10-(4-ethynylphenyl)-10H-phenothiazine | 262861-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(4-ethynylphenyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-(4-Ethynylphenyl)phenothiazine；10-(4-ethynylphenyl)phenothiazine
• CAS: 262861-82-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NS
• 分子量: 299.396
• InChiKey: JTJJFVWIFIXQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烯 、 10-(4-ethynylphenyl)-10H-phenothiazine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到10-(4-(but-3-en-1-yn-1-yl)phenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  β-功能化推拉opp-二苯并卟啉作为染料敏化太阳能电池的敏化剂：推基效应

  摘要：

  β-功能化的推拉锌opp-二苯并卟啉被设计和合成为染料敏化太阳能电池的敏化剂。利用芳胺代替脂肪胺作为供体基团已被证明是解决先前报道的太阳能电池不稳定性的有效策略。研究了三种不同的芳氨基，包括咔唑 ( YH8 )、二苯胺 ( YH9 ) 和吩噻嗪 ( YH10 ) 作为芳胺供体基团，并观察到这些供体基团的不同电子效应。携带YH9的二苯胺和携带YH10的吩噻嗪显示出强大的推挽特性，包括分离的 HOMO/LUMO 和红移和加宽的吸收带。与此形成鲜明对比的是，咔唑 ( YH8 ) 的加入抵消了推拉效应。在类似条件下，YH9和YH10太阳能电池分别实现了 6.9% 和 7.5% 的高 PCE，与最好的钌染料N719 ( η = 7.7%) 相当。这项工作证明了 π 扩展卟啉作为染料敏化太阳能电池敏化剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ta07814c
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-iodophenyl)-10-H-phenothiazine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10-(4-ethynylphenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  用于模仿人造光收集光反应中心的多功能二乙炔基[60]富勒吡咯烷支架。

  摘要：

  提出了基于富勒烯的四联体，三联体和二联体，其中[60]富勒吡咯烷合成子与一个寡核苷酸相连（p氮原子处的antenna-亚苯基乙炔基）天线，并通过乙炔间隔基与吡咯烷环的α碳上的电子给体吩噻嗪（PTZ）和/或二茂铁（Fc）部分连接。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，亚基之间的基态电子相互作用可忽略不计。相比之下，在天线（UV）或富勒烯支架（Vis）的选择性光照射下会检测到强烈的激发态相互作用。当仅PTZ作为电子供体存在时，在苄腈中可以明确检测到光诱导的电子转移至富勒烯单元，但当Fc是多组分系统的一部分时，情况并非如此。

  DOI：

  10.1002/chem.201404372

文献信息

• Solution-processed OLEDs based on phosphorescent PtAu₂ complexes with phenothiazine-functionalized acetylides
  作者：Xian-Chong Zeng、Jin-Yun Wang、Liang-Jin Xu、Hui-Min Wen、Zhong-Ning Chen

  DOI：10.1039/c6tc01539e

  日期：——

  Two triphosphine-participated PtAu2 heterotrinuclear complexes with phenothiazine functionalized acetylides were prepared. The crystal structural determination indicates that because of a short Pt–Au distance of 2.9549(4) Å, the PtAu2 heterotrinuclear array supported by double triphosphine ligands exhibits substantial Pt–Au intermetallic contact. The PtAu2 complexes show moderate phosphorescent emission

  制备了两个三膦参与的PtAu 2异三核配合物和吩噻嗪官能化的乙交酯。晶体结构测定表明，由于较短的Pt-Au距离为2.9549（4）Å，由双三膦配体支撑的PtAu 2异三核阵列显示出显着的Pt-Au金属间接触。PtAu 2配合物在流体溶液和粉末状态下显示适度的磷光发射，但在掺杂的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中显示出强烈的橙色和黄色磷光，量子产率分别为73.7％和48.9％。磷光是由3 [π（吩噻嗪-乙酰胺）→π*（三膦）] 3 LLCT和3的混合物产生的[π（吩噻嗪-乙炔化物）→p / s（PtAu 2）] 3 LMCT三重态激发态。利用由空穴传输的TAPC和电子传输的OXD-7掺杂并掺有8％磷光的PtAu 2络合物的混合基质材料作为发光层，溶液处理的有机发光二极管（OLED）产生了橙色电致发光，具有最高的电流效率。 35.4 cd A -1和18.7％的外部量子效率。
• Development of Yellow-to-Orange Photoluminescence Molecules Based on Alterations in the Donor Units of Fluorinated Tolanes
  作者：Shigeyuki Yamada、Kazuki Kobayashi、Tsutomu Konno

  DOI：10.3390/molecules27185782

  日期：——

  photophysical properties. The carbazole-substituted fluorinated tolane exhibited strong PL in the solution state, whereas piperidine- or phenothiazine-substituted fluorinated tolanes showed a dramatic decrease in PL efficiency. Notably, fluorinated tolanes with piperidine or phenothiazine substituents displayed yellow-to-orange PL in the crystalline state; this may have occurred because these tolanes

