6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 454703-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2H-Pyran-3-carbonitrile, 6-(1-naphthalenyl)-2-oxo-4-(1-piperidinyl)-；6-naphthalen-1-yl-2-oxo-4-piperidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 454703-35-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: LEINJWAWWHMJMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-naphthalen-1-yl-3-piperidin-1-yl-9H-fluorene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DONOR-ACCEPTOR FLUORENE SCAFFOLDS: A PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型供体-受体芴化合物，可用于制造电致发光器件，并提供了制备这些新化合物的方法。更具体地说，本发明涉及胺供体和腈/酯受体芴，芴酮的π-共轭系统及相关化合物，制备这些化合物的方法包括将芴氧化为相应的芴酮，并将它们用于制备有机电子器件，例如有机发光二极管（OLEDs），光伏/太阳能电池，场效应晶体管和其他有用的电致发光器件。这些化合物是通过在有机溶剂中在碱的存在下，用含有亚甲基羰基基团的环状酮与2H-吡喃-2-酮在孤立或刚性构象下反应而制备的。本发明还涉及一种新的概念和方法，以克服9-未取代芴基有机发光二极管中的“绿色发射缺陷”问题，该问题是由于芴转化为主要在绿黄色区域发射的芴酮而引起的。在本发明中，我们将供体-受体取代基放置在这样的位置，使得供体-受体芴酮的发射在蓝色区域（而不是绿黄色区域）显示，从而提高了蓝色纯度并克服了绿色发射缺陷问题。

  公开号：

  US20110210315A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  旋转受阻的联苯和三联苯：合成，分子动力学和构型分配。

  摘要：

  通过在室温下在碱性条件下将核心取代的苯丙酮的共轭碱加成到取代的2-oxo-2 H -pyran-3-甲腈上，以高收率合成受阻位萘取代的联苯和三联苯。这些带有萘基和取代的芳基环的官能团不同的苯（1,2-叔芳基或1,3-叔芳基）显示出各向异性异构现象，具有一个或两个立体双联芳基轴。带有1，2-型或1，3-型手性联芳基轴的萘取代的联苯和三联苯各自的四个阻转异构体的拆分通过HPLC在手性相上实现。6a和9a的绝对立体结构通过实验性电子圆二色性（ECD）研究和量子化学圆二色性（QC-CD）计算相结合来确定。对于（1 atropisomerization中号，6中号） -图6a和（1中号，5中号） -图9a到它们的（中号，P） -和（P，中号）非对映体，分别为可能过渡态进行了研究和互转换障碍（ΔG ‡）在理论上是可以预测的。这项研究为旋转受阻的萘取代的联苯和三联苯的合成，拆分和立体化学表征提供了通用协

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01804

文献信息

• A Metal-Free Approach for the Synthesis of 2-Tetralones via Carbanion-Induced Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Samata Shetgaonkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591591

  日期：2018.9

  economical and tolerates a wide range of functional groups. A metal-free, ultrasound-assisted approach for the synthesis of highly functionalized 2-tetralones in high yields is described. The process involves ring transformation of 2H-pyran-2-ones with the spirocyclic ketone 1,4-cyclohexandione monoethylene ketal to yield spiro­cyclic ketals and subsequent acid-mediated hydrolysis. This protocol is free from

  摘要 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。 描述了一种无金属，超声辅助的高产率合成高度功能化的2-四氢萘酮的方法。该方法涉及用螺环酮1，4-环己二酮单亚乙基缩酮对2 H-吡喃-2-酮进行环转化，以产生螺环缩酮，然后进行酸介导的水解。该方案不含任何有机金属试剂，经济且可耐受多种官能团。
• Synthesis of o,m-cymene-cored biaryls through a carbanion-induced ring transformation strategy
  作者：Fateh Veer Singh、Amit Kumar、Atul Goel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.105

  日期：2006.10

  the unique structural and biological properties associated with them. In this letter, we describe an expeditious synthesis of cymene-cored unsymmetrical biaryls functionalized with donor and acceptor substituents prepared in excellent yields by the carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-ones with ketones.

  源自两个或多个“异戊二烯单元”的芳族化合物是在几种具有生物学重要性的天然产物中发现的核心结构。在它们之中，由于与它们相关的独特的结构和生物学特性，因此受到特别的关注。在这封信中，我们描述了一种快速合成的以芳烃诱导的2 H-吡喃-2-酮与酮的环化反应，以供体和受体取代基官能化制备的以供体和受体取代基为功能的苯并二甲基核不对称联芳基的合成方法。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Unprecedented Bridged Annulation Approach to the Construction of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-benzo[<i>kl</i>]acridines
  作者：Atul Goel、Salil Pratap Singh、Amit Kumar、Ruchir Kant、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1021/ol901916p

  日期：2009.11.19

  methodology for the synthesis of 5,6-dihydro-4H-benzo[kl]acridines has been developed via Michael addition of a conjugate base of 9-methyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one to various cyclic or acyclic α,β-unsaturated carbonyl/nitrile compounds under mild conditions at room temperature in a short time. To the best of our knowledge, such a general bridged annulation for the synthesis of fused N-heterocycles

  通过迈克尔加成9-甲基-3,4-二氢ac啶-1的共轭碱，已开发出一种合成5,6-二氢-4 H-苯并[ kl ] ac啶的通用且新颖的“桥联法”方法。2 H）-在温和的条件下，在短时间内在室温下形成一个或多个环状或无环的α，β-不饱和羰基/腈化合物。据我们所知，这样的融合n的合成一般桥接环-杂环尚未有文献报道。
• Synthesis, spectral characterization and photophysical studies of tetrahydroquinolines
  作者：C. Subashini、L. John Kennedy、Fateh V. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129365

  日期：2021.2

  Abstract A metal-free, ultrasound-assisted, fast synthesis of fluorescent N-Boc-protected 1,2,3,4–tetrahydroquinolines 9a-p is described through carbanion-induced ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 7 with tert‑butyl 3-oxopiperidine-1-carboxylate 8 under basic condition. The reaction products 9a-p were isolated in high yields. Our synthetic approach is flexible for introducing electron-withdrawing

  摘要 通过碳负离子诱导的 6-芳基-2H-吡喃-2-环转化，描述了一种无金属、超声辅助、荧光 N-Boc 保护的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 的快速合成。 7 与 3-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 8 在碱性条件下。以高产率分离反应产物9a-p。我们的合成方法可以灵活地引入吸电子和给电子基团。所有合成的 1,2,3,4-四氢喹啉 9a-p 均在 422-470 nm 范围内显示蓝色荧光。基于化合物 9a-p 的光学行为，我们计算了斯托克斯位移、量子产率和光学带隙，它们受环中取代基的影响很大。