methyl (E/Z)-4-[(phenylmethoxy)imino]butanoate | 365413-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E/Z)-4-[(phenylmethoxy)imino]butanoate
• 英文别名: Methyl 4-phenylmethoxyiminobutanoate
• CAS: 365413-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KTGUPIWDXVZECN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E/Z)-4-[(phenylmethoxy)imino]butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的自由基加成-离子环化反应新型合成取代的吡咯烷和哌啶

  摘要：

  我们已经开发出了一种通过自由基加成-离子环化反应合成含氮杂环的新颖合成途径。在路易斯酸存在下用Et 3 B和烷基碘处理带有甲苯磺酰基的肟醚，得到取代的吡咯烷和哌啶。带有甲氧基羰基的肟醚的反应在相同条件下进行，得到氨基酯，通过用浓盐酸处理，氨基酯很容易转化为相应的内酰胺。另一方面，带有苯氧羰基的肟醚在自由基反应条件下直接提供烷基化的内酰胺。该多米诺反应的实用性通过合成（±）-古吉茄碱和5,8-二取代的吲哚利兹定生物碱的形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.081
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(phenyltelluro)propanate 、 O-benzyl-1-(methanesulfonyl)formaldoxime 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl (E/Z)-4-[(phenylmethoxy)imino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  甲磺酰肟肟醚的无锡自由基酰化反应。

  摘要：

  一种简单的策略涉及将甲磺酰基基团热分解为甲基基团，然后转移碘原子或碲化苯基基团，从而开发出锡自由基的酰化反应（参见方案； V-40 = 1,1'-关键是找到反应条件，在该条件下，I或PhTe的转移要比烷基直接加到甲磺酰基肟醚中的转移要快。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2524::aid-anie2524>3.0.co;2-4