1-(2-甲基丙-1-烯-1-基)-2-(丙-1-炔-1-基)苯 | 1322670-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲基丙-1-烯-1-基)-2-(丙-1-炔-1-基)苯
• 英文名称: 1-(2-methylprop-1-en-1-yl)-2-(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2-methylprop-1-enyl)-2-(prop-1-ynyl)benzene；1-(2-Methylprop-1-enyl)-2-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 1322670-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₄
• 分子量: 170.254
• InChiKey: XWDYOHAPNLHIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙-1-烯-1-基)-2-(丙-1-炔-1-基)苯 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BCl3 促进邻炔基苯乙烯环化选择性合成硼官能化茚和苯并富烯

  摘要：

  描述了通过 BCl 3介导的邻炔基苯乙烯环化选择性地无金属合成硼官能化茚和苯并富烯。该方法可以通过调节反应条件来精确控制产物的形成。这些硼化产物被用于各种 C-B 键衍生化和非甾体类抗炎药苏林酸的全合成，证明了所开发的合成应用方法的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02092
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-甲基丙-1-烯-1-基)-2-(丙-1-炔-1-基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,5-烯炔与亚硝基苯的金催化环化/氧化[3 + 2]环加成反应，无需其他氧化剂

  摘要：

  黄金控制：标题反应（参见方案）以高度立体控制进行，以高收率产生杂环产物。进行了探索该机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.201209850

文献信息

• Gold-catalyzed (4+3)-annulations of 2-alkenyl-1-alkynylbenzenes with anthranils with alkyne-dependent chemoselectivity: skeletal rearrangement <i>versus</i> non-rearrangement
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Manisha Skaria、Liang-Yu Chen、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8sc03619e

  日期：——

  Two distinct (4+3)-nitroxy annulations between 1,5-enynes and anthranils have been developed to access tetrahydro-1H-benzo[b]azepine derivatives; the chemoselectivity varies with the types of alkynes. Terminal alkyne substrates deliver benzo[b]azepine derivatives via a novel skeletal rearrangement while internal 1,5-enynes afford products without a rearrangement process. To elucidate the mechanism

  已经开发了 1,​​5-烯炔和蒽醌之间的两种不同的 (4+3)-硝氧基环化来获得四氢-1 H-苯并[ b ] 氮杂卓衍生物；化学选择性因炔烃的类型而异。末端炔烃底物通过新的骨架重排提供苯并[ b ]氮杂衍生物，而内部 1,5-烯炔提供无需重排过程的产物。为了阐明重排的机制，我们进行了13 C-和2 H-标记实验来鉴定含金的异苯并富烯中间体，但它们的形成依赖于邻氨基苯甲酸的存在。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of 1,5-Enynes Using External Oxidants
  作者：Dhananjayan Vasu、Hsiao-Hua Hung、Sabyasachi Bhunia、Sagar Ashok Gawade、Arindam Das、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201102581

  日期：2011.7.18

  Golden circle: Two gold‐catalyzed oxidative cyclizations of 1,5‐enynes using 8‐methylquinoline N‐oxide are presented (see example). Experimental results indicate that both reactions proceed through prior oxidation of alkyne to form α‐carbonyl intermediates and subsequent intramolecular carbocyclization.

  金色圆圈：介绍了使用8-甲基喹啉N-氧化物的两个金催化的1,5-烯炔的氧化环化反应（请参见示例）。实验结果表明，这两个反应都是通过炔烃预先氧化形成α-羰基中间体以及随后的分子内碳环化而进行的。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of 2-Oxiranyl-1-alkynylbenzenes for Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted 2-Hydroxyindanones
  作者：Rupsha Chaudhuri、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100325

  日期：2011.10

  We report the gold-catalyzed oxidative cyclizations of 2-oxiranyl-1-alkynylbenzenes into highly substituted 2-hydroxyindanone frameworks bearing a tertiary alcohol. Such gold-catalyzed reactions comprise an initial internal redox reaction, sulfoxide oxidation of α-carbonyl gold-carbenoids, followed by gold-catalyzed formal ene reactions on the resulting diketone intermediates.

  我们报告了2-环氧乙烷基-1-炔基苯到带有叔醇的高度取代的2-羟基茚满酮骨架中的金催化氧化环化反应。此类金催化的反应包括初始内部氧化还原反应，α-羰基金-类胡萝卜素的亚砜氧化，然后在所得的二酮中间体上进行金催化的甲醛反应。