N-(2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)-乙酰胺 | 56842-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)-乙酰胺
• 英文名称: 5-acetamido-2-methylbenzimidazole
• 英文别名: 2-Methyl-5(6)-acetaminobenzimidazol；N-(2-methyl-1(3)H-benzoimidazol-5-yl)-acetamide；N-(2-methyl-1(3)H-benzimidazol-5-yl)-acetamide；N-(2-Methyl-1(3)H-benzimidazol-5-yl)-acetamid；N-(2-methyl-3H-benzimidazol-5-yl)acetamide
• CAS: 56842-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00957539
• 分子量: 189.217
• InChiKey: UPUJKPOGLFIGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)-乙酰胺 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 N-(2-methyl-6-nitro-1(3)H-benzimidazol-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  CLXXXIII.—二乙酰基邻二胺的水解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300001409
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯并咪唑 在 镍 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物抑制大鼠肝微粒体氨基比林N-脱甲基酶活性。定量构效关系。

  摘要：

  已经制备了八两种苯并咪唑衍生物，并测试了其抑制苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体的细胞色素P-450介导的酶活性（氨基比林N-脱甲基酶）的能力。使用理化参数和多元回归分析，我们得出了定量结构-活性关系（QSAR），该关系描述了高达87％的数据方差，包括疏水和电子效应以及取代基在2-位的摩尔折光率。苯并咪唑环。

  DOI：

  10.1021/jm00350a002

文献信息

• Hydrogenation on palladium-containing granulated catalysts 3. Synthesis of aminobenzimidazoles by catalytic hydrogenation of dinitroanilines
  作者：V. V. Elkin、L. N. Tolkacheva、N. B. Chernysheva、I. B. Karmanova、L. D. Konyushkin、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-007-0184-z

  日期：2007.6

  Efficient hydrogenation of o-aminonitrobenzenes on palladium-containing granulated carbon catalysts in carboxylic acid solutions was accompanied by cyclization into aminobenzimidazoles. A simple hydrogenation reactor with a fixed gauze holding a reusable granulated catalyst was designed. Acylated and sulfonylated 4(7)-aminobenzimidazoles were obtained. In terms of electronic and geometrical parameters, they are close analogs of biologically active imidazo[1,5,4-e,f ][1,5]benzodiazepines.

  在羧酸溶液中，含钯颗粒碳催化剂上邻氨基硝基苯的高效氢化伴随着环化反应生成氨基苯并咪唑。设计了一种带有固定纱网以容纳可重复使用颗粒催化剂的简单氢化反应器。得到了酰化和磺酰化的4(7)-氨基苯并咪唑。就电子和几何参数而言，它们与生物活性咪唑并[1,5,4-e,f][1,5]苯并二氮杂卓类化合物非常相似。
• Phillips, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 174
  作者：Phillips

  DOI：——

  日期：——
• DE288190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Inhibition of rat hepatic microsomal aminopyrine N-demethylase activity by benzimidazole derivatives. Quantitative structure-activity relationships
  作者：Michael Murray、Adrian J. Ryan、Peter J. Little

  DOI：10.1021/jm00350a002

  日期：1982.8

  Eight-two benzimidazole derivatives have been prepared and tested for the ability to inhibit cytochrome P-450 mediated enzyme activity (aminopyrine N-demethylase) from phenobarbitone-induced rat hepatic microsomes. Using physicochemical parameters and multiple regression analysis, we derived a quantitative structure-activity relationship (QSAR) that describes up to 87% of the data variance in terms

  已经制备了八两种苯并咪唑衍生物，并测试了其抑制苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体的细胞色素P-450介导的酶活性（氨基比林N-脱甲基酶）的能力。使用理化参数和多元回归分析，我们得出了定量结构-活性关系（QSAR），该关系描述了高达87％的数据方差，包括疏水和电子效应以及取代基在2-位的摩尔折光率。苯并咪唑环。
• CLXXXIII.—The hydrolysis of diacetyl-o-diamines
  作者：Montague Alexandra Phillips

  DOI：10.1039/jr9300001409

  日期：——