7-chlorotetrahydrocarbazole | 36684-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chlorotetrahydrocarbazole
• 英文别名: 7-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；7-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 36684-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: VMGCYLDFAZFXFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  358.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chlorotetrahydrocarbazole 在 喹啉 、 sulfur 作用下， 生成 2-氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  236.吲哚类的结构性问题。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001125
• 作为产物：
  描述：

  N-(m-Chlorophenyl)hydrazone of Cyclohexanone 生成 7-chlorotetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  PRZHEVALSKIJ, N. M.;KOSTROMINA, L. YU.;GRANDBERG, I. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 2, 188-192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of polysubstituted indoles from aliphatic nitro compounds under mild conditions
  作者：Christopher A. Simoneau、Alexis M. Strohl、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.031

  日期：2007.3

  Polysubstituted indoles can be prepared directly from functionalized nitroalkanes under very mildly acidic conditions in a simple, one-pot, two-stage procedure.

  多取代吲哚可以在非常温和的酸性条件下通过简单的一锅两步程序直接从官能化硝基烷烃制备。
• Discovery and Optimization of a Series of Carbazole Ureas as NPY5 Antagonists for the Treatment of Obesity
  作者：Michael H. Block、Scott Boyer、Wayne Brailsford、David R. Brittain、Debra Carroll、Steve Chapman、David S. Clarke、Craig S. Donald、Kevin M. Foote、Linda Godfrey、Anthony Ladner、Peter R. Marsham、David J. Masters、Christine D. Mee、Michael R. O'Donovan、J. Elizabeth Pease、Adrian G. Pickup、John W. Rayner、Andrew Roberts、Paul Schofield、Abid Suleman、Andrew V. Turnbull

  DOI：10.1021/jm011125x

  日期：2002.8.1

  in this series to have the potential to be drugs, we believed that both the compound itself and the component aniline must be free of mutagenic activity. Parallel structure-activity relationship studies looking at the effects of ring substitution have proved that it is possible by incorporation of a 4-methyl substituent to produce carbazole ureas with potent Y5 activity, comprised of carbazole anilines

  神经肽Y5受体拮抗剂可为肥胖症提供安全有效的食欲抑制剂的假说促使人们进行了积极的研究，以寻找合适的化合物。我们发现了一系列酰化的氨基咔唑衍生物（例如3a），它们是有效的和选择性的Y5拮抗剂，代表了有趣的起点，但生物利用度差，并且由于嵌入的氨基咔唑片段而引起潜在的毒性问题。事实证明，通过改变侧链（如4a中所示），相对容易地改善药物代谢和药代动力学（DMPK）特性，但很难消除氨基咔唑片段。为了使该系列化合物有可能成为药物，我们认为，化合物本身和苯胺成分都必须没有诱变活性。关于环取代作用的平行结构-活性关系研究表明，通过引入4-甲基取代基可以生产具有强Y5活性的咔唑脲，该脲由本身不具有诱变活性的咔唑苯胺组成。艾姆斯测试。化合物4o（也称为NPY5RA-972）对Y1，Y2和Y4受体（以及各种不相关的受体和酶）具有高度选择性，并具有出色的DMPK谱，包括中枢神经系统渗透。NPY5RA-972（4o
• Synthesis and reactions of 4-hydroxy-8,9,10,11- tetrahydropyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-ones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Hoai Van Dang、Birgit S. Berger

  DOI：10.1002/jhet.325

  日期：——

  substituent in 11 gave 5‐azido‐ and 5‐amino products 12, 14 or 16. Reactions at the aromatic ring were not observed. Chlorination of 4‐hydroxypyridocarbazoles 6 with phosphoryl chloride by nucleophilic substitution took place exclusively at the 4‐position and gave 4‐chloropyridocarbazolones 17, which were further reacted to azides and amines 18, 19. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  四氢咔唑4从苯肼和环己酮得到的，得到由环缩合与2-取代的丙二酸酯5在所有情况下的4-羟基-8,9,10,11-四氢吡啶并[3,2,1- JK ]咔唑-6-酮6通过在攻击四氢咔唑4的氮和芳环; 环化的方向不取决于芳环或饱和环中的取代基。不能分离出异构的吡啶并咔唑。pyridocarbazoles的电子取代6温和的条件下发生在仅仅5位，并给pyridocarbazolediones 9，10，11含5-硝基，5-羟基或5-氯取代基。在氯取代基的交换11，得到5-叠氮基和5-氨基制品12，14或16。没有观察到在芳环上的反应。4- hydroxypyridocarbazoles氯化6与通过亲核取代磷酰氯发生只在4位和得到4- chloropyridocarbazolones 17，将其进一步反应的叠氮化物和胺18，19。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis of nitrodienes, nitrostyrenes, and nitrobiaryls through palladium-catalyzed couplings of β-nitrovinyl and o-nitroaryl thioethers
  作者：Gardner S. Creech、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c3sc50773d

  日期：——

  A highly efficient, base-free, mild protocol for the palladium-catalyzed, copper-activated desulfitative couplings of vinyl and aryl β-nitrothioethers generates a wide variety of conjugated nitroorganics. Orthogonality to traditional Suzuki–Miyaura coupling is demonstrated, as well as synthetic utility, through reductive Cadogan cyclization, for the formation of indoles, carbazoles, and pyrroles.

  一种高效、无基地、温和的方案，用于钯催化、铜激活的乙烯和芳基β-硝基硫醚的去硫酸酯偶联，可生成多种共轭硝基有机化合物。证明了与传统的铃木-宫浦偶联反应的正交性，以及通过还原性卡多根环化合成吲哚、卡巴唑和吡咯的合成应用。
• Annulation of Indoles with 1,n-Dibromoalkanes by a Pd(II)-Catalyzed and Norbornene-Mediated Reaction Cascade
  作者：Michael Henkel、Thorsten Bach

  DOI：10.1055/s-0039-1690693

  日期：2020.4

  annulation of indoles was probed in the presence of PdCl2(MeCN)2 as a catalyst and norbornene as a transpositional ligand. Ring formation to a five-membered ring was observed at positions C2 and N, while annulation of a six-membered ring occurred at positions C2 and C3. The latter cascade process was successfully applied to the direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles from indoles (11 examples

  献给马克·劳滕斯教授在他的60之际个生日 抽象的 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位置进行初始偶联，然后在C3处进行烷基化，可以实现七元环环化。 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位