2-bromo-N-(3-chlorobenzyl)acetamide | 1226030-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3-chlorobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-(3-chlorobenzyl)-2-bromoacetamide；2-bromo-N-[(3-chlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1226030-48-3
• 化学式: C₉H₉BrClNO
• mdl: MFCD16495201
• 分子量: 262.534
• InChiKey: YOCSUVXQTZQTDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3-chlorobenzyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-ethylaminophenyl)-N'-(3-chlorobenzyl)-1,2-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种用于农作物抑菌的4‑芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途。该化合物是先通过将N‑(取代芳基)‑2‑溴乙酰胺类化合物依次与邻氨基乙酰苯胺、LiAlH4进行反应制备获得N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物，最后再将N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物与酯类化合物进行反应制备获得的，该制备方法合成材料廉价易得，合成方法简单。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对赤霉病菌、稻瘟病菌、疫霉病菌、菌核病菌、灰霉病菌和纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著。

  公开号：

  CN114409657A
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 3-氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-bromo-N-(3-chlorobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型铜绿假单胞菌DNA促旋酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103905

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENPP1
  申请人：STINGRAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022119928A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Compounds having activity as inhibitors of ENPP1 are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, stereoisomer, or prodrug thereof, wherein L, R1, R2a, R2b, R2c, R2d, R2eand n are as defined herein. This disclosure provides methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating disorders associated with ENPP1, including uncontrolled cellular proliferation, cancer and virial or bacterial infections in a mammal.

  提供了具有抑制ENPP1活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药物可接受的盐，互变异构体，立体异构体或前药，其中L，R1，R2a，R2b，R2c，R2d，R2e和n的定义如本文所述。本公开提供了与制备和使用此类化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与ENPP1相关的疾病的方法，包括哺乳动物中的不受控制的细胞增殖，癌症和病毒或细菌感染。
• Synthesis and conformational studies of 5-bromo-1-[(N-substituted-carbamoyl)methyl]-7-azabenzimidazoles
  作者：Kola A. Oluwafemi、Rosalyn Klein、Kevin A. Lobb、Tendamudzimu Tshiwawa、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133811

  日期：2022.12

  Coalescence temperatures have been obtained for representative examples and rotational barriers determined experimentally and theoretically. A detailed theoretical analysis has been undertaken to explore conformations which may contribute to the relative populations of the s-cis and s-trans rotamers. The products have also been screened for cytotoxicity and activity against two parasitic protozoan strains (Plasmodium

  5-溴-7-氮杂苯并咪唑与一系列溴甲基酮的 Cs 2 CO 3催化缩合提供了一个包含十个新型 5-溴-1-[( N-取代氨基甲酰基)甲基]-7-的小型文库。氮杂苯并咪唑。产品中的旋转异构现象，如1 H- 和13的分裂所证明C-NMR 信号，归因于酰胺 NC(=O) 键的受阻内旋，并已在 GIAO B3LYP/6-311+G(2d,p) 上使用动态 NMR (DNMR) 分析和计算方法进行了探索理论水平。已经获得了代表性示例的聚结温度，并通过实验和理论确定了旋转障碍。已经进行了详细的理论分析以探索可能有助于s-cis和s-trans旋转异构体的相对群体的构象。该产品还针对两种寄生原生动物菌株（恶性疟原虫和布氏锥虫）进行了细胞毒性和活性筛选。
• 2-((2-乙酰氨基苯基)氨基)乙酰芳胺类化合物及其制备方法和用途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN114716344A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种用于农作物抑菌的2‑((2‑乙酰氨基苯基)氨基)乙酰芳胺类化合物及其制备方法和用途。该化合物是通过将N‑芳基‑2‑溴乙酰胺类化合物与邻氨基乙酰苯胺进行反应制备获得的，该制备方法合成材料廉价易得，合成方法简单。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对赤霉病菌、稻瘟病菌、疫霉病菌、菌核病菌、灰霉病菌和纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel Pseudomonas aeruginosa DNA gyrase B inhibitors
  作者：Sridhar Jogula、Vagolu Siva Krishna、Nikhila Meda、Vadla Balraju、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103905

  日期：2020.7

  In the present study, we attempted to develop a novel class of compounds active against Pseudomonas aeruginosa (Pa) by exploring the pharmaceutically well exploited enzyme targets. Since, lack of Pa gyrase B crystal structures, Thermus thermophilus gyrase B in complex with novobiocin (1KIJ) was used as template to generate model structure by performing homology modeling. Further the best model was

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性
• 一种4-芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN114409657A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明提供了一种用于农作物抑菌的4‑芳(甲)基咪唑啉并喹喔啉酮类化合物及其制备方法和用途。该化合物是先通过将N‑(取代芳基)‑2‑溴乙酰胺类化合物依次与邻氨基乙酰苯胺、LiAlH4进行反应制备获得N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物，最后再将N‑(2‑乙氨基苯基)‑N’‑(取代芳基)‑1,2‑乙二胺类化合物与酯类化合物进行反应制备获得的，该制备方法合成材料廉价易得，合成方法简单。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对赤霉病菌、稻瘟病菌、疫霉病菌、菌核病菌、灰霉病菌和纹枯病菌等病菌的活性抑制效果显著。