6-(naphthalen-1-yl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one | 502706-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(naphthalen-1-yl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methylthio-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(1-naphthyl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one；2H-Pyran-3-carbonitrile, 4-(methylthio)-6-(1-naphthalenyl)-2-oxo-；4-methylsulfanyl-6-naphthalen-1-yl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 502706-65-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: SFUVNIAVTJVTHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  456.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(naphthalen-1-yl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,5-diamino-6-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅一步一步合成噻吩并[3,2-c]吡啶-4-酮

  摘要：

  通过6-芳基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-的反应描述了3,5-二氨基噻吩并[3,2-c]吡啶-4-一-2-羧酸甲酯6的一锅一步法合成1－3腈3，巯基乙酸甲酯和水合肼。在逐步合成过程中，功能化的噻吩并[3,2-c]吡喃-4-酮4被...

  DOI：

  10.1039/c6ra17315b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(naphthalen-1-yl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]吡喃并[2,3-d]氧杂环庚烷和二苯并[b,d]氧杂环庚烷的快速简明合成

  摘要：

  4-methylthio-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-benzo[B]pyrano[2,3-D]oxepine-3-carbonitriles 的高效简明合成已通过 3,4-二氢-2 H-苯并[B]oxepin-5(2 H)-ones 和甲基 2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯在 DMF 中使用粉末 KOH 作为碱。3,4-dihydro-2 H-benzo[B]oxepin-5(2H)-ones 和 6-aryl-4-methylthio-2 H-pyran-2-one-3-carbonitrilein 的碱诱导反应在 DMF 中加入粉末状 KOH 得到 (E)- 和 (Z)-2-(4-苯基-5,6-二氢-2H-苯并[B]吡喃并[2,3-D]oxepin-2-的异构混合物ylidene) 乙腈。然而，6-aryl-4-(s EC-amino)-2 H-pyran-2-one-3-carbonitriles

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218006

文献信息

• A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Tetralones via Carbanion-Induced Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Samata Shetgaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591591

  日期：2018.9

  economical and tolerates a wide range of functional groups. A metal-free, ultrasound-assisted approach for the synthesis of highly functionalized 2-tetralones in high yields is described. The process involves ring transformation of 2H-pyran-2-ones with the spirocyclic ketone 1,4-cyclohexandione monoethylene ketal to yield spiro­cyclic ketals and subsequent acid-mediated hydrolysis. This protocol is free from

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。
• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Synthesis, spectral characterization and photophysical studies of tetrahydroquinolines
  作者：C. Subashini、L. John Kennedy、Fateh V. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129365

  日期：2021.2

  Abstract A metal-free, ultrasound-assisted, fast synthesis of fluorescent N-Boc-protected 1,2,3,4–tetrahydroquinolines 9a-p is described through carbanion-induced ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 7 with tert‑butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate 8 under basic condition. The reaction products 9a-p were isolated in high yields. Our synthetic approach is flexible for introducing electron-withdrawing

  摘要 通过碳负离子诱导的 6-芳基-2H-吡喃-2-环转化，描述了一种无金属、超声辅助、荧光 N-Boc 保护的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 的快速合成。 7 与 3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 8 在碱性条件下。以高产率分离反应产物9a-p。我们的合成方法可以灵活地引入吸电子和给电子基团。所有合成的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 均在 422-470 nm 范围内显示蓝色荧光。基于化合物 9a-p 的光学行为，我们计算了斯托克斯位移、量子产率和光学带隙，它们受环中取代基的影响很大。
• Design, synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation of pyranone-piperazine analogs as potent antileishmanial agents
  作者：Shachi Mishra、Naveen Parmar、Pragya Chandrakar、Chandra Prakash Sharma、Sajiya Parveen、Ravi P. Vats、Anuradha Seth、Atul Goel、Susanta Kar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113516

  日期：2021.10

  current therapeutic regimen for visceral leishmaniasis is inadequate and unsatisfactory due to toxic side effects, high cost and emergence of drug resistance. Alternative, safe and affordable antileishmanials are, therefore, urgently needed and toward these we synthesized a series of arylpiperazine substituted pyranone derivatives and screened them against both in vitro and in vivo model of visceral

  目前内脏利什曼病的治疗方案由于毒副作用、成本高和耐药性的出现而不足且不能令人满意。因此，迫切需要替代、安全和负担得起的抗利什曼原虫，为此我们合成了一系列芳基哌嗪取代的吡喃酮衍生物，并针对内脏利什曼病的体外和体内模型对其进行了筛选。在合成的 22 种化合物中，5a和5g对细胞内无鞭毛体表现出更好的活性，IC 50 分别为 11.07 μM 和 15.3 μM。在体内，5a显着降低了内脏利什曼病 Balb/c 小鼠模型中肝和脾无鞭毛体的负担。在机械节点上，我们观察到5a通过线粒体功能障碍（如细胞色素c释放和膜电位丧失）诱导直接杀死利什曼原虫。总之，我们的结果表明5a是进一步开发抗利什曼病药物的有希望的先导。