2-phenyl-4-phenylsulfanylquinazoline | 910611-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenyl-4-phenylsulfanylquinazoline
• 英文别名: 2-phenyl-4-(phenylthio)quinazoline；Quinazoline, 2-phenyl-4-phenylthio-
• CAS: 910611-48-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂S
• 分子量: 314.411
• InChiKey: WBTMDNNEEVHKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 2-phenyl-4-phenylsulfanylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Direct Sulfanylation of 4-Quinazolinone via C-OH Bond Activation: An Efficient Route to 2-Aryl-4-sulfanylquinazolines

  摘要：

  本研究介绍了在温和条件下通过 C-OH 键活化硫醇使 2-芳基-4-喹唑啉酮发生直接硫代反应的方法。该方法可以得到相应的 2-芳基-4-硫代喹唑啉类化合物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289731

文献信息

• Catalyst-Free and Base-Free Water-Promoted SNAr Reaction of Heteroaryl Halides with Thiols
  作者：B. Sreedhar、P. Reddy、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1216644

  日期：2009.5

  A simple and efficient route for the synthesis of biaryl sulfides have been developed in aqueous medium under base- and catalyst-free conditions. A wide variety of heteroaryl halides and thiols underwent SNAr reaction to provide diaryl sulfides in good to excellent yields. The remarkable key features of the reaction include the use of water as an inexpensive and environmentally benign reaction medium, absence of any additional reagent or catalyst, and easy isolation of the products.

  在水相中，已开发出一种简单高效的合成联芳基硫醚的路线，无需碱和催化剂。各种杂芳基卤化物和硫醇通过SNAr反应，以良好至优异的产率提供了二芳基硫醚。该反应的显著关键特征包括使用水作为廉价且环境友好的反应介质，无需任何额外试剂或催化剂，以及产品易于分离。
• Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions
  作者：Xiaojuan Jia、Lei Yu、Jianping Liu、Qing Xu、Marcel Sickert、Lianhui Chen、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c4gc00535j

  日期：——

  In contrast to conventional activation of Nu–SiR3 reagents by F ion attributed to the strong affinity of Si to F, S–Si activation can now be achieved using Cl/Br ions of TBAX as catalysts via formation of weaker X–Si bonds and Me3Si–X. This led to a waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers via F-free SNAr reactions of activated (hetero)aryl halides and RS–SiMe3, with recovery of the useful Me3Si–X reagent in high yields.

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。
• Synthesis and biological evaluation of quinazoline derivatives – A SAR study of novel inhibitors of ABCG2
  作者：Michael K. Krapf、Jennifer Gallus、Anna Spindler、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.026

  日期：2019.1

  One way to overcome MDR is to apply potent inhibitors of ABC transporters to restore the sensitivity of the cells toward cytostatic agents. This study focusses on the synthesis and evaluation of novel 2,4-disubstituted quinazoline derivatives regarding the structure-activity-relationship (SAR), their ability to reverse MDR and their mode of interaction with ABCG2. Hence, the inhibitory potency and

  多药耐药性（MDR）是有效进行癌症化学疗法治疗的主要障碍，常常导致治疗失败。MDR通常与ABC转运蛋白（如ABCB1或ABCG2）的过表达有关，这些蛋白以ATP水解为代价将有害物质排出细胞。克服MDR的一种方法是使用有效的ABC转运蛋白抑制剂来恢复细胞对细胞生长抑制剂的敏感性。这项研究的重点是合成和评估新型2，4-二取代喹唑啉衍生物的结构-活性-关系（SAR），其逆转MDR的能力以及与ABCG2相互作用的方式。因此，确定了对ABCG2的抑制效力和选择性。此外，研究了内在的细胞毒性和MDR的逆转。进行了与底物Hoechst 33342的相互作用类型研究以及ABCG2与5D3单克隆抗体的构象分析，以更好地了解其潜在机制。在我们的研究中，我们可以进一步增强对ABCG2的抑制作用（化合物31，IC 50：55纳米），并确定的结构特征是对于抑制效力至关重要的，在转运活性的影响，并结合蛋白。