4-Bromo-2-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]-1-methylbenzene | 1280217-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]-1-methylbenzene
• 英文别名: 4-bromo-2-[2-(4-ethoxyphenyl)propan-2-yl]-1-methylbenzene
• CAS: 1280217-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO
• 分子量: 333.268
• InChiKey: CYHRRJXPMHLHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]-1-methylbenzene 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氮气 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-2-(3-(2-(4-ethoxyphenyl)propan-2-yl)-4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  含宝石二甲基的C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  设计了三种新型的宝石-二甲基C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，它们的合成从D-葡萄糖开始，并且通过便捷的8步操作实现了3种2-取代的5-溴苯甲酸。 ，关键步骤是无水氯化铝催化的叔醇和苯酚的Friedel-Crafts烷基化反应。通过小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）对这三种SGLT2抑制剂进行了体内评估，所有这三种化合物的抗高血糖活性均与阳性对照Dapagliflozin相当。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190222
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯甲酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-Bromo-2-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  含宝石二甲基的C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  设计了三种新型的宝石-二甲基C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，它们的合成从D-葡萄糖开始，并且通过便捷的8步操作实现了3种2-取代的5-溴苯甲酸。 ，关键步骤是无水氯化铝催化的叔醇和苯酚的Friedel-Crafts烷基化反应。通过小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）对这三种SGLT2抑制剂进行了体内评估，所有这三种化合物的抗高血糖活性均与阳性对照Dapagliflozin相当。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190222

文献信息

• <i>gem</i> -Dimethyl-bearing <i>C</i> -Glucosides as Sodium-glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Yongheng Shi、Guilong Zhao、Yuanyuan Lou、Yuli Wang、Hua Shao、Wei Liu、Weiren Xu、Lida Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190222

  日期：2011.6

  gem‐dimethyl C‐glucosides were designed as sodium‐glucose co‐transporter 2 (SGLT2) inhibitors, and their syntheses started from D‐glucose and three 2‐substituted‐5‐bromobenzoic acids were achieved via a facile 8‐step protocol, with the key step being anhydrous aluminum chloride‐catalyzed Friedel‐Crafts alkylation of tertiary alcohols and phenetol. These three SGLT2 inhibitors were evaluated in vivo with a mice

  设计了三种新型的宝石-二甲基C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，它们的合成从D-葡萄糖开始，并且通过便捷的8步操作实现了3种2-取代的5-溴苯甲酸。 ，关键步骤是无水氯化铝催化的叔醇和苯酚的Friedel-Crafts烷基化反应。通过小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）对这三种SGLT2抑制剂进行了体内评估，所有这三种化合物的抗高血糖活性均与阳性对照Dapagliflozin相当。