methyl 4-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzoate | 461665-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]benzoate
• CAS: 461665-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: FZXHNPCTOPYHRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-hydroxy-4-((1-(2-(4-isopropylpiperazin-1-yl)ethyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ D'INDOLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CE DÉRIVÉ

  摘要：

  本发明提供了一种新型吲哚衍生物化合物，其异构体，其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物。根据本发明的化合物可以选择性地抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），因此可以用于有效治疗与组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2015102426A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到methyl 4-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ DÉRIVÉ D'INDOLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CE DÉRIVÉ

  摘要：

  本发明提供了一种新型吲哚衍生物化合物，其异构体，其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物。根据本发明的化合物可以选择性地抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC），因此可以用于有效治疗与组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2015102426A1

文献信息

• An Asymmetric Dehydrogenative Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Chiral Tetrahydrocarbazole Derivatives
  作者：Xiang Wu、Hai-Jie Zhu、Shi-Bao Zhao、Shu-Sen Chen、Yun-Fei Luo、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03251

  日期：2018.1.5

  An asymmetric dehydrogenative Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-phenylmethylindoles and α,β-unsaturated aldehydes has been established. The successful in situ generation of the indole ortho-quinodimethane intermediate and the iminium activation of enals are the keys to success, providing various tetrahydrocarbazole derivatives with up to >99% ee.

  已经建立了2-甲基-3-苯基甲基吲哚和α，β-不饱和醛的不对称脱氢Diels-Alder反应。成功地原位产生吲哚邻二喹甲烷甲烷中间体和对苯二甲亚胺的活化是成功的关键，它提供了各种ee> 99％的四氢咔唑衍生物。
• Potent, selective, orally bioavailable inhibitors of tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE): Discovery of indole, benzofuran, imidazopyridine and pyrazolopyridine P1′ substituents
  作者：Zhonghui Lu、Gregory R. Ott、Rajan Anand、Rui-Qin Liu、Maryanne B. Covington、Krishna Vaddi、Mingxin Qian、Robert C. Newton、David D. Christ、James Trzaskos、James J.-W. Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.120

  日期：2008.3

  Potent and selective inhibitors of tumor necrosis factor-a converting enzyme ( TACE) were discovered with several new heterocyclic P1' groups in conjunction with cyclic beta-amino hydroxamic acid scaffolds. Among them, the pyrazolopyridine provided the best overall profile when combined with tetrahydropyran beta-amino hydroxamic acid scaffold. Specifically, inhibitor 49 showed IC50 value of 1 nM against porcine TACE and 170 nM in the suppression of LPS-induced TNF-alpha of human whole blood. Compound 49 also displayed excellent selectivity over a wide panel of MMPs as well as excellent oral bioavailability (F% > 90%) in rat n-in-1 PK studies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL INDOLE DERIVATIVE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3089977A1

  公开（公告）日：2016-11-09