2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 77094-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 77094-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₄
• 分子量: 341.202
• InChiKey: IYGWBSMIYWDHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到ethyl (E)-4-(4-bromophenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种反式-4-苯基-3-丁烯酸乙酯化合物的制 备方法

  摘要：

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物的制备方法，以2‑苯基环丙烷‑1,1‑二羧酸二乙酯衍生物为原料，在Lewis酸作为促进剂作用下，发生异构化/消除反应，于有机溶剂中在130℃条件下，反应24小时，即到反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物。本发明的有益效果是操作简便、起始原料廉价易得、无副产物生成，有实现工业化的可能性，并且以较高收率得到反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物；利用该方法所合成的反式‑4‑苯基‑3‑丁烯酸乙酯化合物可以进一步官能化得到各类化合物，应用于天然产物、功能材料及精细化学品的开发与研究。

  公开号：

  CN109912418B
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed [3 + 3] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Phthalazinium Dicyanomethanides

  摘要：

  The Sc(OTf)(3)-catalyzed diastereoselective [3 + 3] cycloaddition of phthalazinium dicyanomethanides with cyclopropane 1,1-diesters proceeded smoothly under mild reaction conditions, affording a variety of 3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-a]phthalazine derivatives in up to 99% yields with excellent diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02003

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Stereoselective Dearomative Coupling of Indolylboron Ate Complexes with Donor-Acceptor Cyclopropanes and Alkyl Halides
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201711923

  日期：2018.4.3

  readily generated from 2‐lithioindoles and boronic esters underwent multicomponent dearomative coupling with D‐A cyclopropanes and alkyl halides in the presence of Sc(OTf)3 as a catalyst. The reactions proceeded with complete diastereoselectivity and excellent stereospecificity to provide indolines containing three contiguous stereocenters. The valuable boronic ester moiety remains in the product and allows

  在Sc（OTf）3作为催化剂的情况下，由2-硫代吲哚和硼酸酯容易生成的吲哚基硼酸酯络合物与D-A环丙烷和烷基卤化物进行多组分脱芳香性偶联。反应以完全的非对映选择性和出色的立体特异性进行，以提供包含三个连续立体中心的二氢吲哚。有价值的硼酸酯部分保留在产物中并允许随后的官能化。
• Yb(OTf)₃ catalyzed [3 + 2] annulations of D–A cyclopropanes with β-oxodithioesters: a regioselective synthesis of tetrahydrothiophenes
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra06355h

  日期：——

  An efficient approach to synthesis tetrahydrothiophenes was developed through the reaction of β-oxodithioesters and D–A cyclopropanes catalyzed by Yb(OTf)₃. This methodology was highly regioselective.

  通过Yb(OTf)₃催化的β-氧代二硫酸酯和D-A环丙烷的反应，开发了一种合成四氢噻吩的高效方法。这种方法具有很高的区域选择性。
• Stereospecific 1,3-Aminobromination of Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201704092

  日期：2017.9.11

  Sn(OTf)2-catalyzed 1,3-aminobromination of donor–acceptor cyclopropanes with various sulfonyl amides or electron-poor anilines and N-bromosuccinimide is reported. These experimentally straightforward reactions occurred with complete regio- and stereospecificity (for anilines) to give γ-aminated α-brominated malonic diesters in good to excellent yields (up to 98 %). These compounds served as valuable

  据报道，Sn（OTf）2催化了供体-受体环丙烷的1,3-氨基溴化反应，并带有各种磺酰胺或贫电子苯胺和N-溴代琥珀酰亚胺。这些实验上简单的反应以完全的区域和立体特异性（对于苯胺而言）发生，从而以良好至极佳的收率（高达98％）提供了γ-胺化的α-溴代丙二酸二酯。这些化合物用作后续反应的有价值的底物，以高产率提供取代的氮杂环丁烷和γ-内酰胺。
• Tetrahydroquinolines via Stereospecific [3 + 3]-Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Nitrosoarenes
  作者：Saikat Das、Shyamal Chakrabarty、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01302

  日期：2016.6.3

  A stereospecific [3 + 3]-annulation of donor–acceptor cyclopropanes with nitrosoarenes under the influence of MgBr2 as a stoichiometric Lewis acid and reagent offers a novel approach to various structurally diverse C-8-brominated tetrahydroquinolines. In these cascades C–C, C–N, and C–Br bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed under mild conditions, and the products can readily

  在MgBr 2作为化学计量的路易斯酸和试剂的作用下，亚硝基芳烃与立体异构[3 + 3]环化的亚硝基芳烃为各种结构多样的C-8溴化四氢喹啉提供了一种新颖的方法。在这些级联中，形成C–C，C–N和C–Br键。该反应易于进行并在温和的条件下进行，并且产物可以容易地进一步功能化，从而使该方法具有很高的价值。
• Multicomponent 1,3-Bifunctionalization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Arenes and Nitrosoarenes
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02815

  日期：2016.11.4

  AlBr3-mediated multicomponent 1,3-bifunctionalization of donor–acceptor cyclopropanes using arenes and nitrosoarenes as coupling partners is presented. In the cascade, a C–C, a C–N, and a C–Br bond is formed. Reactions are easy to conduct and proceed under mild conditions. The γ,γ-disubstituted N-arylated α-amino esters obtained as products are readily further chemically modified rendering the method

  介绍了使用芳烃和亚硝基芳烃作为偶联伙伴的AlBr 3介导的供体-受体环丙烷的多组分1,3-双官能化。在级联反应中，形成一个C–C，一个C–N和一个C–Br键。反应易于进行，并在温和的条件下进行。作为产物获得的γ，γ-二取代N-芳基化α-氨基酯很容易进一步化学修饰，使该方法有价值。