4-(4-氯-2-硝基苯基)吗啉 | 65976-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(4-氯-2-硝基苯基)吗啉
• 英文名称: 4-(4-chloro-2-nitro-phenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-chloro-2-nitrophenyl)morpholine；4-(4-chloro-2-nitro-phenyl)-morpholine；4-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-morpholin；N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)morpholin
• CAS: 65976-60-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD00455140
• 分子量: 242.662
• InChiKey: KJISHWYSNGQNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  24.4 [ug/mL]
• 保留指数：
  1857

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯-2-硝基苯基)吗啉 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(5-chloro-2-morpholinophenyl)-5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有中等至缓慢作用红细胞阶段活性的 2-(N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶抗疟药的优化

  摘要：

  疟疾是由从该属的寄生虫毁灭性的寄生虫病疟原虫。据报道，所有临床上可用的抗疟药都存在治疗耐药性，威胁到我们控制疾病的能力，因此持续需要开发新型抗疟药。为了实现这一目标，我们从 Janssen Jumpstarter 库的高通量筛选中针对恶性疟原虫的无性阶段鉴定了 2-（N-苯基甲酰胺）三唑并嘧啶类寄生虫。在这里，我们描述了已识别类别的结构活性关系和无性阶段活性的优化，同时保持对人 HepG2 细胞系的选择性。本研究中最有效的类似物显示出对恶性疟原虫多药耐药菌株和诺氏疟原虫无性寄生虫的等效活性。无性阶段表型研究确定三唑并嘧啶类在滋养体阶段捕获寄生虫，但这些寄生虫很可能在第二个无性周期之前仍然具有代谢活性，因此具有中度至缓慢的作用开始。在体外观察到中心羧酰胺的非 NADPH 依赖性降解和低水溶性ADME 分析。一个重大挑战仍然是纠正这些缺陷，以进一步推进 2-( N-苯基甲酰胺) 三唑并嘧啶支架

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105244
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2,5-二氯硝基苯 以50%的产率得到4-(4-氯-2-硝基苯基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Specific features of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene

  摘要：

  研究了溶剂、温度和亲核物性质对 1-氯-3,4-二硝基苯亲核取代选择性的影响，并找到了合成和分离特定产物的最佳条件。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0043-z

文献信息

• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• Decarboxylative <i>ipso</i> Amination of Activated Benzoic Acids
  作者：Martin Pichette Drapeau、Janet Bahri、Dominik Lichte、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201812068

  日期：2019.1.14

  the ligand and either air or N‐methylmorpholine N‐oxide as the oxidant, electron‐deficient benzoic acids undergo oxidative decarboxylative coupling with unprotected amines. This operationally simple aniline synthesis is widely applicable with respect to the amine and gives good yields, even on multigram scale. The orthogonality of this reaction to other Pd‐catalyzed cross‐couplings allows the concise

  在以1,10-菲咯啉为配体，空气或N-甲基吗啉N-氧化物为氧化剂的双金属Pd / Cu体系存在下，缺电子的苯甲酸与未保护的胺进行氧化脱羧偶联。这种操作简单的苯胺合成方法在胺类方面具有广泛的应用，即使在数克规模上也能提供良好的收率。该反应与其他Pd催化的交叉偶联的正交性允许通过连续的C-C，C-Cl和C-N官能化简洁地合成多取代的芳烃。机理研究表明，是高价钯物种的中间产物。
• Synthesis of 3,6-Disubstituted-2-nitrotoruenes by Methylation of Aromatic Nitrocompounds with Dimethylsulfonium Methylide
  作者：Masafumi Kitano、Naohito Ohashi

  DOI：10.1080/00397910008087046

  日期：2000.12

  Abstract 3,6-disubstituted-2-nitrotoluenes were obtained in moderate yield by methylation of 2,5-disubstituted nitrobenzenes with dimethylsulfonium methylide in DMSO-THF mixture.

  摘要 2,5-二取代硝基苯与二甲基锍在DMSO-THF混合液中甲基化，以中等收率得到3,6-二取代-2-硝基甲苯。
• 稠环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN116891484A

  公开（公告）日：2023-10-17

  本公开涉及稠环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物，以及其作为3CL蛋白酶抑制剂在治疗3CL蛋白酶活性相关的疾病或病症中的用途。其中通式(I)中各基团如说明书中所定义。#imgabs0#
• Harradence; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1936, vol. 70, p. 406,410
  作者：Harradence、Lions

  DOI：——

  日期：——

表征谱图