2-(甲基氨基)-2-苯基乙腈 | 41470-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(甲基氨基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: α-(Methylamino)-phenylacetonitril
• 英文别名: 2-(Methylamino)-2-phenylacetonitril；2-(Methylamino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 41470-36-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD10012948
• 分子量: 146.192
• InChiKey: DBCQXQGNNZDYMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-2-苯基乙腈 在 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以25.30 g的产率得到alpha-(甲基氨基)-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  三种 2-Aryl-3-methyl-4-aryl-1,3-thiazolium-5-thiolates 的合成、表征和晶体学研究

  摘要：

  2,4-二苯基-3-甲基-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐、2-(4'-氯苯基)-3-甲基-4-苯基-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐和2- (4'-氯苯基)-3-甲基-4-(4'-异丙基-苯基)-1,3-噻唑鎓-5-硫醇盐是通过N-甲基-C-芳基-甘氨酸合成的，涉及一锅法1 ,3-偶极环加成/环反转序列。后两种中间离子化合物是新的，一些中间体也是如此。化合物被充分表征，而三种介离子化合物的 X 射线衍射研究也证实了它们的结构和我们对介离子化合物的定义。特别是他们表明，介离子环系统有两个区域，其中电子和电荷离域由基本上是单键的东西隔开。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38070
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-cyano-5-nitro-3-phenyl-N-methylisoxazolidine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.5 g的产率得到2-(甲基氨基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .beta.-lactams based on nitrone cycloaddition to nitroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a013

文献信息

• Synthesis and central nervous system properties of 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-4(5)-phenyl-2-imidazolines
  作者：Klaus Weinhardt、Colin C. Beard、Charles Dvorak、Michael Marx、John Patterson、Adolph Roszkowski、Margery Schuler、Stefan H. Unger、Paul J. Wagner、Marshall B. Wallach

  DOI：10.1021/jm00371a011

  日期：1984.5

  midazolines was prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects (antidepressant, anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) in animal models. Some separation of those CNS activities was achieved through substitutions on the phenyl and imidazoline moieties. Halo-substituted phenyl compounds were among the most potent antidepressants in this series, while imidazole N-alkylation

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。
• Dynamic Asymmetric Multicomponent Resolution: Lipase-Mediated Amidation of a Double Dynamic Covalent System
  作者：Pornrapee Vongvilai、Olof Ramström

  DOI：10.1021/ja9052015

  日期：2009.10.14

  The Strecker reaction is one of the most important multicomponent reactions developed, leading to alpha-aminonitriles that are versatile substrates for many synthetic applications. In the present study, this reaction type has been applied to a double dynamic covalent resolution protocol, leading to efficient C-C- and C-N-bond generation as well as chiral discrimination. The combination of transimination

  Strecker 反应是已开发的最重要的多组分反应之一，导致 α-氨基腈成为许多合成应用的通用底物。在本研究中，这种反应类型已应用于双动态共价拆分协议，导致有效的 CC 和 CN 键生成以及手性区分。转亚胺化与亚​​胺氰化的结合使得围绕单个受限制结构的立体中心在多个方向上进行动态交换。这种多重交换过程可以在很短的时间内从少量的起始材料中产生范围广泛的化合物。在热力学控制下产生的双动态共价系统，随后在一锅法中与动力学控制的脂肪酶介导的转酰基作用偶联。这导致动态系统的完全分辨率，产生酶的最佳 N-酰基-α-氨基腈，其中单独的化学酶促反应可以以良好的产率产生对映异构纯的酰化 N-取代 α-氨基腈。
• Useful Synthesis of α-Aminonitriles by Means of Alumina and Ultrasound
  作者：Terukiyo Hanafusa、Junko Ichihara、Tetsuya Ashida

  DOI：10.1246/cl.1987.687

  日期：1987.4.5

  Combined use of alumina and ultrasound facilitates the synthesis of α-aminonitriles under solid–liquid two phase conditions from carbonyl compounds, salts of amines and potassium cyanide in organic solvents.

  氧化铝与超声波的联合使用，在固液两相条件下，通过有机溶剂中的羰基化合物、胺盐和氰化钾，促进了α-氨基腈的合成。
• Racemase Activity of B. cepacia Lipase Leads to Dual-Function Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of α-Aminonitriles
  作者：Pornrapee Vongvilai、Mats Linder、Morakot Sakulsombat、Maria Svedendahl Humble、Per Berglund、Tore Brinck、Olof Ramström

  DOI：10.1002/anie.201007373

  日期：2011.7.11

  Applaudable promiscuity: Racemase‐type activity discovered for B. cepacia lipase with N‐substituted α‐aminonitriles is proposed to involve a CC bond‐breaking/forming mechanism in the hydrolase site of the enzyme, as supported by experimental data and calculations. This promiscuous activity in combination with the transacylation activity of the enzyme enabled the asymmetric synthesis of N‐methyl α‐aminonitrile

  值得称赞的滥交：经实验数据和计算结果支持，发现带有N-取代的α-氨基腈的洋葱形芽孢杆菌脂肪酶的消旋酶型活性在酶的水解酶位点涉及C involveC键断裂/形成机制。这种混杂的活性与酶的转酰化活性相结合，可以高产率地不对称合成N-甲基α-氨基腈酰胺（参见方案）。
• A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES
  作者：Iwao Ojima、Shin-ichi Inaba、Kimiyo Nakatsugawa、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1975.331

  日期：1975.4.5

  Trimethylsilyl cyanide was found to react with Schiff bases and oximes in the presence of a catalytic amount of Lewis acids to afford N-trimethylsilyl-α-aminonitriles and N-trimethylsilyloxy-α-aminonitriles in excellent yields, which were easily hydrolyzed to the corresponding α-aminonitriles and α-hydroxyaminonitriles.

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。