(S)-hex-1-yn-3-yl acetate | 1000786-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-hex-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S)-hex-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 1000786-12-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HCRMZISIVJPGSJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hex-1-yn-3-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(S)-1-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由加工蛾多功能去饱和酶催化的 (Z)-13-去饱和的底物依赖性立体化学过程

  摘要：

  使用立体标记和标记的棕榈酸作为代谢探针研究了参与 Thaumetopoea pityocampa 性信息素生物合成的 Delta13 去饱和的立体化学过程。在合成途径中，功能化的乙炔共同合成子用于引入四个氘标签。进一步将四氘化合成子与适当的炔醇偶联，并采用双化学酶促策略来解析醇官能度，从而获得用于机理研究的对映异构体富集的探针。用每种探针培养的组织提取物的质谱分析表明，去除 11-十六烯酸和 (Z)-11-十六烯酸中的 C13 和 C14 氢是亲 (R)- 和亲 (S)-特异性的顺式脱氢过程，分别。

  DOI：

  10.1021/ja0751936
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-己炔-3-醇 在 lipase type B from Candida antarctica 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 (R)-hex-1-yn-3-ol 、 (S)-hex-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由加工蛾多功能去饱和酶催化的 (Z)-13-去饱和的底物依赖性立体化学过程

  摘要：

  使用立体标记和标记的棕榈酸作为代谢探针研究了参与 Thaumetopoea pityocampa 性信息素生物合成的 Delta13 去饱和的立体化学过程。在合成途径中，功能化的乙炔共同合成子用于引入四个氘标签。进一步将四氘化合成子与适当的炔醇偶联，并采用双化学酶促策略来解析醇官能度，从而获得用于机理研究的对映异构体富集的探针。用每种探针培养的组织提取物的质谱分析表明，去除 11-十六烯酸和 (Z)-11-十六烯酸中的 C13 和 C14 氢是亲 (R)- 和亲 (S)-特异性的顺式脱氢过程，分别。

  DOI：

  10.1021/ja0751936

文献信息

• Ester Synthesis in Water: <i>Mycobacterium smegmatis</i> Acyl Transferase for Kinetic Resolutions
  作者：Nicolas de Leeuw、Guzman Torrelo、Carolin Bisterfeld、Verena Resch、Luuk Mestrom、Emanuele Straulino、Laura van der Weel、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.201701282

  日期：2018.1.17

  The acyl transferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT) catalyses transesterification reactions in aqueous media because of its hydrophobic active site. Aliphatic cyanohydrin and alkyne esters can be synthesised in water with excellent and strikingly opposite enantioselectivity [(R);E>37 and (S);E>100, respectively]. When using this enzyme, the undesired hydrolysis of the acyl donor is an important

  耻垢分枝杆菌（MsAcT）的酰基转移酶由于其疏水性活性位点而在水性介质中催化酯交换反应。脂肪族氰醇和炔基酯可以在水中合成，其对映选择性极好且非常相反[分别为[（R）; E> 37和（S）; E> 100]]。当使用这种酶时，酰基供体的不希望的水解是要考虑的重要因素。最后，酰基供体的选择可以显着影响获得的对映体过量。
• Synthesis of optically active alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by microbial asymmetric hydrolysis of the corresponding acetates
  作者：Kenji Mori、Hiroko Akao

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85030-7

  日期：1980.1

  Asymmetric hydrolysis of the acetates of racemic alkynyl alcohols and α-hydroxy esters by Bacillus subtilis var. Niger afforded optically active acetates and alcohols in 7–90% optical purities. The both enantiomers of optically pure mandelie acid were prepared by this microbial method.

  枯草芽孢杆菌变种对消旋炔醇和α-羟基酯的乙酸酯的不对称水解。尼日尔提供了7–90％的光学纯度的旋光乙酸酯和醇。通过该微生物方法制备光学纯的扁桃酸的两种对映体。