1-(allylsulfonyl)-4-chlorobenzene | 3729-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allylsulfonyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 4-Chlorophenylallyl sulfone；1-chloro-4-prop-2-enylsulfonylbenzene
• CAS: 3729-44-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: JOPVDFFTJGSKBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  351.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allylsulfonyl)-4-chlorobenzene 265.0~285.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-烯丙基-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  A New Reaction of Allylic Sulfones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01477a026
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 4-氯苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(allylsulfonyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钌(II)配合物催化芳烃磺酰氯与烯丙基化合物的SH2′型反应

  摘要：

  在催化量的二氯三(三苯基膦)钌(II)存在下，芳烃磺酰氯与烯丙基苯基硫醚和烯丙基苯基硒化物的反应顺利进行，以高收率得到烯丙基苯基砜以及相应的二苯基二硫醚或二苯基二硒化物. 提出了涉及芳烃磺酰基的 SH2' 型机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3479

文献信息

• Direct N–H/α,α,β,β-C(sp³)–H functionalization of piperidine<i>via</i>an azomethine ylide route: synthesis of spirooxindoles bearing 3-substituted oxindoles
  作者：Yanlong Du、Aimin Yu、Jiru Jia、Youquan Zhang、Xiangtai Meng

  DOI：10.1039/c6cc08996h

  日期：——

  A protocol for the direct functionalization of N-H/[small alpha],[small alpha],[small beta],[small beta]-C(sp3)-H of piperidine without any metal or external oxidants is reported. These reactions are promoted by 4-(trifluoromethyl)benzoic acid via an azomethine ylide intermediate....

  报道了在没有任何金属或外部氧化剂的情况下将哌啶的NH /小α，小α，小β，小β-C（sp 3）-H直接官能化的方案。这些反应是由4-（三氟甲基）苯甲酸通过甲亚胺叶立德中间体促进的。
• Hydride Affinities of Cumulated, Isolated, and Conjugated Dienes in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hao Liang、Yan Zhu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo801536m

  日期：2008.11.7

  The hydride affinities (defined as the enthalpy changes in this work) of 15 polarized dienes [five phenyl sulfone substituted allenes (1a), the corresponding five isolated dienes (1b), and the corresponding five conjugated dienes (1c)] in acetonitrile solution were determined by titration calorimetry for the first time. The results display that the hydride affinity scales of the 15 dienes in acetonitrile

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /
• A practical synthesis of functionalized isoindolinones via [3 + 3] benzannulation of 1,3-bissulfonylpropenes and 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines
  作者：Xiang-zheng Tang、Jing-xuan zhou、Hua-ju Liang、Xue-jing Zhang、Ming Yan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.074

  日期：2019.1

  straightforward synthesis of isoindolinones has been developed via a [3 + 3] benzannulation of 4-arylmethylene-2,3-dioxopyrrolidines and 1,3-bissulfonylpropenes (or 4-sulfonylcrotonates). A series of functionalized isoindolinones were obtained in excellent yields. The reaction could be carried out under mild conditions without transition metal catalyst. The finding provides a practical approach for the

  通过4-芳基亚甲基-2,3-二氧吡咯烷和1,3-双磺酰基丙烯（或4-磺酰基巴豆酸酯）的[3 + 3]苯环已开发出异吲哚啉酮的直接合成方法。以优异的产率获得了一系列官能化的异吲哚啉酮。该反应可以在温和的条件下进行而无需过渡金属催化剂。该发现为制备具有潜在生物学活性的异吲哚啉酮衍生物提供了一种实用的方法。
• Nickel(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Aryl and Heteroaryl Boronic Acids and the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO
  作者：Pui Kin Tony Lo、Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acscatal.9b04363

  日期：2019.12.6

  We report a redox-neutral Ni(II)-catalyzed sulfination of readily available aryl and heteroaryl boronic acids. Using the combination of commercially available, air-stable NiBr2·(glyme), a commercially available phenanthroline ligand, and DABSO, boronic acids are efficiently converted to the corresponding sulfinate salts, which can be further elaborated to valuable sulfonyl-containing groups, including

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。
• Linear-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Allyl Sulfones
  作者：Gavin C. Tsui、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201004345

  日期：2010.11.15

  One step further: The rhodium(I)‐catalyzed addition of readily available arylboronic acids to allyl sulfones affords the linear (formal) hydroarylated products in good yields and excellent regioselectivities. The reaction broadens the scope of unactivated alkenes that can participate in rhodium‐catalyzed addition reactions.

  进一步的步骤：将铑（I）催化的易得的芳基硼酸加到烯丙基砜中，可得到线性（正型）氢芳基化产物，收率高，区域选择性好。该反应拓宽了可参与铑催化加成反应的未活化烯烃的范围。