(2,6-dinitrophenylsulfanyl)ethanenitrile | 1041195-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dinitrophenylsulfanyl)ethanenitrile
• 英文别名: 2,6-dinitrophenylsulfanylethanenitrile；2-(2,6-Dinitrophenyl)sulfanylacetonitrile；2-(2,6-dinitrophenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 1041195-42-9
• 化学式: C₈H₅N₃O₄S
• 分子量: 239.211
• InChiKey: BNGZXEUIIQTGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dinitrophenylsulfanyl)ethanenitrile 在 甲醇 作用下， 生成 2-cyano-7-nitrobenzo[d]thiazole-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,6-二硝基苯基硫烷基乙腈和2,4,6-三硝基苯基硫烷基乙腈的碱催化环化动力学†

  摘要：

  碱催化2,6-二硝基苯硫基乙腈和2,4,6-三硝基苯硫基乙腈的环化反应，生成2-氰基-7-硝基苯并[ d ]噻唑-3-氧化物和2-氰基-5,7-二硝基苯并[ d]在25℃和I  = 0.1 mol L -1下，分别在甲氧基乙酸甲醇酯，乙酸酯，三氯酚氧化物，N-甲基吗啉和N-甲基哌啶缓冲液中研究了[thiaazole-3-oxide] 。已发现反应涉及一般的酸和一般的碱催化剂，其表现取决于酸缓冲剂组分的p K a和两种缓冲剂组分的比例。在弱碱性缓冲区中，限速步骤为C环状中间体中的H键断裂，而在强碱性缓冲液中，限速步骤是一般酸催化的中间体中羟基的消除。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1401
• 作为产物：
  描述：

  2-mercaptoacetonitrile 、 2,6-二硝基氯苯 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以26%的产率得到(2,6-dinitrophenylsulfanyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure of 2,6-Dinitrophenylsulfanylethanenitrile and 2,4,6-Trinitrophenylsulfanylethanenitrile and Their Ring Closure Giving 2-Cyanobenzo[d]thiazole-3-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-11322

文献信息

• Structure of 2,6-Dinitrophenylsulfanylethanenitrile and 2,4,6-Trinitrophenylsulfanylethanenitrile and Their Ring Closure Giving 2-Cyanobenzo[d]thiazole-3-oxides
  作者：Vladim池 Mach�ek、Jir� Cerny、Valerio Bertolasi、Jir� Hanusek

  DOI：10.3987/com-08-11322

  日期：——
• Kinetics of base-catalyzed cyclization of 2,6-dinitrophenylsulfanyl ethanenitrile and 2,4,6-trinitrophenylsulfanyl ethanenitrile
  作者：Jiří Černý、Jiří Hanusek、Vladimír Macháček

  DOI：10.1002/poc.1401

  日期：2008.11

  The kinetics of base catalyzed cyclization of 2,6-dinitrophenylsulfanyl ethanenitrile and 2,4,6-trinitrophenylsulfanyl ethanenitrile giving 2-cyano-7-nitrobenzo[d]thiazole-3-oxide and 2-cyano-5,7-dinitrobenzo[d]thiazole-3-oxide respectively was studied in methanolic methoxyacetate, acetate, trichlorophenoxide, N-methylmorpholine, and N-methylpiperidine buffers at 25 °C and I = 0.1 mol L−1. It was found

  碱催化2,6-二硝基苯硫基乙腈和2,4,6-三硝基苯硫基乙腈的环化反应，生成2-氰基-7-硝基苯并[ d ]噻唑-3-氧化物和2-氰基-5,7-二硝基苯并[ d]在25℃和I  = 0.1 mol L -1下，分别在甲氧基乙酸甲醇酯，乙酸酯，三氯酚氧化物，N-甲基吗啉和N-甲基哌啶缓冲液中研究了[thiaazole-3-oxide] 。已发现反应涉及一般的酸和一般的碱催化剂，其表现取决于酸缓冲剂组分的p K a和两种缓冲剂组分的比例。在弱碱性缓冲区中，限速步骤为C环状中间体中的H键断裂，而在强碱性缓冲液中，限速步骤是一般酸催化的中间体中羟基的消除。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.