(5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[5-(Hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: AZWQGYYNTOVXCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 对二甲苯 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PRODUCING COMPOUNDS FROM 5-(HALOMETHYL)FURFURAL
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS À PARTIR DE 5-(HALOMÉTHYL)FURFURAL

  摘要：

  本文提供了一种从5-(卤代甲基)糠醛生产化合物的方法，例如环己酮、己二胺、己二醇、六亚甲基二胺、己内酰胺和尼龙。

  公开号：

  WO2015175528A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF REDUCED FURAN DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE DÉRIVÉS DE FURANE RÉDUITS

  摘要：

  本发明涉及利用多功能催化剂系统从烷氧甲基糠醛醚或酰氧甲基糠醛酯合成呋喃衍生物。更具体地，该发明涉及通过使用多功能催化剂系统，在单一反应中既进行糠醛起始原料的加氢，又进行还原后的呋喃衍生物的水解，从而获得呋喃衍生物。该过程允许从反应产物中回收和循环利用醇或酸。

  公开号：

  WO2014175989A1

文献信息

• [EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF REDUCED FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE DÉRIVÉS DE FURANE RÉDUITS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014175989A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to catalytic synthesis of furan derivatives from alkoxymethylfurfural ethers or acyloxymethylfurfural esters. More particularly, the invention pertains to furan derivatives obtained by use of a multifunctional catalyst system to carry out both hydrogenation of furan starting material and hydrolysis of the reduced furan derivative in a single reaction. The process allows recovering and recycling of alcohol or acid from the reaction product.

  本发明涉及利用多功能催化剂系统从烷氧甲基糠醛醚或酰氧甲基糠醛酯合成呋喃衍生物。更具体地，该发明涉及通过使用多功能催化剂系统，在单一反应中既进行糠醛起始原料的加氢，又进行还原后的呋喃衍生物的水解，从而获得呋喃衍生物。该过程允许从反应产物中回收和循环利用醇或酸。
• [EN] METHODS OF PRODUCING COMPOUNDS FROM 5-(HALOMETHYL)FURFURAL<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS À PARTIR DE 5-(HALOMÉTHYL)FURFURAL
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2015175528A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided herein are methods of producing compounds, such as cyclohexanone, hexanediamine, hexanediol, hexamethylenediamine, caprolactam and nylon, from 5- (halomethyl)furfural.

  本文提供了一种从5-(卤代甲基)糠醛生产化合物的方法，例如环己酮、己二胺、己二醇、六亚甲基二胺、己内酰胺和尼龙。
• Efficient Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones by a 2-Iodobenzamide Catalyst in Combination with Oxone^®
  作者：Takayuki Yakura、Yuto Horiuchi、Yushi Nishimura、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu、Tomoya Fujiwara

  DOI：10.1002/adsc.201500795

  日期：2016.3.17

  An environmentally friendly oxidative cleavage of tetrahydrofuran‐2‐methanols to the corresponding γ‐lactones using a catalytic amount of 2‐iodo‐N‐isopropylbenzamide has been developed. The reaction of various tetrahydrofuran‐2‐methanols with the catalyst in the presence of Oxone® (2 KHSO5⋅KHSO4⋅K2SO4) as a co‐oxidant in DMF at room temperature successfully affords the corresponding lactones in good

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。
• [4-Iodo-3-(isopropylcarbamoyl)phenoxy]acetic Acid as a Highly Reactive and Easily Separable Catalyst for the Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoya Fujiwara、Hideyuki Nishi、Yushi Nishimura、Hisanori Nambu

  DOI：10.1055/s-0037-1610657

  日期：2018.10

  product were easily separated by only liquid–liquid separation without chromatography. In addition, using a mixture of nitromethane and N,N-dimethylformamide as the solvent and heating enabled a low catalyst loading, a short reaction time, and high product yield. Oxidative cleavage using the new catalyst can be used as a practical and efficient method for synthesizing γ-lactones.

  [4-Iodo-3-(异丙基氨基甲酰基)苯氧基]乙酸被开发为一种高活性且易于分离的催化剂，用于在 Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 存在下将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为 γ-内酯) 作为助氧化剂。这种新催化剂的反应性大大高于我们之前报道的催化剂 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺。新催化剂和产物很容易通过仅液-液分离而无需色谱法分离。此外，使用硝基甲烷和N,N-二甲基甲酰胺的混合物作为溶剂和加热能够实现低催化剂负载、短反应时间和高产物收率。使用新催化剂进行氧化裂解可作为一种实用且有效的合成γ-内酯的方法。
• LONG-CHAINED MONO AND DI-ESTERS OF 2,5-DI(HYDROXYMETHYL)TETRAHYDROFURAN, USE AND PRODUCTION THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170305871A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention relates to novel mono- and diesters of 2,5-di(hydroxymethyl)tetrahydrofuran, processes for their preparation by esterification in the presence of tertiary amines or in the presence of enzymatic esterification catalysts and the use of these mono- and diesters as interface-active compounds, rheology modifiers and emollients. The invention further relates to cosmetic and pharmaceutical compositions, and to detergents, cleaners and dishwashing compositions which comprise these mono- and diesters of 2,5-di(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran.

  本发明涉及2,5-二(羟甲基)四氢呋喃的新型单酯和双酯，其制备方法包括在三级胺或酶催化剂存在下进行酯化反应，并将这些单酯和双酯作为界面活性化合物、流变改性剂和润肤剂。本发明还涉及包含这些2,5-二(羟甲基)四氢呋喃的单酯和双酯的化妆品和药物组合物，以及包含这些单酯和双酯的洗涤剂、清洁剂和洗碗剂。