2-(1'-naphthyl)-1-pyrroline | 100866-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1'-naphthyl)-1-pyrroline
• 英文别名: 3,4-dihydro-5-(1-naphthalenyl)-2H-pyrrole；2-(naphthalen-1-yl)-1-pyrroline；5-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-[1]naphthyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-[1]Naphthyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol；5-(1-Naphthalenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole；5-naphthalen-1-yl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 100866-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: RPZXBQZZNCVHPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  331.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-naphthyl)-1-pyrroline 在 甲基二乙氧基硅烷 、 diethylzinc 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌催化环亚胺的不对称氢化硅烷化：手性2-芳基取代的吡咯烷类药物的合成

  摘要：

  据报道，由手性锌配合物促进的环状亚胺的首次成功的对映选择性氢化硅烷化。原位生成的锌-苯酚锌与硅烷的络合物以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了药学上对映体富集的对映体富集的2-芳基取代的吡咯烷。所提出方法的合成效用在相应手性环胺的有效合成中得到证明，所述手性环胺是阿替卡普特和拉罗替尼的药物前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001043
• 作为产物：
  描述：

  4-naphthalen-1-yl-4-oxo-butyronitrile 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 2-(1'-naphthyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nicotine Analogs¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a012

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanols for the Synthesis of 1-Pyrrolines by Using MsONH₃OTf
  作者：Daijiao Zhuang、Tharcisse Gatera、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04304

  日期：2022.1.21

  The synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutanol derivatives and an aminating reagent (MsONH3OTf) has been developed. This one-pot procedure achieves C–N bond/C═N bond formation via ring expansion. A series of 1-pyrroline derivatives are synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。
• Synthesis of 1‐Pyrroline by Denitrogenative Ring Expansion of Cyclobutyl Azides under Thermal Conditions
  作者：Yuya Miki、Naohito Tomita、Kazuho Ban、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.202100329

  日期：2021.7.20

  We herein report an efficient and systematic synthesis of 1-pyrrolines from cyclobutyl azides under thermal and neutral conditions. The reaction proceeded without any additional reagents, and nitrogen was generated as the sole by-product. Furthermore, the generated 1-pyrrolines could be continuously transformed into pyrroles, N-Boc-amines, and oxaziridines in an one-pot manner.

  我们在此报告了在热和中性条件下从环丁基叠氮化物有效和系统地合成 1-吡咯啉。反应在没有任何额外试剂的情况下进行，生成的唯一副产物是氮气。此外，生成的 1-吡咯啉可以以一锅法连续转化为吡咯、N -Boc-胺和氧氮丙啶。
• Enantioselective Imine Reduction Catalyzed by Phosphenium Ions
  作者：Travis Lundrigan、Erin N. Welsh、Toren Hynes、Chieh-Hung Tien、Matt R. Adams、Kayelani R. Roy、Katherine N. Robertson、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1021/jacs.9b07293

  日期：2019.9.11

  The first use of phosphenium cations in asymmetric catalysis is reported. A diazaphosphenium triflate, prepared in two or three steps on a multi-gram scale from commercially available materials catalyzes the hydroboration or hydrosilation of cyclic imines with enantiomeric ratios of up to 97:3. Catalyst loadings are as low as 0.2 mole percent. Twenty-two aryl/heteroaryl pyrrolidines and piperidines

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。
• The Action of Methylmagnesium Iodide on Substituted Pyrrolines and Related Substances¹
  作者：Paul M. Maginnity、J. B. Cloke

  DOI：10.1021/ja01145a019

  日期：1951.1
• GRANDE, MERCEDES T.;SOLLHUBER, MONICA M., CHEM. SCR., 28,(1988) N, C. 411-414
  作者：GRANDE, MERCEDES T.、SOLLHUBER, MONICA M.

  DOI：——

  日期：——