4-(4-methyl-1-piperidinyl)-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 454703-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-methyl-1-piperidinyl)-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Methylpiperidin-1-yl)-6-naphthalen-1-yl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 454703-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: UVMQZXAGMOAVQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyl-1-piperidinyl)-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(4-methylpiperidin-1-yl)-4-naphthalen-1-yl-6-oxo-7,8-dihydro-5H-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207

  摘要：

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。

  DOI：

  10.1039/b203544h
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-methyl-1-piperidinyl)-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  旋转受阻的联苯和三联苯：合成，分子动力学和构型分配。

  摘要：

  通过在室温下在碱性条件下将核心取代的苯丙酮的共轭碱加成到取代的2-oxo-2 H -pyran-3-甲腈上，以高收率合成受阻位萘取代的联苯和三联苯。这些带有萘基和取代的芳基环的官能团不同的苯（1,2-叔芳基或1,3-叔芳基）显示出各向异性异构现象，具有一个或两个立体双联芳基轴。带有1，2-型或1，3-型手性联芳基轴的萘取代的联苯和三联苯各自的四个阻转异构体的拆分通过HPLC在手性相上实现。6a和9a的绝对立体结构通过实验性电子圆二色性（ECD）研究和量子化学圆二色性（QC-CD）计算相结合来确定。对于（1 atropisomerization中号，6中号） -图6a和（1中号，5中号） -图9a到它们的（中号，P） -和（P，中号）非对映体，分别为可能过渡态进行了研究和互转换障碍（ΔG ‡）在理论上是可以预测的。这项研究为旋转受阻的萘取代的联苯和三联苯的合成，拆分和立体化学表征提供了通用协

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01804

文献信息

• Synthesis of bicyclic biaryls as glucose-6-phosphatase inhibitors
  作者：Farhanullah、Brajendra K Tripathi、Arvind K Srivastava、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.028

  日期：2004.3

  3-dihydrobenzo[b]thiophene-4-carbonitriles (3a-e), 8-(1-naphthyl)-6-s-amino-isothiochroman-5-carbonitriles (6a-d), 4-(1-naphthyl)-2-s-aminobezocycloalkene-1-carbonitriles (6e-j), 8-naphthyl-6-s-amino-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-5-carbonitrle (6k-n), 1-naphthyl-3-s-amino-10H-9-thia-phenantherene-4-carbonitriles (8a-e) and 1-(1-naphthyl)-3-s-amino-9,10-dihydrophenantherene-4-carbonitriles

  联芳基，7-萘-5-s-氨基-2,3-二氢苯并[b]噻吩-4-甲腈（3a-e），8-（1-萘基）-6-s-氨基-异硫代苯并-5-甲腈（6a-d），4-（1-萘基）-2-s-氨基苯并环烯-1-腈（6e-j），8-萘基-6-s-氨基-2-乙基-1,2,3,4 -四氢-异喹啉-5-腈（6k-n），1-萘-3-s-氨基-10H-9-噻吩菲并-4-腈（8a-e）和1-（1-萘基）-3通过6-萘基-3-氰基-4-s-氨基-2H-吡喃-2-酮的碳负离子诱导的环转化反应制备了-s-氨基-9,10-二氢菲蒽-4-腈（8f-i） （1）来自相应的酮（2、5和7）。已经评估了这些化合物的葡萄糖-6磷酸酶抑制活性，并且仅6a，c，j，m，c，d，h显示出对葡萄糖-6磷酸酶的显着抑制。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• An expeditious protocol for sesquiterpene-cored functionalized arenes from S-(−)-citronellal
  作者：Atul Goel、Deepti Verma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.117

  日期：2009.5

  An expeditious straightforward synthesis of sesquiterpene-cored arenes functionalized with electron-withdrawing or electron-donating substituents is described and illustrated by Michael addition of S(-)-citronellal on functionalized 2H-pyran-2-one in a single step at room temperature. The reaction was further generalized by synthesizing isoprenylated 9,10-dihydrophenanthrene-2-carbonitrile using 5,6-dihydro-2-oxo-4-sec-amino-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and S-(-)-citronellal under similar reaction conditions. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Aminonicotinonitriles and Diaminopyridines through Base-Catalyzed Ring Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Farhanullah、Nidhi Agarwal、Atul Goel、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1021/jo0204496

  日期：2003.4.1

  An efficient and convenient synthesis of 2-amino-6-aryl-4-methylsulfanylnicotinonitriles (2), 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminonicotinonitriles (4), and 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminopyridines (6) has been delineated and illustrated through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl/substituted-amino-2H-pyran-2-ones (1, 3, and 5) with cyanamide and ammonium carbonate separately.
• Rotationally Hindered Biphenyls and Terphenyls: Synthesis, Molecular Dynamics, and Configurational Assignment
  作者：Atul Goel、Vijay Kumar、Yasmin Hemberger、Fateh V. Singh、Pankaj Nag、Michael Knauer、Ruchir Kant、Resmi Raghunandan、Prakas Ranjan Maulik、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01804

  日期：2016.11.18

  determined by the combination of experimental electronic circular dichroism (ECD) investigations and quantum-chemical circular dichroism (QC-CD) calculations. For the atropisomerization of (1M,6M)-6a and (1M,5M)-9a to their (M,P)- and (P,M)-diastereomer, respectively, the possible transition states were investigated and the interconversion barriers (ΔG‡) were theoretically predicted. This study provides

  通过在室温下在碱性条件下将核心取代的苯丙酮的共轭碱加成到取代的2-oxo-2 H -pyran-3-甲腈上，以高收率合成受阻位萘取代的联苯和三联苯。这些带有萘基和取代的芳基环的官能团不同的苯（1,2-叔芳基或1,3-叔芳基）显示出各向异性异构现象，具有一个或两个立体双联芳基轴。带有1，2-型或1，3-型手性联芳基轴的萘取代的联苯和三联苯各自的四个阻转异构体的拆分通过HPLC在手性相上实现。6a和9a的绝对立体结构通过实验性电子圆二色性（ECD）研究和量子化学圆二色性（QC-CD）计算相结合来确定。对于（1 atropisomerization中号，6中号） -图6a和（1中号，5中号） -图9a到它们的（中号，P） -和（P，中号）非对映体，分别为可能过渡态进行了研究和互转换障碍（ΔG ‡）在理论上是可以预测的。这项研究为旋转受阻的萘取代的联苯和三联苯的合成，拆分和立体化学表征提供了通用协