2-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• mdl: MFCD18839929
• 分子量: 274.114
• InChiKey: KVANKBIYHUPWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)acetamide 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-{[(5Z)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl}phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗肿瘤药物的新型噻唑烷-2,4-二酮-吖啶杂化物的设计、合成和表征

  摘要：

  本研究重点关注整合了噻唑烷-2,4-二酮、吖啶部分和乙酰胺连接体的新化合物的合成和结构表征，旨在利用这些药效团的协同作用来增强治疗潜力。新设计的分子通过多步过程有效合成，随后转化为盐酸盐。采用综合光谱技术，包括核磁共振（NMR）、高分辨率质谱（HRMS）、红外（IR）光谱和元素分析，来确定合成化合物的分子结构。进行生物学评价以评估新化合物的治疗潜力。评估了这些衍生物对各种癌细胞系代谢活性的影响，并通过 MTT 测定确定了 IC50 值。对构效关系（SAR）的深入分析揭示了对其细胞毒性特征的有趣见解。具有吸电子基团的化合物通常表现出较低的IC50值，表明较高的效力。连接苯环上甲氧基的存在调节了化合物的效力和选择性。噻唑烷-2,4-二酮核心氮原子处吖啶核心的变化显着影响了针对癌细胞系的活性，吖啶-9-基取代基增强了化合物的抗增殖活性。此外，与游离碱形式相比，盐酸盐形式的化合物表现出更好的抗癌细胞系活性。化合物

  DOI：

  10.3390/molecules29143387
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 3,5-二甲氧基苯胺 生成 2-bromo-N-(3,5-dimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  SAR和2-（喹啉-4-基氧基）乙酰胺作为结核分枝杆菌细胞色素bc1抑制剂的鉴定。

  摘要：

  GSK先前进行的表型筛选确定了2-（quinolin-4-yloxy）乙酰胺是结核分枝杆菌（Mtb）的有效生长抑制剂。我们报告了化合物类别的初步结构-活性关系（SAR）研究的结果，该化合物产生了更有效的抑制剂。发现Mtb细胞色素bd氧化酶缺失突变体（cydKO）对化合物库的大多数成员高度敏感，而带有qcrB基因单核苷酸多态性的菌株，该基因编码甲萘醌细胞色素c氧化还原酶（bc1）复合物的亚基，对图书馆有抵抗力。这些结果表明，Mtb生长抑制剂的2-（quinolin-4-yloxy）乙酰胺类可以添加到越来越多的针对结核分枝杆菌bc1复合体的支架中。

  DOI：

  10.1039/c6md00236f

文献信息

• Structure–activity relationship and biological evaluation of 12 N-substituted aloperine derivatives as PD-L1 down-regulatory agents through proteasome pathway
  作者：Qing–Xuan Zeng、Kun Wang、Xin Zhang、Yu-Long Shi、Yue–Ying Dou、Zhi–Hao Guo、Xin–Tong Zhang、Na Zhang、Hong–Bin Deng、Ying–Hong Li、Dan–Qing Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105432

  日期：2021.12

  aloperine derivatives were synthesized and screened for suppression on PD-L1 expression in H460 cells, as a continuation of our work. Systematic structural modifications led to the identification of compound 6b as the most active PD-L1 modulator. Compound 6b could significantly down-regulate both constitutive and inductive PD-L1 expression in NSCLC cells, and successively enhance the cytotoxicity of co-cultured

  作为我们工作的继续，我们合成了29 个 12  N-取代的 aloperine 衍生物，并筛选了其对 H460 细胞中 PD-L1 表达的抑制作用。系统的结构修饰导致化合物6b被鉴定为最活跃的 PD-L1 调节剂。化合物6b在 20 μM 浓度下可显着下调 NSCLC 细胞中组成型和诱导型 PD-L1 的表达，并依次增强共培养 T 细胞对肿瘤细胞的细胞毒性。此外，它对 Lewis 肿瘤异种移植物表现出中等的体内抗癌功效，具有稳定的 PK 和安全性。机理研究表明，6b通过蛋白酶体途径而不是溶酶体途径介导PD-L1的降解。这些结果通过靶向PD-L1激活免疫细胞杀死癌细胞，为具有独特内环骨架的aloperine衍生物的癌症免疫治疗提供了强有力的信息。
• Synthesis and cytotoxicity of thieno[2,3-b]pyridine and furo[2,3-b]pyridine derivatives
  作者：Joy M. Hung、Homayon J. Arabshahi、Euphemia Leung、Jóhannes Reynisson、David Barker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.001

