4-(methylthio)-2-oxo-6-(pyridin-4-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 154479-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylthio)-2-oxo-6-(pyridin-4-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyrid-4-yl-2H-pyran-3-carbonitrile；4-methylsulfanyl-2-oxo-6-pyridin-4-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 154479-13-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: DNYMINFGDAKGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-2-oxo-6-(pyridin-4-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 吡啶 、 乙酸铵 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-Methylsulfanyl-[2,4']bipyridinyl-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Hussaini, Falak A.; Pragya; Ram, Vishnu J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 3, p. 533 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(methylthio)-2-oxo-6-(pyridin-4-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮对2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈的环转化反应合成二苯并[ d，f ]二氮杂酮和链烯基吲哚酮

  摘要：

  首次合成官能化5,7-二氢-6-的ħ -二苯并[ d，˚F ] [1,3]二氮杂卓-6-酮（6，9）已经通过的2个碱基诱导环转化开发ħ吡喃-2- -吲哚-2-酮的三甲腈。还已经开发了用于通过2 H-吡喃-2-酮-3-甲腈对吲哚-2-酮进行烯基化的方案，以获得3-烯基吲哚-2-酮（11）。通过单晶X射线分析和量子化学计算研究了这些化合物的分子间相互作用的性质和行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.053

文献信息

• Strategy to Construct Stair-Shaped Partially Reduced Naphtho[1,2-b]pyrano[2,3-d]oxepines and Dinaphtho[1,2-b,d]oxepines
  作者：Sanjay K. Gautam、Hardesh K. Maurya、Ramendra Pratap、Brijesh Kumar、Abhinav Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/jhet.2342

  日期：2016.11

  2‐b]pyran[2,3‐d]oxepine‐3‐carbonitriles (4). Reaction of 3 with aryl methyl ketone (5) in DMSO at room temperature using powdered KOH as a base produced stair‐shaped 5‐aryl‐7,8‐dihydro‐1,4‐dioxa‐2,3‐dioxodinaphtho[1,2‐b,d]oxepine (6) in good yields. However, reaction of 6‐aryl‐2H‐pyran‐2‐one‐3‐carbonitrile (8) with 3,4‐dihydronaphtho[1,2‐b]oxepin‐5(2H)‐one (1) did not give similar product, but in lieu 4‐aryl‐5

  简明高效的碱诱导的阶梯状4-甲硫基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-萘[1,2-b]吡喃[2,3 - d ]氧杂环丁烷-3-的合成在粉末状二甲基亚砜中，通过3,4-二氢萘[1,2-b]氧杂环戊酸酯-5（2 H）-one（1）和甲基2-氰基-3-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯的反应来描绘腈（3）室温下以KOH为碱。通过与仲胺在乙醇中在回流温度下反应，可实现3氨基化，从而产生4 sec-氨基-2-氧代-5,6-二氢-2 H-萘[1,2- b ]吡喃[2,3 ‐ d ]奥沙平-3腈（4）。反应3在室温下，以粉状KOH为基础，在DMSO中用芳基甲基酮（5）制备楼梯形的5-芳基-7,8-二氢-1,4-二氧杂-2-3,3-二氧杂萘并[1,2- b]，d ]奥西平（6），收率高。但是，6芳基-2 H吡喃-2- 1-3-腈（8）与3,4-二氢萘并[1,2 - b ] oxepin-5（2 H）-1（1）的反应
• Synthesis and Fluorescence of 4-Methylsulfanyl-6-pyridyl-2H-pyran-2-ones in Solid State
  作者：Naoko Mizuyama、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Kojiro Takahashi、Yoshinori Tominaga

  DOI：10.3987/com-06-10928

  日期：——

  compounds in the presence of powdered sodium hydroxide in dimethyl sulfoxide (DMSO). Among these 2-pyrone derivatives, 3-aryl-4-methylsulfanyl-6-pyrid-2-yl-2H-pyran-2-ones show strong fluorescence in the solid state.

