4-methoxy-N-(4-phenylbutyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-phenylbutyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(phenylbutyl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01115546
• 分子量: 283.37
• InChiKey: IYEPJGPQADMNFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-phenylbutyl)benzamide 以90%的产率得到(4-Methoxyphenyl)-(2-phenylpyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化诱导的位点选择性分子内C（sp 3）–H胺化

  摘要：

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02847
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 sodium azide 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-phenylbutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二叠氮基-1,2-二芳基酮：与伯胺的合成及反应性

  摘要：

  描述了通过碘与叠氮化钠直接氧化叠氮化1,2-二叠氮基1,2-diarylethanones的合成方法。反应性研究表明，在碱性条件下用伯胺处理后，叠氮化物会分裂为酰胺和腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900292

文献信息

• Asymmetric alkylation of remote C(sp³)–H bonds by combining proton-coupled electron transfer with chiral Lewis acid catalysis
  作者：Wei Yuan、Zijun Zhou、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c7cc04941b

  日期：——

  The catalytic asymmetric alkylation of the remote, unactivated δ-position of N-alkyl amides was enabled by the combination of visible-light-induced proton-coupled electron transfer, 1,5-hydrogen atom transfer, and chiral Lewis acid catalysis in up to 82% yield and up to 97% ee.

  可见光诱导的质子偶联电子转移，1,5-氢原子转移和手性路易斯酸催化（最高可达）的结合使N-烷基酰胺的远端未活化δ位的催化不对称烷基化成为可能。 82％的收率和高达97％的ee。
• Aryl amide small-molecule inhibitors of microRNA miR-21 function
  作者：Yuta Naro、Meryl Thomas、Matthew D. Stephens、Colleen M. Connelly、Alexander Deiters

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.016

  日期：2015.11

  MicroRNAs (miRNAs) are single stranded RNA molecules of similar to 22 nucleotides that negatively regulate gene expression. MiRNAs are involved in fundamental cellular processes, such as development, differentiation, proliferation, and survival. MiRNA misregulation has been linked to various human diseases, most notably cancer. MicroRNA-21 (miR-21), a well-established oncomiR, is significantly overexpressed in many types of human cancers, thus rendering miR-21 a potential therapeutic target. Using a luciferase-based reporter assay under the control of miR-21 expression, a high-throughput screen of >300,000 compounds led to the discovery of a new aryl amide class of small-molecule miR-21 inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) studies resulted in the development of four aryl amide derivatives as potent and selective miR-21 inhibitors. The intracellular levels of various miRNAs in HeLa cells were analyzed by qRT-PCR revealing specificity for miR-21 inhibition over other miRNAs. Additionally, preliminary mechanism of action studies propose a different mode of action compared to previously reported miR-21 inhibitors, thus affording a new chemical probe for future studies. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2,2-Diazido-1,2-diarylethanones: Synthesis and Reactivity with Primary Amines
  作者：Kristina Holzschneider、Andreas P. Häring、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900292

  日期：2019.5.8

  The synthesis of 2,2‐diazido‐1,2‐diarylethanones through the direct oxidative azidation of 1,2‐diarylethanones with iodine and sodium azide is described. Reactivity studies revealed the fragmentation of the diazide into amides and nitriles upon treatment with primary amines under basic conditions.

  描述了通过碘与叠氮化钠直接氧化叠氮化1,2-二叠氮基1,2-diarylethanones的合成方法。反应性研究表明，在碱性条件下用伯胺处理后，叠氮化物会分裂为酰胺和腈。
• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。