1-bromo-4-(but-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(but-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-but-1-ynylbenzene
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: SRYBLTXZXVZPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(but-1-yn-1-yl)benzene 、 4-Acetamino-methyl-benzylaether 在 silver hexafluoroantimonate 、 μ2-dichlorobis(chloro(methylcyclopentadienyl)rhodium) 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以97.27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种医药中间体酰基吲哚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种下式（C）所示医药中间体酰基吲哚类化合物的合成方法，包括以下步骤：下式（A）所示化合物与下式（B）所示化合物在氧化剂、催化剂、助催化剂的作用下，以有机溶剂为反应介质，在惰性气体及无水环境下于50～150℃下进行氧化环合反应；本发明采用了经济环保且质量上乘的合成技术，寻求了能够适应工业化生产的工艺方法，通过独特的氧化剂、催化剂、助催化剂以及有机溶剂组成的反应体系，简化了反应过程，从而提高了反应收率，对医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。

  公开号：

  CN108383769A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(氯乙炔基)苯 、 乙基溴化镁 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-bromo-4-(but-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化从内炔烃和硫醇 Z 选择性合成 α-磺基羰基化合物

  摘要：

  综合有用的Z-选择性级联甲硫基自由基加成、1,3-双键异构化、氧捕获反应，可以在可见光下被曙红B促进，从而以良好的产率构建2-芳基-和烷硫基烯酮衍生物。对不同硫醇的反应性和反应条件筛选的准确研究，使我们能够将该反应扩展到大量底物，显示出良好的官能团耐受性，同时突出了该过程的局限性。背景实验和机理研究也是如此。执行以合理化此级联过程。通过选择性氧化反应、环丙基酮、茚满酮和吡唑化合物的立体选择性合成转化一系列 α-硫烷基-烯酮加合物，最终证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100996

文献信息

• Synthesis of 1,3-Enynes by Iron-Catalyzed Propargylic C–H Functionalization: An Alkyne Analogue for the Eschenmoser Methenylation
  作者：Shalini Dey、Aaron D. Charlack、Austin C. Durham、Jin Zhu、Yidong Wang、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00696

  日期：2024.4.26

  alkyl-substituted alkynes to 1,3-enynes is reported. In this α-methenylation process, an iron-catalyzed propargylic C–H functionalization delivers tetramethylpiperidine-derived homopropargylic amines which undergo facile Cope elimination upon N-oxidation to afford the enyne products. A range of aryl alkyl and dialkyl acetylenes were found to be suitable substrates for this process, which constitutes an alkyne analogue

  报道了将烷基取代的炔烃转化为 1,3-烯炔的两步方案。在这个 α-亚甲基化过程中，铁催化的炔丙 C-H 官能化产生四甲基哌啶衍生的均炔丙胺，这些胺在 N-氧化后容易发生 Cope 消除，得到烯炔产物。一系列芳基烷基和二烷基乙炔被发现是该过程的合适底物，其构成了用于羰基衍生物的埃舍莫瑟甲基化的炔类似物。此外，还报道了一种用于铁催化炔丙 C-H 官能化的新型台式稳定预催化剂。
• Photoredox catalytic alkylarylation of alkynes with arylsulfonylacetate as bifunctional reagent
  作者：Chonglong He、Min Wang、Yulong Wang、Lirong Zhao、Youkang Zhou、Keyuan Zhang、Shenyu Shen、Yaqiong Su、Xin-Hua Duan、Le Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1930-6

  日期：——

  Difunctionalization of alkynes represents a powerful and straightforward approach to the synthesis of complex molecules. However, the radical difunctionalization of alkynes mediated by bifunctional reagents remains challenging and underexplored, despite significant progress having been made in alkene difunctionalization. Here, we report a novel arylsulfonylacetate skeleton in which aryl rings are attached

