N-(2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-乙酰胺 | 40995-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-乙酰胺
• 英文名称: 1-(acetamido)-2-(methyl)benzimidazole
• 英文别名: N-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-acetamide；N-(2-methylbenzimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 40995-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00463423
• 分子量: 189.217
• InChiKey: IOVKMSZASUQGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-乙酰胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-1-(N-nitrosomethylamino)-2-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（N-亚硝基烷基氨基）苯并咪唑的合成及某些性质

  摘要：

  1-（N-亚硝基烷基氨基）苯并咪唑类（7a-e）是通过亚硝酸将母体胺亚硝化而制得的。NMR数据表明，由于绕NNO键的旋转受阻，溶液中的7a-d为E和Z异构体的混合物。1-（N-亚硝基异丙基氨基）苯并咪唑（7e）以唯一的Z-异构体形式存在于溶液中。通过1 H NMR动态光谱法估计了NNO键周围的旋转势垒为7a。通过X射线结构数据确认了1-（N-亚硝基甲基氨基）-2-甲基苯并咪唑（7d）的分子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00524-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1H-苯并噻唑 在 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到N-(2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进N-酰基苯并三唑形成1,2-二酮和1-酰基--2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  N-酰基苯并三唑在THF中用二碘化sa处理时，会发生自偶联反应，从而以良好或极好的收率得到1,2-二酮；当在CH 3 CN中用二碘化sa处理时，它们会发生开环反应，以合理至良好的收率获得1-酰氨基-2-烷基（或芳基）苯并咪唑。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00575-1