(S)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole | 1424273-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole
• 英文别名: (S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazoline；(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1424273-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CKDXMDQLLTWLHF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 [RuCl2(benzene)]2 、 (S)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole 、 乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到[(S)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole][Ru(CH₃CN)₄]PF₆
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methoxybenzamide 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  水溶性手性钌（II）苯基恶唑啉配合物：分子内环丙烷化反应的可重用和高对映选择性催化剂。

  摘要：

  通过在水/醚中使用水溶性钌（II）/羟甲基（苯基）恶唑啉催化剂，已经实现了各种反式烯丙基重氮乙酸酯和烯基重氮酮的分子内环丙烷化，具有高达98％ee的优异对映选择性，并以定量产率获得双相介质。催化剂可以重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200508

文献信息

• Study on the tandem synthesis of optically active 2-substituted 4 (or 5)-phenyl-1,3-oxazolines
  作者：Haizhen Jiang、Wenjun Lu、Yeshan Cai、Wen Wan、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.078

  日期：2013.3

  Optically active (S)-2-aryl-4 (or 5)-phenyl-1,3-oxazolines and (S)-2-fluoroalkyl-4-phenyl-1,3-oxazolines were synthesized from a tandem one-pot reaction of (S)-2-amino-2-phenylethanol with a corresponding carboxylic acid in toluene at 90 degrees C in the presence of PPh3/CBr4 and excess Et3N. The use of aromatic carboxylic acids were determined to proceed through N-(2-bromo-1-phenyl-ethyl)-arylamides 5 and N-aroyl aziridine intermediates 6, which resulted in the formation of (S)-2-aryl-4-phenyl-1,3-oxazolines and (S)-2-aryl-5-phenyl-1,3-oxazolines, respectively. Concurrently, the reaction with fluorinated aliphatic carboxylic acid substrates proceeded via N-(2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-fluoroalkyl amide intermediates 8, which were converted into N-(2-bromo-1-phenyl-ethyl)-fluoroalkyl amide intermediates 9, and then into (S)-2-fluoroalkyl-4-phenyl-1,3-oxazolines as final products. Reaction mechanisms that mainly passed through the formation of aziridine intermediates 6 in the reaction with aromatic carboxylic acids and the formation of fluoroalkyl amide intermediates 8 and 9 in the reaction with fluorinated aliphatic carboxylic acid were proposed. The acidities of the carboxylic acids that were employed were found to play a key role in the selective formation of various intermediates during this reaction. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.