  自从 Tang 等人首次报道聚集诱导发光 (AIE) 现象以来，全世界的化学家都致力于开发固态发光分子。我们小组成功开发了氟化甲苯作为新型紧凑型π共轭发光体，在结晶状态下具有蓝色光致发光（PL）。此外，我们根据其电子密度分布报告了黄绿色 PL 分子。在本研究中，我们设计并合成了具有各种胺基供体的氟化甲苯，并评估了它们的光物理性质。咔唑取代的氟化甲苯在溶液状态下表现出很强的 PL，而哌啶或吩噻嗪取代的氟化甲苯则表现出 PL 效率的显着下降。尤其，具有哌啶或吩噻嗪取代基的氟化甲苯在结晶状态下显示黄色至橙色的 PL；这可能是因为这些甲苯表现出由分子间相互作用形成的紧密堆积的结构，例如 H···F 氢键，从而抑制了非辐射失活过程。此外，具有胺基供体的氟化甲苯具有 AIE 特性。我们相信这些黄色至橙色的固体 PL 分子可以为开发新的固体发光材料做出贡献。具有胺基供体的氟化甲苯具有 AIE 特性。我们相信这些黄色至橙色的固体
• Structure and Photophysics of <i>N</i>‐Tolanyl‐phenochalcogenazines and their Radical Cations
  作者：Paul Mentzel、Marco Holzapfel、Alexander Schmiedel、Johanna Günther、Maximilian Michel、Ivo Krummenacher、Artur Wodyński、Martin Kaupp、Holger Braunschweig、Christoph Lambert

  DOI：10.1002/chem.202303782

  日期：2024.4.2

  structure-dependent. Time-resolved optical spectroscopy and DFT calculations indicate that the O and S dyads possess a pseudo-equatorial structure and the lowest energy excited singlet state has charge-transfer character, but the Se and Te dyads possess pseudo-axial structure and a tolan localised excited state.

  一系列具有 O、S、Se 和 Te 杂原子的N-甲苯酰基-酚硫代三嗪的光物理学强烈依赖于结构。时间分辨光谱和DFT计算表明O和S二元体具有赝赤道结构且最低能量激发单重态具有电荷转移特性，而Se和Te二元体具有赝轴结构和托兰局域激发态状态。
• Vapor- and temperature-triggered reversible optical switching for multi-response Cu8 cluster supercrystals
  作者：Yan Wang、Si-Meng Zhai、Peng Luo、Xi-Yan Dong、Jia-Yin Wang、Zhen Han、Shuang-Quan Zang

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109493

  日期：2024.11

  Multi-response metal cluster supercrystal materials, which can simultaneously display various such as color, photoluminescence, changes by bearing only one stimulus, have huge potential as stimuli-responsive intelligent material, but are rarely reported. Here, we report three Cu cluster supercrystals, , and , with homologous cluster molecule units [Cu(PNP)(EPPTA)](PF) but distinct packing. These supercrystals

  多响应金属簇超晶材料仅承受一种刺激即可同时显示颜色、光致发光、变化等多种特性，作为刺激响应型智能材料具有巨大的潜力，但鲜有报道。在这里，我们报道了三种 Cu 簇超晶 、 和 ，具有同源簇分子单元 [Cu(PNP)(EPPTA)](PF) 但堆积不同。这些超晶体表现出明亮的微秒长光致发光，在室温下固态的量子产率高达 26.6%，并具有聚集诱导发射 (AIE) 特性。优异的热稳定性和蓝色激发的亮黄色发射使其可用作白色发光二极管的黄色荧光粉。此外，在溶剂蒸汽和温度的刺激下，可以见证可逆的超晶到超晶的转变，并伴随着显着的颜色和发光转换。这项工作不仅提供了一种Cu团簇超晶模型，而且推动了金属团簇在多响应材料中的进一步发展。
• Design and Synthesis of Bipyridine Platinum(II) Bisalkynyl Fullerene Donor–Chromophore–Acceptor Triads with Ultrafast Charge Separation
  作者：Sai-Ho Lee、Chris Tsz-Leung Chan、Keith Man-Chung Wong、Wai Han Lam、Wai-Ming Kwok、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ja5040073

  日期：2014.7.16

  Donor chromophore acceptor triads, (PTZ)(2)-Pt(bpy)C-60 and ((1)BuPTZ)(2)-Pt(bpy)-C-60, along with their model compound, (Ph)(2)-Pt(bpy)-C-60, have been synthesized and characterized; their photophysical and electrochemical properties have been studied, and the origin of the absorption and emission properties has been supported by computational studies. The photoinduced electron transfer reactions have been investigated using the femtosecond and nanosecond transient absorption spectroscopy. In dichloromethane, (Ph)(2)-Pt(bpy)-C-60 shows ultrafast triplet triplet energy transfer from the 3MLCT/LLCT excited state within 4 ps to give the 3C60* state, while in (PTZ)(2)Pt(bpy)-C-60 and ((1)BuPTZ)(2)-Pt(bpy)-C-60, charge-separated state forms within 400 fs from the 3MLCT/LLCT excited state with efficiency of over 0.90, and the total efficiency with the contribution of C-3(60)* is estimated to be 0.99. Although the forward electron transfer reactions are very rapid, the charge-separated state recombines to the singlet ground state at a time of hundreds of nanoseconds because of the difference in spin multiplicity between the charge-separated state and the ground state.