(+/-)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine | 927190-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine
• 英文别名: 2-[Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 927190-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: HWYPROXVSFGROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)phenylalanine 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 Cu(I) thiophenecarboxylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2-phenyl-(E)-ethylene
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719

文献信息

• N-alkoxycarbonyl amino acid N-carboxyanhydrides and N,N-dialkoxycarbonyl amino acid fluorides from N,N-diprotected amino acids
  作者：J. Savrda、M. Wakselman

  DOI：10.1039/c39920000812

  日期：——

  Activation of N,N-bis-Boc or N-Boc N-Z amino acids with SOCl2–DMF leads to N-protected N-carboxy amino acid anhydrides, whereas treatment with cyanuric fluoride at low temperature gives mainly N,N-bis-protected amino acid fluorides, which are efficient acylating agents.

  用 SOCl2-DMF 活化 N,N-二叔丁氧羰基或 N-叔丁氧羰基 N-Z 氨基酸会产生受 N 保护的 N-羧基氨基酸酐，而在低温下用三聚氰酸氟化物处理则主要产生 N,N-二保护氨基酸氟化物，它们是高效的酰化剂。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• US4127520A
  申请人：——

  公开号：US4127520A

  公开（公告）日：1978-11-28
• US9701684B2
  申请人：——

  公开号：US9701684B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A2

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.