N-异丙氧基苯甲酰胺 | 3532-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-异丙氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-isopropoxybenzamide
• 英文别名: N-propan-2-yloxybenzamide
• CAS: 3532-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: PHBYQAVUMWERFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙氧基苯甲酰胺 在 sodium azide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Hindered ester formation by S_N2 azidation of N-acetoxy-N-alkoxyamides and N-alkoxy-N-chloroamides—novel application of HERON rearrangements

  摘要：

  在水合乙腈中，N-乙酸氧基-N-烷氧基酰胺或N-烷氧基-N-氯酰胺与叠氮化钠反应会导致氯的SN2取代，并形成反应性N-烷氧基-N-叠氮酰胺。对N-乙酸氧基-N-苄氧基苯甲酰胺的反应动力学进行了研究（k294 = 2 L mol⁻¹ s⁻¹），并在pBP/DN*//HF/6-31G*理论水平上对N-甲酸氧基-N-甲氧基甲酰胺的叠氮化反应进行了计算模拟。异头酰胺N-烷氧基-N-叠氮酰胺会自发地发生分子内分解，生成酯和两分子氮气。这一极放热过程促进了高阻碍酯的高产率形成。

  DOI：

  10.1039/b111250n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-异丙氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基酰胺的电二聚化合成肼

  摘要：

  据报道，在未分开的电解条件下，N-烷氧基酰胺的有效且有价值的 N-N 二聚反应。这种电化学策略提供了一种强大的方法来获得各种先进的、高度官能化的肼。值得注意的是，电解条件下 N-H 键断裂产生的N中心自由基在这种转变中起着至关重要的作用。此外，带有不同取代基的各种N-烷氧基酰胺适用于这种转化，以高达 92% 的产率提供相应的肼。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01294

文献信息

• New Heteroannulation Reactions of <i>N</i>-Alkoxybenzamides by Pd(II) Catalyzed C–H Activation
  作者：Joe W. Wrigglesworth、Brian Cox、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/ol202187h

  日期：2011.10.7

  through a highly efficient and E-selective C–H activation/Heck/Aza-Wacker sequence. Substoichiometric amounts of benzoquinone can be employed in a cooperative oxidation system with O2, leading to facile purification of products. Modification of the reaction conditions provides a general route to substituted phthalimides by carbonylation with CO. Both systems were found to tolerate a wide range of functionality

  提出了一种新的钯（II）催化方法，用于从N-烷氧基苯甲酰胺直接合成亚烷基异吲哚满酮。异吲哚啉酮的形成通过高效的E选择性C–H活化/ Heck / Aza-Wacker序列进行。亚化学计量的苯醌可以与O 2一起在协同氧化系统中使用，从而可以轻松纯化产物。反应条件的改变为通过CO羰基化取代苯二甲酰亚胺提供了一条通用途径。发现这两种体系都可以耐受广泛的功能。
• Photochemistry of Sulfilimine-Based Nitrene Precursors:  Generation of Both Singlet and Triplet Benzoylnitrene
  作者：Vasumathi Desikan、Yonglin Liu、John P. Toscano、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo071049r

  日期：2007.8.31

  N-benzoyl-S,S-diphenylsulfilimine or N-benzoyl dibenzothiophene sulfilimine produces PhNCO and also benzoylnitrene. Direct observation of the triplet nitrene, energetic differences between the singlet and triplet state of the nitrene, and oxygen quenching experiments suggest that the triplet nitrene derives from the triplet excited state of the sulfilimine precursors, rather than through equilibration of nearby

  N-苯甲酰基-S，S-S-二苯基亚硫亚胺或N-苯甲酰基二苯并噻吩亚硫亚胺的光解产生PhNCO以及苯甲酰基亚硝基。直接观察三重氮，三重氮的单重态和三重态之间的能级差异以及氧猝灭实验表明，三重态氮源自硫亚胺前体的三重激发态，而不是通过平衡附近的单重态和三重态来获得。氮本身。在乙腈中，形成叶立德，然后环化为相应的恶二唑，是主要的腈化学方法，其时间尺度分别为几微秒和几十微秒。使用诸如顺式-4-辛烯表明，尽管单线态基态和三线态之间的能隙很小，但腈的反应性主要是通过单线态通道。
• Copper-catalyzed C–N bond formation through C–H/N–H activation: a novel approach to the synthesis of multisubstituted ureas
  作者：Honglai Jiang、Aijun Lin、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1039/c2cc36417d

  日期：——

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction that involves C–H activation of formamides and N–H activation of N-alkoxy amides has been developed. This protocol affords a novel approach to the synthesis of multisubstituted ureas under mild conditions.

  铜催化的交叉脱氢偶联反应，涉及甲酰胺的C-H活化和N-烷氧基酰胺的N-H活化，已被开发。该方案在温和条件下为多取代脲的合成提供了一种新颖的方法。
• Stereospecific Suzuki, Sonogashira, and Negishi Coupling Reactions of <i>N</i>-Alkoxyimidoyl Iodides and Bromides
  作者：Debra D. Dolliver、Bijay T. Bhattarai、Arjun Pandey、Megan L. Lanier、Amber S. Bordelon、Sarju Adhikari、Jordan A. Dinser、Patrick F. Flowers、Veronica S. Wills、Caroline L. Schneider、Kevin H. Shaughnessy、Jane N. Moore、Steven M. Raders、Timothy S. Snowden、Artie S. McKim、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1021/jo400179u

  日期：2013.4.19

  N-alkoxyimidoyl iodides is described. This reaction occurs with complete retention of the imidoyl halide geometry to give single E- or Z-isomers of diaryl oxime ethers. The Sonogashira coupling of N-alkoxyimidoyl iodides and bromides with a wide variety of terminal alkynes to afford single geometric isomers of aryl alkynyl oxime ethers has also been developed. Several of these reactions proceed through

  描述了通过N-烷氧基酰亚胺基碘化物的Suzuki偶联合成二芳基肟醚的单一几何异构体的高产立体定向途径。该反应在完全保留酰亚胺基卤化物几何形状的情况下发生，从而给出二芳基肟醚的单一E-或Z-异构体。还已经开发了N-烷氧基酰亚胺基碘化物和溴化物与各种各样的末端炔烃的Sonogashira偶联，以提供芳基炔基肟肟醚的单一几何异构体。其中一些反应是在无铜条件下进行的。介绍了N-烷氧基亚氨基卤化物的Negishi偶联。该Ë和ž X射线晶体学证实了九种铃木偶联产物和两种Sonogashira偶联产物的构型。
• Organocatalytic Oxidative Annulation of Benzamide Derivatives with Alkynes
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201404222

  日期：2014.7.7

  Organocatalytic annulation by functionalization of benzamide derivatives with alkynes has been developed. We report a new approach of cycloaddition under mild reaction conditions using simple catalysts, such as iodobenzene and peracetic acid, as oxidant. Those novel, mild reaction conditions provided a straightforward synthesis of isoquinolones with fast reaction rate. Notable selectivity in annulation of unsymmetrically

  已经开发了通过用炔烃官能化苯甲酰胺衍生物的有机催化环化反应。我们报告了一种在温和的反应条件下使用简单的催化剂（如碘苯和过氧乙酸）作为氧化剂的环加成反应的新方法。那些新颖，温和的反应条件提供了具有快速反应速率的异喹诺酮的直接合成。证明了在不对称双取代炔烃的环合中的显着选择性。