5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)pentan-3-one | 105590-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pentan-3-one
• CAS: 105590-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: MVBMGCIUYCPPTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪酮 、 5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)pentan-3-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.17h， 以66.2%的产率得到3,3-二甲基-1-(4-硝基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯甲醛中甲酰基的新型亲核取代物与一些碳负离子

  摘要：

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.

  DOI：

  10.1246/cl.1986.173
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 对硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.5%的产率得到5-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯甲醛中甲酰基的新型亲核取代物与一些碳负离子

  摘要：

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.

  DOI：

  10.1246/cl.1986.173

文献信息

• Decarboxylative Aldol Reactions of Allyl β-Keto Esters via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sha Lou、John A. Westbrook、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja045981k

  日期：2004.9.1

  Mild and selective heterobimetallic-catalyzed decarboxylative aldol reactions involving allyl beta-keto esters have been developed. The reaction is promoted by Pd(0)- and Yb(III)-DIOP complexes at room temperature and involves the in situ formation of a ketone enolate from allyl beta-keto esters followed by addition of the enolate to aldehydes. The reaction is a new example of heterobimetallic catalysis

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。
• Solid state aldol reactions of solvated and unsolvated lithium pinacolone enolate aggregates
  作者：Huan Pang、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130913

  日期：2020.2

  unsolvated lithium pinacolone enolate with a variety of solid aromatic aldehydes utilizing a mortar and pestle condition in comparison with the simple ball milling condition or tetrahydrofuran (THF) solution condition. In solution, the reactions are highly-selective with the aldol condensation product at room temperature. Under the condition of mortar and pestle, the reactions with unsolvated lithium pinacolone

  我们报道了使用研钵和研棒条件与简单球磨条件或四氢呋喃（THF）溶液条件相比，溶剂化和未溶剂化的频哪酮烯醇酸锂与多种固体芳族醛的固态羟醛反应的首次系统研究。在溶液中，在室温下，该反应对于醛醇缩合产物是高度选择性的。在研钵和研杵的条件下，与未溶解的频哪酮烯醇化锂的反应在室温下显示出羟醛缩合产物和羟醛加成产物的混合物。通过使用溶剂化的频哪酮烯醇化锂，对于大多数底物而言获得了更高的产率。此外，在简单的开球条件下重复反应，而无需在室温下采取其他预防措施，
• IWASAKI, GENJI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. LETT., 1986, N 2, 173-176
  作者：IWASAKI, GENJI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——
• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.