1,4-di(hex-1-yn-1-yl)benzene | 168213-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di(hex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(1-hexynyl)benzene；1,4-bis(hex-1-ynyl)benzene
• CAS: 168213-37-4
• 化学式: C₁₈H₂₂
• 分子量: 238.373
• InChiKey: WWOGBUCFACINDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(hex-1-yn-1-yl)benzene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到1,4-二(正己基)苯
  参考文献：
  名称：

  Selective cross-coupling of 1-ethynyl-4-iodobenzenes with activated arylacetylenes

  摘要：

  发现了 1-乙炔基-2,5-二己基-4-碘苯与芳乙炔活化的芳基乙炔进行选择性交叉偶联的条件。该反应不伴随 1-乙炔基-2,5-二己基-4-碘苯的同缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0029-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-di(hex-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective cross-coupling of 1-ethynyl-4-iodobenzenes with activated arylacetylenes

  摘要：

  发现了 1-乙炔基-2,5-二己基-4-碘苯与芳乙炔活化的芳基乙炔进行选择性交叉偶联的条件。该反应不伴随 1-乙炔基-2,5-二己基-4-碘苯的同缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0029-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-己炔 、 苯乙炔 、 对氯苯甲腈 在 1,4-di(hex-1-yn-1-yl)benzene 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-chloro-4-(1-hexynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkynyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds

  摘要：

  一种生产单取代或双取代芳基或杂环乙炔的方法，包括在镍/膦催化剂的存在下，将芳基腈与炔基锌化合物、双炔基锌化合物或炔基镁化合物反应。

  公开号：

  US07105707B2

文献信息

• Fluorobenziodoxole−BF ₃ Reagent for Iodo(III)etherification of Alkynes in Ethereal Solvent
  作者：Jinkui Chai、Wei Ding、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.202000653

  日期：2020.7.16

  reaction tolerates a variety of functionalized internal and terminal alkynes to afford trans‐β‐alkoxyvinylbenziodoxoles, which represent versatile precursors to stereochemically well‐defined multisubstituted vinyl ethers. The reaction is proposed to involve cleavage of the I−F bond of FBX by BF3, followed by electrophilic activation of the alkyne by the resulting cationic IIII species that triggers the

  fluorobenziodoxole（FBX）的组合和BF 3  ⋅OET 2在环戊基甲基醚促进区域选择性和立体选择性加成benziodoxole和甲氧基与炔烃。这种双官能化反应可耐受各种官能化的内部和末端炔烃，以提供反式-β-烷氧基乙烯基苯并恶唑，这是立体化学定义明确的多取代乙烯基醚的多用途前体。提出该反应涉及通过BF 3裂解FBX的IF键，然后通过生成的阳离子I III物种引发炔的亲电活化，从而触发醚氧的亲核加成。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Grignard Reagents with Oxygen as an Oxidant
  作者：Gérard Cahiez、Christophe Duplais、Julien Buendia

  DOI：10.1002/anie.200902188

  日期：2009.8.24

  Oxidative heterocoupling between two Grignard reagents RMgX and R′MgX is made possible by manganese catalysis with O2 as an oxidant. This procedure, development of which was based on mechanistic analysis of the corresponding homocoupling reaction, can be steered towards the heterocoupling product at the expense of the homocoupling products by judicious choice of the R and R′ groups (see examples).

  通过以O 2为氧化剂的锰催化，可以实现两种格氏试剂RMgX和R'MgX之间的氧化杂化。该方法的开发是基于对相应的均偶联反应的机理分析，可以通过明智地选择R和R'基团，以牺牲均偶联产物为导向，转向异偶联产物（参见示例）。
• Ligand Effects on the Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 3-Iodoalk-2-enoates with Propargyl/1,2-Allenylic Metallic Species: An Efficient Regiodivergent Synthesis of 2,4,5-Trienoates
  作者：Jinbo Zhao、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200901287

  日期：2010.1.4

  makes a big difference: The 1,3‐lithium shift of propargyl/1,2‐allenyl lithium has been tuned and applied in a subsequent transmetalation and Pd‐catalyzed Negishi coupling reaction with 3‐iodoalk‐2‐enoates to give a highly regioselective and regiodivergent synthesis of 2,4,5‐trienoates. It was discovered that ligands play a very important role in the cross‐coupling reactions with respect to both regioselectivity

  配体有很大的不同：炔丙基/ 1,2-烯丙基锂的1,3-锂转移已被调整并应用于随后的金属转移和Pd催化的Negishi与3-碘代烷基-2-烯酸酯的偶联反应，得到2,4,5-三烯酸酯的高度区域选择性和区域发散性合成。已发现，就区域选择性和反应性而言，配体在交叉偶联反应中起着非常重要的作用。
• In Situ Generation of Alkynylzinc and Its Subsequent Negishi Reaction in a Flow Reactor
  作者：Mohanraj Kandasamy、Yu- Hsuan Huang、Balaji Ganesan、Gopal Chandru Senadi、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201900471

  日期：2019.7.23

  and highly efficient method for the synthesis of internal alkynes or 1,3‐enynes was achieved in a continuous flow system through the generation of an alkynylzinc reagent from lithium acetylide and zinc bromide followed by a Pd‐catalyzed cross‐coupling with aryl or vinyl iodides.

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。
• Iron-catalyzed aryl- and alkenyllithiation of alkynes and its application to benzosilole synthesis
  作者：Eiji Shirakawa、Seiji Masui、Rintaro Narui、Ryo Watabe、Daiji Ikeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11989c

  日期：——

  Phenyl- and vinyllithiums having an alkyl substituent at their ortho- and cis-position, respectively, readily added to alkynes in the presence of 5 mol% of Fe(acac)(3). The reaction of o-(trimethylsilyl)phenyllithium with alkynes gave benzosiloles through an addition-cyclization sequence.

  在5摩尔％Fe（acac）（3）的存在下，分别在邻位和顺位分别具有烷基取代基的苯基锂和乙烯基锂很容易添加到炔烃中。邻-（三甲基甲硅烷基）苯基锂与炔烃的反应通过加成环化序列得到苯并甲硅烷基。