2-(4-(thiophen-2-yl)benzylidene)malononitrile | 771570-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(thiophen-2-yl)benzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(4-Thiophen-2-ylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 771570-25-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: VIBQZRKXCLOALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(thiophen-2-yl)benzylidene)malononitrile 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5-acetyl-2-amino-6-methyl-4-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIBROTIC TREATMENT
  [FR] TRAITEMENT DE LA FIBROSE

  摘要：

  本发明涉及一种治疗纤维化的方法，特别是心脏纤维化，包括给予胰岛素调节氨基肽酶（IRAP）抑制剂。优选的IRAP抑制剂可从包括HFI-419、HA-08、AL-40、HFI-437、Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe（又称为血管紧张素IV或ANG IV）、c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe和c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe的组中选择。

  公开号：

  WO2017015720A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-(thiophen-2-yl)benzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  水性条件下的顺序 Suzuki/不对称 Aldol 和 Suzuki/Knoevenagel 反应

  摘要：

  在这里，我们首次描述了连续的铃木/不对称醛醇反应。这种顺序方法是通过结合使用离子液体负载的钯催化剂和有机催化剂反式-4-(2,2-二苯基乙酰氧基)脯氨酸来实现的。Suzuki 和不对称醛醇反应在水性条件下进行。在碱性条件下使用钯催化剂也允许顺序 Suzuki/Knoevenagel 反应的第一个例子。反应在水性条件下进行，产物以良好至高产率分离，在 Suzuki/醛醇反应的情况下，非对映选择性高达 91:9，对映选择性高达至少 99%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200092

文献信息

• [EN] 4H-PYRAN COMPOUNDS AS INSULIN-REGULATED AMINOPEPTIDASE (IRAP) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4H-PYRANE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'AMINOPEPTIDASE RÉGULÉE PAR L'INSULINE (IRAP)
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2016179645A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure relates to 4H-pyran compounds of formula (I) and their use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, to methods of treatment using said compounds, and their use in the manufacture of medicaments. The disclosure further relates to said compounds and compositions thereof as inhibitors of IRAP and their use in the treatment or prevention of Alzheimer's disease and the treatment and prevention of memory and cognitive disorders.

  本公开涉及到化学式（I）的4H-吡喃化合物及其在治疗中的应用，包括含有该化合物的组合物和药剂，使用该化合物进行治疗的方法，以及制造药物时使用该化合物的方法。该公开进一步涉及到这些化合物及其组合物作为IRAP抑制剂，以及它们在治疗或预防阿尔茨海默病、治疗和预防记忆和认知障碍中的应用。
• Rational design, synthesis and 2D-QSAR study of novel vasorelaxant active benzofuran-pyridine hybrids
  作者：Aladdin M. Srour、Somaia S. Abd El-Karim、Dalia O. Saleh、Wafaa I. El-Eraky、Zeinab M. Nofal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.054

  日期：2016.5

  Reaction of 3-aryl-1-(benzofuran-2-yl)-2-propen-1-ones 3a–c with malononitrile in the presence of sufficient amount of sodium alkoxide in the corresponding alcohol proceeds in a regioselective manner to afford 2-alkoxy-4-aryl-6-(benzofuran-2-yl)-3-pyridinecarbonitriles 4–37, which also obtained by treating ylidenemalononitriles 6a–q with 2-acetylbenzofuran 1 in the presence of sufficient amount of

  3-芳基-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙烯-1-酮3a – c与丙二腈在足够量的相应醇中存在的烷氧基钠存在下，以区域选择性方式进行反应，得到2-烷氧基-4-芳基-6-（苯并呋喃-2-基）-3- pyridinecarbonitriles 4 - 37，其也通过处理ylidenemalononitriles获得图6a - q与2- acetylbenzofuran 1在醇钠的足够量的在相应的醇的存在。使用盐酸去甲肾上腺素标准技术预收缩的大鼠离体胸主动脉环，新的化学实体显示出显着的血管舒张特性。化合物11，16，21，24和30与盐酸胺碘酮在本研究中所使用的参考标准比较显示出显着的活性。CODESSA-Pro软件正在使用获得具有统计学意义的QSAR模型，该模型描述了新合成类似物的生物活性（N  = 31，n  = 5，R 2  = 0.846，R 2 cv OO = 0.765，R 2 cv
• Fibrotic treatment
  申请人：Monash University

  公开号：US10100311B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates to a method for the treatment of fibrosis, in particular cardiac fibrosis, comprising the administration of an inhibitor of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP). Preferable the IRAP inhibitor is chosen from the group including HFI-419, HA-08, AL-40, HFI-437, Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe (otherwise known as angiotensin IV or ANG IV), c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe, and c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe.

  本发明涉及一种治疗纤维化，特别是心脏纤维化的方法，包括施用胰岛素调节氨肽酶（IRAP）抑制剂。IRAP抑制剂最好选自包括HFI-419、HA-08、AL-40、HFI-437、Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe（又称血管紧张素IV或ANG IV）、c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe和c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe在内的组。
• MODIFIED HETEROPHASIC POLYOLEFIN COMPOSITION
  申请人：Milliken & Company

  公开号：EP3172272B1

  公开（公告）日：2020-11-25
• 4H-PYRAN COMPOUNDS AS INSULIN-REGULATED AMINOPEPTIDASE (IRAP) INHIBITORS
  申请人：Monash University

  公开号：EP3294721A1

  公开（公告）日：2018-03-21