5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 | 52664-01-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 52664-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00220707
• 分子量: 219.243
• InChiKey: TTXVZCLTILVGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估一系列新的由吡唑并[1,5-取代的1,2,4-恶二唑-3-基甲基哌嗪-1-基衍生的羧酰胺，磺酰胺，脲和硫脲的抗癌性能。 a]嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要设计并合成了由吡唑并[1,5- a ]嘧啶类似物取代的1,2,4-恶二唑-3-基甲基-哌嗪-1-基衍生的一系列新型羧酰胺，磺酰胺，脲和硫脲。新合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR进行表征，并通过MTT分析测试其体外抗增殖活性。在这二十种衍生物中，五种化合物对HeLa细胞系显示出良好的抗癌活性。这些均优于具有小于10微克/厘米3的IC 50相比时，用30微克/平方厘米市售抗癌药物紫杉醇3的IC 50对Hela细胞系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1723-9
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,7-二甲基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶的α-（苯甲酰氨基）-β-取代的丙烯酸酰胺衍生物系列的抗癌性质的设计，合成和评价

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]嘧啶的一系列新的α-（苯甲酰基氨基）-β-取代的丙烯酸酰胺衍生物已使用收敛性多步合成法合成。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析进行表征。使用MTT分析分析筛选了这些新化合物的体外抗增殖活性。出在当前的研究中合成9个衍生物，化合物13克，13D，13H，和13I显示在HeLa和人肝癌HepG最大抗癌活性2细胞系。在体外化合物的抗癌活性抗HeLa，HepG 2和MCF-7细胞系的13g优于市售药物紫杉醇和SAHA。

  DOI：

  10.1002/jhet.3029

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of the Anticancer Properties of a Novel Series of Imidazolone Fused Pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine Derivatives
  作者：Ajeesh Kumar A.K.、Yadav D. Bodke、Ashwath N. Gowda、Ganesh Sambasivam、Kishore G. Bhat

  DOI：10.1002/jhet.2786

  日期：2017.5

  A novel series of imidazolone fused pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine derivatives has been designed and synthesized using a convergent approach, and the structures of these compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, ESI‐MS, and IR analyses. These new compounds were tested for their in vitro antiproliferative activity using an 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyl tetrazolium bromide (MTT) assay. Out

  已经设计了一系列新的咪唑啉酮稠合的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，并通过收敛方法进行了合成，并通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR分析证实了这些化合物的结构。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）分析测试了这些新化合物的体外抗增殖活性。在当前研究中制备的20种衍生物中，化合物8h，8n和8r对HeLa细胞和HepG 2细胞表现出良好的抗癌活性。然而，化合物8r的体外抗癌活性针对HeLa，HepG 2和MCF-7细胞系的抗药性优于市售药物紫杉醇和SAHA。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] PYRAZOLO(1,5-A)PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016073895A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention provides substituted pyrazolo[l,5-a]pyrimidine and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[l,5-a]pyrimidine compounds described herein include 5,7- dimethyl-N-phenylpyrazolo[l,5-a]pyrimidine-3-carboxamide compounds and variants thereof.

  这项发明提供了替代的吡唑并[1,5-a]嘧啶和相关的有机化合物，包含这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗医疗疾病的方法，例如高雪氏病、帕金森病、Lewy小体病、痴呆症或多系统萎缩症。本文描述的示例替代的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物包括5,7-二甲基-N-苯基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酰胺化合物及其变体。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AS GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVATORS<br/>[FR] UTILISATION DES PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES COMME ACTIVATEURS DE GLUCOCÉRÉBROSIDASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012078855A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Substituted pyrazolopyrimidines and dihydropyrazolopyrimidines and related compounds, their methods of manufacture, compositions containing these compounds, and methods of use of these compounds in treating lysosomal storage disorders such as Gaucher disease are described herein. The compounds are of general Formula (I) in which variables R1-R7 and X are described in the application.

  本文描述了取代吡唑吡咯嘧啶和二氢吡唑吡咯嘧啶及相关化合物，它们的制备方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物在治疗高雪氏病等溶酶体贮积症中的使用方法。这些化合物属于一般式(I)，其中变量R1-R7和X在申请中有描述。
• SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AS GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVATORS
  申请人：Marugan Juan Jose

  公开号：US20140249145A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Substituted pyrazolopyrimidines and dihydropyrazolopyrimidines and related compounds, their methods of manufacture, compositions containing these compounds, and methods of use of these compounds in treating lysosomal storage disorders such as Gaucher disease are described herein. The compounds are of general Formula (I) in which variables R 1 -R 7 and X are described in the application.

  本文描述了替代的吡唑并嘧啶和二氢吡唑并嘧啶及相关化合物，它们的制造方法，含有这些化合物的组合物，以及在治疗溶酶体贮积病如高氏病等方面使用这些化合物的方法。这些化合物的一般式（I）中的变量R1-R7和X在本申请中描述。
• Substituted pyrazolopyrimidines as glucocerebrosidase activators
  申请人：Marugan Juan Jose

  公开号：US09353117B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Substituted pyrazolopyrimidines and dihydropyrazolopyrimidines and related compounds, their methods of manufacture, compositions containing these compounds, and methods of use of these compounds in treating lysosomal storage disorders such as Gaucher disease are described herein. The compounds are of general Formula (I) in which variables R1-R7 and X are described in the application.

  本文描述了取代吡唑并嘧啶和二氢吡唑并嘧啶及相关化合物，它们的制造方法，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物治疗溶酶体贮积病如高登氏病的方法。这些化合物的一般式为（I），其中变量R1-R7和X在申请书中描述。