  各种 4-methylsulfanyl-6-pyridyl-2H-pyran-2-one 衍生物通过烯酮二硫缩醛与活性甲基或亚甲基化合物在粉末状氢氧化钠存在下在二甲亚砜 (DMSO) 中的反应合成。在这些 2-吡喃酮衍生物中，3-aryl-4-methylsulfanyl-6-pyrid-2-yl-2H-pyran-2-ones 在固态下显示出强荧光。
• An Elegant Approach Towards the Regioselective Synthesis of Deazalumazines Through Nucleophile Induced Ring Transformation Reactions of 6-Aryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones
  作者：Pratibha Srivastava、Abhishek S. Saxena、Vishnu J. Ram

  DOI：10.1055/s-2000-6371

  日期：——

  Deazalumazines also known as pyrido[2,3-d]pyrimidines (3) have been regioselectively synthesized through nucleophile induced ring transformation reactions of 6-aryl-3-cyano-4-methylthio-2H-pyran-2-ones (1) with 6-amino-1,3-dimethyluracil (2).

  通过 6-芳基-3-氰基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与 6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶（2）的亲核诱导环转化反应，人们选择性地合成了脱氮柳氮嘧啶，也称为吡啶并[2,3-d]嘧啶（3）。
• Direct alkenylation of indolin-2-ones by 6-aryl-4-methylthio-2<i>H</i>-pyran-2-one-3-carbonitriles: a novel approach
  作者：Sandeep Kumar、Ramendra Pratap、Abhinav Kumar、Brijesh Kumar、Vishnu K Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.3762/bjoc.9.92

  日期：——

  A direct one-pot base-induced alkenylation of indolin-2-ones has been developed by using 6-aryl-4-methylthio-2H-pyran-2-one-3-carbonitriles. Different bases such as MeONa, NaH and t-BuONa have been used to optimize the reaction conditions to obtain the desired product. NaH in THF was found to be the most suitable for the alkenylation of indolin-2-ones. Reaction in the presence of other bases led to the formation of 1-aryl-3-methoxy/methylthio-5H-dibenzo[d,f][1,3]diazepin-6(7H)-ones. Quantum chemical calculations have been performed to explain the nature of the weak noncovalent interactions operating in the supramolecular architectures of alkenylated indoline-2-ones and to explain the relative stability of one of the tautomers with respect to the others.

  已开发了一种直接的一锅法碱诱导的吲哚啉-2-酮烯烃化反应，使用了6-芳基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮-3-碳腈。不同的碱如MeONa、NaH和t-BuONa被用来优化反应条件以获得期望的产物。在THF中使用NaH被发现是最适合吲哚啉-2-酮的烯烃化反应。在其他碱的存在下反应导致形成了1-芳基-3-甲氧基/甲硫基-5H-二苯并[d,f][1,3]二氮杂丙烯-6(7H)-酮。进行了量子化学计算来解释在烯基化吲哚啉-2-酮的超分子结构中起作用的弱非共价相互作用的性质，并解释其中一种互变异构体相对于其他互变异构体的相对稳定性。
• Synthesis of thiophenes and pyranone fused thiophenes by base induced inter and intramolecular C–S and C–C bond formation: a non-catalytic approach
  作者：Pushyamitra Mishra、Hardesh K. Maurya、Brijesh Kumar、Vishnu K. Tandon、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.066

  日期：2012.2

  An efficient and concise one pot synthesis of highly functionalized thiophenes and pyranone fused thiophenes has been delineated through base induced ring transformation of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones by ethyl thioglycolate by inter and intramolecular C–S and C–C bond formation.

  高碱化噻吩和吡喃酮稠合噻吩的一种高效，简洁的一锅合成方法，是通过硫代乙醇酸乙酯通过分子间和分子内C–S和C–C键的形成，对适当官能化的2 H -pyran-2-ones进行碱诱导的环转化来描述的。