3-(4-methoxybenzamido)benzoic acid | 28547-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-benzoesaeure-(3-carboxy-anilid)；3-Anisoylamino-benzoesaeure；3-[(4-Methoxybenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 28547-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: HUOSTYPYKCSODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 、 3-(4-methoxybenzamido)benzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到N-[3-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)phenyl]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成8-取代的苯甲酰氨基-苯基黄嘌呤衍生物作为MAO-B抑制剂

  摘要：

  单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂已被用作神经保护剂，以治疗帕金森氏病（PD）的运动功能障碍。我们设计并合成了一类8取代的苯甲酰氨基-苯基黄嘌呤衍生物作为MAO-B抑制剂。该化合物具有多种抑制作用，其中化合物6a的K i值为0.26μM。它们在体外的有希望的活性暗示了其在PD治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.094
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxybenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯甲酰胺基苯甲酸衍生物作为法呢类X受体部分激动剂的设计，合成和生物学研究

  摘要：

  法尼醇X受体（FXR）是胆汁酸激活的核受体，调节胆汁酸和脂质的代谢，并维持内部环境的稳定性。FXR被认为是肝脏疾病（如药物性肝损伤，脂肪肝和胆汁淤积症）的治疗目标。先前报道的FXR部分激动剂6就其高强度和低分子大小而言是一种合适的先导化合物，而化合物6的对接研究则显示了一个较大的未占据的疏水口袋，这可能为结构活性关系提供了更多可能性（SAR ）学习。在这项研究中，我们基于铅化合物6进行了全面的SAR和分子建模研究。所有这些努力导致鉴定出一系列新的FXR部分激动剂。在该系列中，化合物41表现出最佳的活性，并且与FXR的结合口袋有很强的相互作用。此外，化合物41通过调节FXR相关基因的表达并提高抗氧化能力，保护小鼠免受对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。总之，这些结果表明化合物41是一种有前途的FXR部分激动剂，适合进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113106

文献信息

• <i>N</i>-Benzyl Benzamide Derivatives as Selective Sub-Nanomolar Butyrylcholinesterase Inhibitors for Possible Treatment in Advanced Alzheimer’s Disease
  作者：Chenxi Du、Lei Wang、Qianwen Guan、Hongyu Yang、Tingkai Chen、Yijun Liu、Qihang Li、Weiping Lyu、Xin Lu、Ying Chen、Yang Liu、Hui Liu、Feng Feng、Wenyuan Liu、Zongliang Liu、Wei Li、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00944

  日期：2022.8.25

  almost equal to the treatment with 1 mg/kg rivastigmine, against the cognitive impairment induced by Aβ1–42. The pharmacokinetics studies characterized the metabolic stability of S11-1014. Thus, N-benzyl benzamide inhibitors are promising compounds with drug-like properties for improving cognitive dysfunction, providing a potential strategy for the treatment of Alzheimer’s disease.

  在此，我们报告了一系列针对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的选择性亚纳摩尔抑制剂。这些带有新型N-苄基苯甲酰胺支架的化合物可抑制 BChE，IC 50从皮摩尔到纳摩尔。表面等离子共振测定证实了抑制活性，显示出亚纳摩尔K D值，这表明化合物通过直接与BChE结合发挥抑制作用。几种化合物显示出通过氧化损伤模型验证的神经保护作用。此外，体内急性毒性试验证明了S11-1014和S11-1033的安全性。在行为研究中，0.5 mg/kg S11-1014或S11-1033对 Aβ 1-42诱导的认知障碍表现出显着的治疗效果，几乎等同于 1 mg/kg 卡巴拉汀的治疗。药代动力学研究表征了S11-1014的代谢稳定性。因此，N-苄基苯甲酰胺抑制剂是一种很有前途的化合物，具有改善认知功能障碍的药物样特性，为治疗阿尔茨海默病提供了潜在的策略。
• [EN] SELECTIVE BUTYRYLCHOLINESTERASE INHIBITOR OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021042410A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  公开了具有通式(I)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途。以丁酰胆碱酯酶抑制活性、选择性的筛选以及对神经细胞的毒性为载体来检验治疗阿尔茨海默氏病的疗效，尤其是中重度阿尔茨海默氏病，发现其具有良好的体外靶标活性、极高的选择性以及药物安全性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥治疗阿尔茨海默氏病作用的先导物质。
• Design, synthesis, and biological studies of novel 3-benzamidobenzoic acid derivatives as farnesoid X receptor partial agonist
  作者：Lijun Hu、Qiang Ren、Liming Deng、Zongtao Zhou、Zongyu Cai、Bin Wang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113106

  日期：2021.2

  Farnesoid X receptor (FXR), a bile acid-activated nuclear receptor, regulates the metabolism of bile acid and lipids as well as maintains the stability of internal environment. FXR was considered as a therapeutic target of liver disorders, such as drug-induced liver injury, fatty liver and cholestasis. The previous reported FXR partial agonist 6 was a suitable lead compound in terms of its high potent

  法尼醇X受体（FXR）是胆汁酸激活的核受体，调节胆汁酸和脂质的代谢，并维持内部环境的稳定性。FXR被认为是肝脏疾病（如药物性肝损伤，脂肪肝和胆汁淤积症）的治疗目标。先前报道的FXR部分激动剂6就其高强度和低分子大小而言是一种合适的先导化合物，而化合物6的对接研究则显示了一个较大的未占据的疏水口袋，这可能为结构活性关系提供了更多可能性（SAR ）学习。在这项研究中，我们基于铅化合物6进行了全面的SAR和分子建模研究。所有这些努力导致鉴定出一系列新的FXR部分激动剂。在该系列中，化合物41表现出最佳的活性，并且与FXR的结合口袋有很强的相互作用。此外，化合物41通过调节FXR相关基因的表达并提高抗氧化能力，保护小鼠免受对乙酰氨基酚诱导的肝毒性。总之，这些结果表明化合物41是一种有前途的FXR部分激动剂，适合进一步研究。
• Design and synthesis of 8-substituted benzamido-phenylxanthine derivatives as MAO-B inhibitors
  作者：Bo Song、Tong Xiao、Xiaolu Qi、Ling-Na Li、Kuiyou Qin、Siyun Nian、Guo-Xin Hu、Yinfei Yu、Guang Liang、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.094

  日期：2012.2

  Monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibitor has been used as neuroprotectants to treat the motor deficits of Parkinson‘s disease (PD). We designed and synthesized a class of 8-substituted benzamido-phenylxanthine derivatives as MAO-B inhibitors. The compounds have various inhibitory effects, with compound 6a having a Ki value of 0.26 μM. Their promising activity in vitro suggests potential use in the treatment

  单胺氧化酶-B（MAO-B）抑制剂已被用作神经保护剂，以治疗帕金森氏病（PD）的运动功能障碍。我们设计并合成了一类8取代的苯甲酰氨基-苯基黄嘌呤衍生物作为MAO-B抑制剂。该化合物具有多种抑制作用，其中化合物6a的K i值为0.26μM。它们在体外的有希望的活性暗示了其在PD治疗中的潜在用途。