4-(dimethylamino)-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 454703-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)-6-naphthalen-1-yl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 454703-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: GQVKMVKCJZVNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(dimethylamino)-4-naphthalen-1-yl-6-oxo-7,8-dihydro-5H-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由2 H-吡喃-2-酮进行碳负离子诱导的碱催化合成高度官能化的8-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮

  摘要：

  一般有效的合成8-芳基-5-甲氧基羰基-6-甲基硫烷基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮4a - i和8-芳基-5-氰基-6-仲-氨基-3 -1,4-二氢-2（1个H ^）-naphthalenones 4升- - [R已从的酸水解划定8芳基-5-甲氧基羰基-6-甲硫基-3,4-二氢-2（1 H ^）-naphthalenone-（ 2,2-二甲基三亚甲基缩酮3a - i和8-芳基-5-氰基6-仲-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-萘酮-（2,2-二甲基三亚甲基）缩酮3l - r，由6-芳基-3-甲氧基羰基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-酮1a – i和3-氰基-6-芳基-4-仲-氨基-2 H-吡喃-2的反应获得-酮类1升- - [R与1,4-环己二酮单- （2,2-二甲基亚丙基）缩酮2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00528-2
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 6-(naphthalen-1-yl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 以69%的产率得到4-(dimethylamino)-6-(1-naphthyl)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminonicotinonitriles and Diaminopyridines through Base-Catalyzed Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones

  摘要：

  An efficient and convenient synthesis of 2-amino-6-aryl-4-methylsulfanylnicotinonitriles (2), 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminonicotinonitriles (4), and 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminopyridines (6) has been delineated and illustrated through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl/substituted-amino-2H-pyran-2-ones (1, 3, and 5) with cyanamide and ammonium carbonate separately.

  DOI：

  10.1021/jo0204496

文献信息

• Synthesis of bicyclic biaryls as glucose-6-phosphatase inhibitors
  作者：Farhanullah、Brajendra K Tripathi、Arvind K Srivastava、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.028

  日期：2004.3

  3-dihydrobenzo[b]thiophene-4-carbonitriles (3a-e), 8-(1-naphthyl)-6-s-amino-isothiochroman-5-carbonitriles (6a-d), 4-(1-naphthyl)-2-s-aminobezocycloalkene-1-carbonitriles (6e-j), 8-naphthyl-6-s-amino-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-5-carbonitrle (6k-n), 1-naphthyl-3-s-amino-10H-9-thia-phenantherene-4-carbonitriles (8a-e) and 1-(1-naphthyl)-3-s-amino-9,10-dihydrophenantherene-4-carbonitriles

  联芳基，7-萘-5-s-氨基-2,3-二氢苯并[b]噻吩-4-甲腈（3a-e），8-（1-萘基）-6-s-氨基-异硫代苯并-5-甲腈（6a-d），4-（1-萘基）-2-s-氨基苯并环烯-1-腈（6e-j），8-萘基-6-s-氨基-2-乙基-1,2,3,4 -四氢-异喹啉-5-腈（6k-n），1-萘-3-s-氨基-10H-9-噻吩菲并-4-腈（8a-e）和1-（1-萘基）-3通过6-萘基-3-氰基-4-s-氨基-2H-吡喃-2-酮的碳负离子诱导的环转化反应制备了-s-氨基-9,10-二氢菲蒽-4-腈（8f-i） （1）来自相应的酮（2、5和7）。已经评估了这些化合物的葡萄糖-6磷酸酶抑制活性，并且仅6a，c，j，m，c，d，h显示出对葡萄糖-6磷酸酶的显着抑制。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• Synthesis of Aminonicotinonitriles and Diaminopyridines through Base-Catalyzed Ring Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Farhanullah、Nidhi Agarwal、Atul Goel、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1021/jo0204496

  日期：2003.4.1

  An efficient and convenient synthesis of 2-amino-6-aryl-4-methylsulfanylnicotinonitriles (2), 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminonicotinonitriles (4), and 2-amino-6-aryl-4-substituted-aminopyridines (6) has been delineated and illustrated through base-catalyzed ring transformation of 6-aryl-3-cyano-4-methylsulfanyl/substituted-amino-2H-pyran-2-ones (1, 3, and 5) with cyanamide and ammonium carbonate separately.
• Carbanion induced, base-catalyzed, synthesis of highly functionalized 8-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones from 2H-pyran-2-ones
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Farhanullah

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00528-2

  日期：2002.4

  A general and efficient synthesis of 8-aryl-5-methoxycarbonyl-6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones 4a–i and 8-aryl-5-cyano-6-sec-amino-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenones 4l–r has been delineated from the acid hydrolysis of 8-aryl-5-methoxycarbonyl-6-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone-(2,2-dimethyltrimethylene)ketals 3a–i and 8-aryl-5-cyano-6-sec-amino-3,4-dihydro-2(1H)-naphthalenone-(2

  一般有效的合成8-芳基-5-甲氧基羰基-6-甲基硫烷基-3,4-二氢-2（1 H）-萘烯酮4a - i和8-芳基-5-氰基-6-仲-氨基-3 -1,4-二氢-2（1个H ^）-naphthalenones 4升- - [R已从的酸水解划定8芳基-5-甲氧基羰基-6-甲硫基-3,4-二氢-2（1 H ^）-naphthalenone-（ 2,2-二甲基三亚甲基缩酮3a - i和8-芳基-5-氰基6-仲-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-萘酮-（2,2-二甲基三亚甲基）缩酮3l - r，由6-芳基-3-甲氧基羰基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-酮1a – i和3-氰基-6-芳基-4-仲-氨基-2 H-吡喃-2的反应获得-酮类1升- - [R与1,4-环己二酮单- （2,2-二甲基亚丙基）缩酮2。