tert-butyl 5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate | 1021919-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-1H-benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 1021919-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: ZHCPLDOEMRARGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 5-(trimethylstannyl)-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51493

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-溴-1H-苯并咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到tert-butyl 5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51493

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20090023724A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1，R2，L，X，Y，Z，Q，A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物以及治疗或预防癌症，炎症状况，免疫状况，代谢状况以及通过抑制激酶通路可治疗或预防的状况的方法，包括向需要治疗的患者中给予有效量的杂环芳基化合物。
• Discovery and SAR exploration of a novel series of imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ones as potent and selective mTOR kinase inhibitors
  作者：Deborah S. Mortensen、Sophie M. Perrin-Ninkovic、Roy Harris、Branden G.S. Lee、Graziella Shevlin、Matt Hickman、Gody Khambatta、Rene R. Bisonette、Kimberly E. Fultz、Sabita Sankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.035

  日期：2011.11

  We report here the discovery of a novel series of selective mTOR kinase inhibitors. A series of imidazo[ 4,5-b]pyrazin-2-ones, represented by screening hit 1, was developed into lead compounds with excellent mTOR potency and exquisite kinase selectivity. Potent compounds from this series show >1000-fold selectivity over the related PI3K alpha lipid kinase. Further, compounds such as 2 achieve mTOR pathway inhibition, blocking both mTORC1 and mTORC2 signaling, in PC3 cancer cells as measured by inhibition of pS6 and pAkt (S473). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2078016B1

  公开（公告）日：2012-02-01
• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2090577B1

  公开（公告）日：2017-04-05
• US7981893B2
  申请人：——

  公开号：US7981893B2

  公开（公告）日：2011-07-19