环丙烷羧酸2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)-甲酯 | 101492-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 环丙烷羧酸2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)-甲酯
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2-dichlorocyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)-, methyl ester, (+)-；methyl 2,2-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 101492-41-5；928118-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 289.158
• InChiKey: VLWSVXWGKNIQNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烷羧酸2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)-甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,2-二氯-1-(4’-乙氧基苯基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸碱催化富含电子的芳族化合物与丙酮酸的高区域选择性弗里德尔-克来夫特反应：农药环丙四环素的高效合成

  摘要：

  芳族乳酸酯的有效的合成报道通过用丙酮酸酯通过的TiCl促进富电子的芳族化合物的高度选择性Friedel-Crafts反应4在基本Al的存在2 Ó 3。该反应的实用性以高产率高效合成了农药环丙菊酯显示出来。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505450
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-乙氧基苯基)乳酸甲酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环丙烷羧酸2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)-甲酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸碱催化富含电子的芳族化合物与丙酮酸的高区域选择性弗里德尔-克来夫特反应：农药环丙四环素的高效合成

  摘要：

  芳族乳酸酯的有效的合成报道通过用丙酮酸酯通过的TiCl促进富电子的芳族化合物的高度选择性Friedel-Crafts反应4在基本Al的存在2 Ó 3。该反应的实用性以高产率高效合成了农药环丙菊酯显示出来。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505450

文献信息

• Highly Regioselective Friedel–Crafts Reactions of Electron-Rich Aromatic Compounds with Pyruvate Catalyzed by Lewis Acid-Base: Efficient Synthesis of Pesticide Cycloprothrin
  作者：Yu-Gui Si、Jun Chen、Fan Li、Jin-Hua Li、Ye-Jun Qin、Biao Jiang

  DOI：10.1002/adsc.200505450

  日期：2006.5

  An efficient synthesis of aromatic lactate esters is reported via highly regioselective Friedel–Crafts reactions of electron-rich aromatic compounds with pyruvate ester promoted by TiCl4 in the presence of basic Al2O3. The utility of the reaction is shown by the efficient synthesis of the pesticide cycloprothrin in high yield.

  芳族乳酸酯的有效的合成报道通过用丙酮酸酯通过的TiCl促进富电子的芳族化合物的高度选择性Friedel-Crafts反应4在基本Al的存在2 Ó 3。该反应的实用性以高产率高效合成了农药环丙菊酯显示出来。