(S)-N-(cyano(phenyl)methyl)-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(cyano(phenyl)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-(cyano(phenyl)methyl)-N-methylacetamide；N-[(S)-cyano(phenyl)methyl]-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: QTUDMOOAHNUYBE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 Burkholderia cepacia lipase immobilized on ceramic 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 (R)-N-(cyano(phenyl)methyl)-N-methylacetamide 、 (S)-N-(cyano(phenyl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  洋葱头孢杆菌脂肪酶的消旋酶活性导致α-氨基腈的双功能不对称动态动力学拆分

  摘要：

  值得称赞的滥交：经实验数据和计算结果支持，发现带有N-取代的α-氨基腈的洋葱形芽孢杆菌脂肪酶的消旋酶型活性在酶的水解酶位点涉及C involveC键断裂/形成机制。这种混杂的活性与酶的转酰化活性相结合，可以高产率地不对称合成N-甲基α-氨基腈酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007373

文献信息

• Dynamic Asymmetric Multicomponent Resolution: Lipase-Mediated Amidation of a Double Dynamic Covalent System
  作者：Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1021/ja9052015

  日期：2009.10.14

  The Strecker reaction is one of the most important multicomponent reactions developed, leading to alpha-aminonitriles that are versatile substrates for many synthetic applications. In the present study, this reaction type has been applied to a double dynamic covalent resolution protocol, leading to efficient C-C- and C-N-bond generation as well as chiral discrimination. The combination of transimination

  Strecker 反应是已开发的最重要的多组分反应之一，导致 α-氨基腈成为许多合成应用的通用底物。在本研究中，这种反应类型已应用于双动态共价拆分协议，导致有效的 CC 和 CN 键生成以及手性区分。转亚胺化与亚​​胺氰化的结合使得围绕单个受限制结构的立体中心在多个方向上进行动态交换。这种多重交换过程可以在很短的时间内从少量的起始材料中产生范围广泛的化合物。在热力学控制下产生的双动态共价系统，随后在一锅法中与动力学控制的脂肪酶介导的转酰基作用偶联。这导致动态系统的完全分辨率，产生酶的最佳 N-酰基-α-氨基腈，其中单独的化学酶促反应可以以良好的产率产生对映异构纯的酰化 N-取代 α-氨基腈。
• Racemase Activity of B. cepacia Lipase Leads to Dual-Function Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of α-Aminonitriles
  作者：Pornrapee Vongvilai、Mats Linder、Morakot Sakulsombat、Maria Svedendahl Humble、Per Berglund、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1002/anie.201007373

  日期：2011.7.11

  Applaudable promiscuity: Racemase‐type activity discovered for B. cepacia lipase with N‐substituted α‐aminonitriles is proposed to involve a CC bond‐breaking/forming mechanism in the hydrolase site of the enzyme, as supported by experimental data and calculations. This promiscuous activity in combination with the transacylation activity of the enzyme enabled the asymmetric synthesis of N‐methyl α‐aminonitrile

  值得称赞的滥交：经实验数据和计算结果支持，发现带有N-取代的α-氨基腈的洋葱形芽孢杆菌脂肪酶的消旋酶型活性在酶的水解酶位点涉及C involveC键断裂/形成机制。这种混杂的活性与酶的转酰化活性相结合，可以高产率地不对称合成N-甲基α-氨基腈酰胺（参见方案）。