，代谢状况以及通过抑制激酶通路可治疗或预防的状况的方法，包括向需要治疗的患者中给予有效量的杂环芳基化合物。
• METHODS OF TREATMENT COMPRISING THE ADMINISTRATION OF HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20110245245A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1、R2、L、X、Y、Z、Q、A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物，并且治疗或预防癌症、炎症状况、免疫病状况、代谢病状况和通过抑制激酶途径可治疗或预防的病状况的方法包括向需要治疗的患者中施用有效量的杂环芳基化合物。
• Discovery and SAR exploration of a novel series of imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ones as potent and selective mTOR kinase inhibitors
  作者：Deborah S. Mortensen、Sophie M. Perrin-Ninkovic、Roy Harris、Branden G.S. Lee、Graziella Shevlin、Matt Hickman、Gody Khambatta、Rene R. Bisonette、Kimberly E. Fultz、Sabita Sankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.035

  日期：2011.11

  We report here the discovery of a novel series of selective mTOR kinase inhibitors. A series of imidazo[ 4,5-b]pyrazin-2-ones, represented by screening hit 1, was developed into lead compounds with excellent mTOR potency and exquisite kinase selectivity. Potent compounds from this series show >1000-fold selectivity over the related PI3K alpha lipid kinase. Further, compounds such as 2 achieve mTOR pathway inhibition, blocking both mTORC1 and mTORC2 signaling, in PC3 cancer cells as measured by inhibition of pS6 and pAkt (S473). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2078016A2

  公开（公告）日：2009-07-15