(3-methyloxetan-3-yl)methyl 4-nitrobenzoate | 140635-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methyloxetan-3-yl)methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 140635-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: HHZKAYMFKKVXCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyloxetan-3-yl)methyl 4-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-methyl-3-(4-aminobenzoyloxymethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  Costa, Brian R. de; Lewin, Anita; Schoenheimer, Joyce A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 12, p. 2343 - 2355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(3-methyloxetan-3-yl)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Costa, Brian R. de; Lewin, Anita; Schoenheimer, Joyce A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 12, p. 2343 - 2355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of Monosubstituted and Unsymmetrical 3,6‐Disubstituted Tetrazines from Carboxylic Ester Precursors
  作者：Yixin Xie、Yinzhi Fang、Zhen Huang、Amanda M. Tallon、Christopher W. am Ende、Joseph M. Fox

  DOI：10.1002/anie.202005569

  日期：2020.9.21

  unsymmetrical and 3‐monosubstituted tetrazines. Described here is a general, one‐pot method for converting (3‐methyloxetan‐3‐yl)methyl carboxylic esters into 3‐thiomethyltetrazines. These versatile intermediates were applied to the synthesis of unsymmetrical tetrazines through Pd‐catalyzed cross‐coupling and in the first catalytic thioether reduction to access monosubstituted tetrazines. This method enables

  由于四嗪是生物正交化学领域的重要工具，因此需要新方法来合成不对称和 3-单取代四嗪。这里描述的是将 (3-methyloxetan-3-yl) 甲基羧酸酯转化为 3-硫甲基四嗪的通用单锅法。这些多功能中间体通过 Pd 催化的交叉偶联应用于不对称四嗪的合成，并在第一次催化硫醚还原中获得单取代四嗪。该方法能够开发具有动力学、小尺寸和亲水性的有利组合的新四嗪化合物。它被应用于广泛的脂肪族和芳香族酯前体以及杂环的合成，包括 BODIPY 荧光团和生物素。此外，
• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.