p-chlorophenylsulfonylpropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenylsulfonylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)sulfonylpropan-2-ol
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃S
• 分子量: 234.704
• InChiKey: HIZWZVMWPBKLCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 p-chlorophenylsulfonylpropan-2-ol 在 Candida antarctica lipase B 、 potassium phosphate 、 C₃₈H₂₄O₃Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(R)-acetic acid 2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An unexpected ruthenium complex and its unique behavior as catalyst in dynamic kinetic resolution of secondary alcohols

  摘要：

  意外合成了一种铑配合物，并描述了它在各种类型二级醇的动态动力学分辨中的独特催化行为，特别是对于那些具有额外功能团的二级醇。

  DOI：

  10.1039/b811627j
• 作为产物：
  描述：

  1-(allylsulfonyl)-4-chlorobenzene 在 Wilkinson's catalyst sodium hydroxide 、 双氧水 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 3-(4-Chlorophenyl)sulfonylpropan-1-ol 、 p-chlorophenylsulfonylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfone directed rhodium catalysed hydroboration: Regiochemistry in acyclic system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61372-2

文献信息

• An unexpected ruthenium complex and its unique behavior as catalyst in dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Qihui Chen、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b811627j

  日期：——

  A ruthenium complex was accidentally synthesized and its unique catalytic behavior in dynamic kinetic resolution of various types of secondary alcohols, particularly for those bearing additional functional groups, is described.

  意外合成了一种铑配合物，并描述了它在各种类型二级醇的动态动力学分辨中的独特催化行为，特别是对于那些具有额外功能团的二级醇。
• Synthesis of a novel ruthenium(ІІ) complex and its unique behaviors in enzymatic dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Qihui Chen、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.069

  日期：2010.5

  was first prepared as an efficient catalyst in Candida Antarctica lipase B (CALB) mediated dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols. With the aid of this ruthenium complex 3, (S)-1-phenylethanol was completely racemized within 25 min, and in combination with CALB, series of secondary alcohols bearing various functional groups were resolved in an efficient DKR manner. A detailed mechanism

  首先制备了环戊二烯基苯甲酰基钌（ІІ）配合物3作为南迪假丝酵母脂肪酶B（CALB）介导的仲醇动力学动力学拆分（DKR）的有效催化剂。借助于该钌配合物3，（S）-1-苯基乙醇在25分钟内完全消旋，并与CALB结合，以有效的DKR方式拆分了一系列带有各种官能团的仲醇。提出了涉及C–H键激活的详细机制，以形成复合物3通过捕获此途径中的关键中间体。进行了相关的机理研究，以说明这种类型的DKR催化剂是基于仲醇的外消旋作用。其结构的新颖性，独特的催化性能以及在各种底物上的广泛应用以及更高的效率，使络合物3成为了DKR工艺中常用的那些络合物的重要替代品。
• Sulfone directed rhodium catalysed hydroboration: Regiochemistry in acyclic system
  作者：Hou Xue-Long、Hong Dao-Guang、Rong Guo-Bin、Guo Yang-Long、Dai Li-Xin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61372-2

  日期：1993.1