  日期：2014.10

  Forty seven thieno[2,3-b]pyridines-2-carboxamides, furo[2,3-b]pyridines-2-carboxamides and tetrahydrothieno[2,3-b]quinolones-2-carboxamides derivatives were synthesized and tested for their antiproliferative activity against the NCI-60 cell lines. The 5-keto-tetrahydrothieno[2,3-b]quinolones-2-carboxamides (series 17) were found to have the greatest activity, with the compound containing a 3-methoxyphenylcarboxamide

  合成了47种噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酰胺，呋喃并[2,3 - b ]吡啶-2-甲酰胺和四氢噻吩并[2,3 - b ]喹诺酮-2-羧酰胺衍生物，并对其进行了测试。对NCI-60细胞系的抗增殖活性。发现5-酮-四氢噻吩并[2,3- b ]喹诺酮-2-羧酰胺（系列17）活性最高，其中含有3-甲氧基苯基羧酰胺（化合物17d）的化合物活性最高，GI 50对一系列细胞系，特别是黑素瘤细胞系MDA-MD-435（GI 50– 23 nM）和乳腺癌细胞系MDA-MB-468（GI 50 – 46 nM）。针对磷酸肌醇特异性磷脂酶C的系列17的分子模型揭示，氨基酸His356，Glu341，Arg549和Lys438的侧链参与与配体的氢键结合，并且亲脂性口袋被苯基羧酰胺部分占据。
• [EN] IMIDAZOLE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ENPP1
  申请人：STINGRAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022119928A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  Compounds having activity as inhibitors of ENPP1 are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, stereoisomer, or prodrug thereof, wherein L, R1, R2a, R2b, R2c, R2d, R2eand n are as defined herein. This disclosure provides methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating disorders associated with ENPP1, including uncontrolled cellular proliferation, cancer and virial or bacterial infections in a mammal.

  提供了具有抑制ENPP1活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药物可接受的盐，互变异构体，立体异构体或前药，其中L，R1，R2a，R2b，R2c，R2d，R2e和n的定义如本文所述。本公开提供了与制备和使用此类化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与ENPP1相关的疾病的方法，包括哺乳动物中的不受控制的细胞增殖，癌症和病毒或细菌感染。
• Enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based phase transfer catalysts
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Yingying Wang、Yufeng Wu、Jie Liu、Kedi Zhou、Qichen Sun、Lizhen Fang、Tao Zhang

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113323

  日期：2023.8

  We successfully developed the first enantioselective trifluoromethylthiolation of 4-substituted pyrazolones catalyzed by amide-based Cinchona alkaloids with N-trifluoromethylthiosaccharin. A broad variety of chiral CF3S-pyrazolones were obtained in excellent yields with high enantioselectivities. Controlled experiments showed that the multiple hydrogen bonding interactions and the steric hindrance

  我们成功开发了第一个由酰胺类金鸡纳生物碱与 N-三氟甲硫基糖精催化的 4-取代吡唑啉酮的对映选择性三氟甲硫基化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了多种手性CF 3 S-吡唑啉酮。对照实验表明，多重氢键相互作用和 NH 位位阻对于高对映选择性和反应活性是不可或缺的。此外，这些基于酰胺的相转移催化剂可以很容易地回收并重新用于此类反应，并且具有几乎原始的反应性和对映选择性。
• 一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南省农业生物技术研究所

  公开号：CN114957166A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式为： 其中，R1和R2分别为‑H、‑O 、‑NO2、‑COO 、‑CONH2和‑COOH中的任意一种；R3和R4分别为‑H、‑CH3、‑C2H5、‑O 、‑ 、‑Br、‑Cl、‑F和‑CN中的任意一种。该类化合物具有优良的除草活性，尤其对玉米地防治一年生和多年生杂草效果显著，药后15天对总草的株防效至少达到86.22％，鲜重防效至少达到83.39％，且对玉米安全无害。该类化合物还可以有效降低除草剂用量及成本，减少残留，减轻农药对环境的潜在威胁，并且合成方法简单、经济，可以作为先导化合物，为开发安全高效环保的新型除草剂提供新的领域。