2-(1,3-benzodioxol-5-ylethynyl)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxyphenol | 1310802-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-ylethynyl)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethynyl]-3-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxyphenol；2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl]-3-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxyphenol
• CAS: 1310802-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: CZOFYRUEXKCEJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  525.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-ylethynyl)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxyphenol 在 sodium acetate 、 氯化铵 、 magnesium 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl cis-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-formyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylate 、 methyl trans-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-formyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ b ]呋喃的简便方法：（+）-紫精酸的正式全合成

  摘要：

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201130h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-ylethynyl)-3-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  二氢苯并[ b ]呋喃的简便方法：（+）-紫精酸的正式全合成

  摘要：

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol201130h

文献信息

• A Concise Route to Dihydrobenzo[<i>b</i>]furans: Formal Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid
  作者：Joshua Fischer、G. Paul Savage、Mark J. Coster

  DOI：10.1021/ol201130h

  日期：2011.7.1

  benzofuran reduction (Mg, MeOH, NH4Cl) provides a convergent and modular synthetic route to trans-2-aryl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-3-carboxylates, which are a structural feature of numerous biologically active natural products. This versatile strategy was applied to the formal total synthesis of the anti-HIV natural product (+)-lithospermic acid.

  Sonogashira偶联，Pd（II）催化的羰基环化和苯并呋喃还原（Mg，MeOH，NH 4 Cl）的序列为反式-2-芳基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃提供了一种收敛的模块化合成途径。-3-羧酸盐，是许多具有生物活性的天然产物的结构特征。这种多用途的策略适用于抗HIV天然产物（+）-紫精酸的正式全合成。