cyclohexyldiazomethane | 86328-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: cyclohexyldiazomethane
• 英文别名: [(E)-diazomethyl]cyclohexane
• CAS: 86328-83-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: ZWTWIRBUABHRQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 、 cyclohexyldiazomethane 在 tris(acetylacetonato)scandium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-cyclohexylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Moebius, David C.; Kingsbury, Jason S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 878 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 cyclohexyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  使用连续流技术安全，便捷地获得不稳定的重氮烷烃。

  摘要：

  尽管不稳定的重氮化合物具有很高的合成潜力，但其使用一直受到稳定性，毒性和安全性问题的阻碍。本方法打开了反应性最强的不稳定的重氮烷烃的途径。在重氮化合物中，不稳定的烷基重氮化合物代表最少，因为它们在制备过程中易于降解。oxide在氧化银柱上的连续流动氧化过程提供了不含碱和金属的纯重氮二氯甲烷溶液的输出物流。从无毒的酮和醛开始，这种方法可以以优异的收率生产各种前所未有的重氮烷烃化合物，同时突出了其合成潜力和安全大规模重氮生产的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201802092

文献信息

• N−N Bond Cleavage in Diazoalkanes by a Bis(imino)pyridine Iron Complex
  作者：Sarah K. Russell、Emil Lobkovsky、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja8075132

  日期：2009.1.14

  Addition of monosubstituted diazoalkanes, N(2)CHR (R = Ph, p-Tolyl, (t)Bu, Cy), to the bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex, ((iPr)PDI)Fe(N(2))(2), at 23 degrees C in benzene-d(6) resulted in rapid cleavage of the N-N bond to yield the iron nitrile and imine complexes, ((iPr)PDI)FeNCR and ((iPr)PDI)FeHNCHR, respectively. Aryl azines were also cleaved with ((iPr)PDI)Fe(N(2))(2) and yielded the

  将单取代重氮烷烃 N(2)CHR (R = Ph, p-Tolyl, (t)Bu, Cy) 添加到双 (亚氨基) 吡啶铁二氮络合物 ((iPr)PDI)Fe(N(2) )(2)，在 23 摄氏度的苯-d(6) 中导致 NN 键快速裂解，分别产生铁腈和亚胺配合物 ((iPr)PDI)FeNCR 和 ((iPr)PDI)FeHNCHR . 芳基吖嗪也被 ((iPr)PDI)Fe(N(2))(2) 裂解并产生相同的产物。机理研究支持这样一种途径，即首先形成亚烷基亚铁，然后与另一当量的重氮烷快速 [4pi + 2pi] 环加成。随后确定速率的 1,3-氢迁移，然后是逆环加成产生观察到的产物。
• 10.1002/ejoc.202400362
  作者：Gogula, Sailam Sri、Prasanna, Dasari Vijaya、Sridhar、Lincoln, Ch. Abraham、Reddy, P. Muralidhar、Reddy, B. V. Subba

  DOI：10.1002/ejoc.202400362

  日期：——

  An efficient method has been developed for the synthesis of 3-substituted lawsones using 10 mol % Sc(OTf)3 in toluene at −78 °C through a Buchner-Curtius-Schlotterbeck reaction. This method is simple and convenient to the synthesis of pharmaceutically relevant 3-substituted lawsones in high to excellent yields.

  开发了一种有效的方法，使用 10 mol% Sc(OTf) 3在甲苯中，在 -78 °C 下通过布赫纳-库尔蒂斯-施洛特贝克反应合成 3-取代的指甲花酮。该方法简单方便，可以高收率合成药学相关的3-取代指甲花酮。
• US3971825A
  申请人：——

  公开号：US3971825A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US3953499A
  申请人：——

  公开号：US3953499A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US3984455A
  申请人：——

  公开号：US3984455A

  公开（公告）日：1976-10-05