  炔烃的双官能化代表了一种强大而直接的复杂分子合成方法。然而，尽管烯烃双官能化已取得重大进展，但双官能试剂介导的炔烃自由基双官能化仍然具有挑战性且尚未得到充分探索。在这里，我们报道了一种新型芳基磺酰基乙酸酯骨架，其中芳基环通过SO 2连接到乙酸酯上，作为一种强大的双功能试剂，用于在光氧化还原条件下通过乙烯基自由基中间体对炔烃进行烷基芳基化。这种模块化双功能试剂能够同时将多种官能团（包括（杂）芳基环和烷基羧酸酯）结合到炔烃中，从而产生具有合成价值的全碳四取代烯烃衍生物。这种转化的特点是其氧化还原中性、易于获得的起始原料、与不同官能团的相容性及其促进聚合合成的能力。复杂分子的后期功能化以及荧光分子和抗癌药物的制备进一步证明了这种方法的实用性。
• Catalytic Nitrile-Alkyne Cross-Metathesis
  作者：Andrea M. Geyer、Robyn L. Gdula、Eric S. Wiedner、Marc J. A. Johnson

  DOI：10.1021/ja0693439

  日期：2007.4.1

  The first catalytic cross-metathesis reaction of an alkyne with a nitrile is described. The nitride complex NW(OC(CF3)(2)CH3)(3)(DME) undergoes reversible triple-bond metathesis reactions with alkynes (RCCR; R = Et, 4-C6H4OMe), forming the alkylidyne complexes RCW(OC(CF3)(2)CH3)(3)(DME) (R = Et, 4-C6H4OMe) along with the corresponding nitrile RCN. This has been exploited to effect catalytic cross-metathesis of nitriles with alkynes, in which the organic CR fragments of two nitriles are coupled to yield an alkyne. A simple "sacrificial" alkyne (3-hexyne) acts as the N-atom acceptor, forming two equivalents of nitrile byproduct (propionitrile).
• <i>Z</i> ‐Selective Synthesis of α‐Sulfanyl Carbonyl Compounds from Internal Alkynes and Thiols via Photoredox Catalysis
  作者：Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Mariano Andrea Scorciapino、Giuliano Malloci、Barbara Manconi、Simone Serrao、Pier Carlo Ricci、Francesco Secci

  DOI：10.1002/adsc.202100996

  日期：2022.1.4

  procedure. Background experiments and mechanistic studies were also. performed to rationalize this cascade process. The usefulness of this methodology was finally demonstrated via the transformation of a series of α-sulfanyl-enone adducts through selected oxidation reactions, stereoselective synthesis of cyclopropyl ketones, indanones, and pyrazole compounds.

  综合有用的Z-选择性级联甲硫基自由基加成、1,3-双键异构化、氧捕获反应，可以在可见光下被曙红B促进，从而以良好的产率构建2-芳基-和烷硫基烯酮衍生物。对不同硫醇的反应性和反应条件筛选的准确研究，使我们能够将该反应扩展到大量底物，显示出良好的官能团耐受性，同时突出了该过程的局限性。背景实验和机理研究也是如此。执行以合理化此级联过程。通过选择性氧化反应、环丙基酮、茚满酮和吡唑化合物的立体选择性合成转化一系列 α-硫烷基-烯酮加合物，最终证明了该方法的有效性。
• 一种医药中间体酰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：韩邦森

  公开号：CN108383769A

  公开（公告）日：2018-08-10

  本发明公开了一种下式（C）所示医药中间体酰基吲哚类化合物的合成方法，包括以下步骤：下式（A）所示化合物与下式（B）所示化合物在氧化剂、催化剂、助催化剂的作用下，以有机溶剂为反应介质，在惰性气体及无水环境下于50～150℃下进行氧化环合反应；本发明采用了经济环保且质量上乘的合成技术，寻求了能够适应工业化生产的工艺方法，通过独特的氧化剂、催化剂、助催化剂以及有机溶剂组成的反应体系，简化了反应过程，从而提高了反应收率，对医药中间体合成技术领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。