3-(anthracen-9-yl)propionaldehyde | 136415-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(anthracen-9-yl)propionaldehyde
• 英文别名: ω-(anthracene-9-yl)propanal；3-(9-anthracenyl)propanal；3-(anthracen-9-yl)propanal；3-Anthracen-9-ylpropanal
• CAS: 136415-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: FBJXNBBHAPLZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anthracen-9-yl)propionaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3S,4S)-4-(2-anthracen-9-ylethyl)-3-(hydroxymethyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽丙烯醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(anthracen-9-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 3-Hydroxy-3-methylglutaryl Coenzyme A (HMG-CoA) Synthase Inhibitors: 2-Oxetanones with a Side Chain Mimicking the Folded Structure of 1233A.

  摘要：

  为模拟1233A（1）的折叠侧链构象，该化合物是一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶抑制剂，合成了侧链含有芳环的1233A类似物。其中2-恶坦酮部分保持不变。在1233A及其合成类似物中，反式-3-羟甲基-4-[2-(7-甲氧羰基-1-萘基)乙基]-2-恶坦酮（23）显示了最高的HMG-CoA合酶体外抑制活性。讨论了侧链上的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.512

文献信息

• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• ANTICANCER 1,3-DIOXANE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND METHOD OF COMBINATORIAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US20200290975A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基亚甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。基于梅尔德鲁姆酸的化学和混合固-液方法。该方法包括对酮和醛组分进行保护并同时固相固定，引入适用于保护的取代基、嫁接和衍生物，分离和恢复活性羰基反应性，将酮库与马隆酸酯反应，将产物与液相中的醛库反应，通过制备性高效液相色谱法分离产物。
• Efficient catalytic α-trifluoromethylthiolation of aldehydes
  作者：Liqiang Hu、Minghu Wu、Huixin Wan、Jian Wang、Gangqiang Wang、Haibin Guo、Shaofa Sun

  DOI：10.1039/c6nj01082b

  日期：——

  An efficient organocatalytic method for α-trifluoromethylthiolation of aldehydes has been developed.

  一种高效的有机催化方法已经被开发出来，用于对醛类化合物进行α-三氟甲硫基化。
• Rhodium-catalyzed Asymmetric Arylation of Nitroalkenes Powered by Simple Chiral Sulfur-Olefin Ligands
  作者：Zheng Wang、Wen-Wen Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1002/jccs.201700328

  日期：2018.3

  An efficient rhodium‐catalyzed enantioselective addition of potassium organotrifluoroborates to nitroalkenes powered by simple chiral sulfur‐olefin ligands is reported. This protocol is applicable to a broad range of 2‐aryl‐, alkyl‐, and heteroaryl‐substituted nitroalkenes, allowing access to diverse chiral β,β‐disubstituted nitroethanes in good to excellent yields with high enantioselectivity under

  据报道，在简单的手性硫-烯烃配体的作用下，有机三氟硼酸钾有效地铑催化对映选择性加成至硝基烯烃。该方案适用于广泛的2-芳基，烷基和杂芳基取代的硝基烯烃，可在温和条件下以高对映选择性获得高至优异收率的各种手性β，β-二取代硝基乙烷。
• Intramolecular vibrational energy redistribution in bridged azulene-anthracene compounds: Ballistic energy transport through molecular chains
  作者：D. Schwarzer、P. Kutne、C. Schröder、J. Troe

  DOI：10.1063/1.1765092

  日期：2004.7.22

  experiments were performed in supercritical xenon where vibrational energy transfer to the bath is comparably slow. The intramolecular equilibration proceeds in two steps. About 15%-20% of the excitation energy leaves the azulene side within a short period of 300 fs. This component accompanies the intramolecular vibrational energy redistribution (IVR) within the azulene chromophore and it is caused by

  用时间分辨泵浦探针激光光谱研究了激发的桥联氮杂蒽化合物中的分子内振动能流。桥由分子链组成，类型为（CH（2））（m），m最多为6，以及（CH（2）OCH（2））（n）（n = 1,2）和CH （2）SCH（2）。在光吸收到Azulene S（1）波段并随后进行快速内部转换之后，形成了激发分子，其中振动能量位于Azulene侧。振动能量通过分子桥转移到蒽侧，最后转移到周围的介质中，然后在300 nm和/或蒽S（1）吸收带上探测氮杂S（3）吸收带的红色边缘。在400 nm 为了分开分子内和分子间能量转移的时间尺度，大部分实验都是在超临界氙气中进行的，在氙气中，振动能量转移到镀液中的速度相对较慢。分子内平衡分两个步骤进行。在300 fs的短时间内，约15％-20％的激发能离开了z青石一侧。该组分伴随着氮z生色团内的分子内振动能重新分布（IVR），它是由使有助于氮z烯侧的初始局部激发并延伸到分子的