2,3-Bis(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 58623-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,3-Bis(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2,3-bis(trifluoromethyl)norbornadiene；2,3-bis (trifluoromethyl) bicyclo [2.2.1] heptadiene；2,3-Bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 58623-62-4
• 化学式: C₉H₆F₆
• 分子量: 228.137
• InChiKey: IXYRIJMHJORGEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 、 trifluoroacetohydroximoyl bromide etherate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟乙腈氧化物和-腈亚胺与双环烯烃的 1,3-偶极环加成反应中的外/内立体选择性

  摘要：

  三氟乙腈氧化物和 N-苯基-C-（三氟甲基）腈亚胺与降冰片烯环加成，导致外加合物的唯一形成，而在它们与降冰片二烯的环加成中观察到内加合物的伴随形成。将腈氧化物与 2,3-二取代降冰片二烯进行环加成，以评估取代基对外/内立体选择性的影响。吸电子取代基倾向于有利于外加合物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3901
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-but-2-ene 、 环戊二烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2,3-Bis(trifluoromethyl)bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。

  DOI：

  10.1039/p19960001095

文献信息

• Perfluoro polycyclic compounds for use as synthetic blood and perfusion
  申请人：Sun Ventures, Inc.

  公开号：US04105798A1

  公开（公告）日：1978-08-08

  Novel emulsions of non-aromatizable perfluorinated compounds are useful as blood substitutes or as perfusion materials for the storage of organs such as kidneys prior to transplant. The compounds employed are polycyclic compounds and emulsions prepared from the perfluorinated derivatives thereof possess extremely high stability, zero or extremely low ultimate residue in the body, and a vapor pressure which is just about right for use in the body without adverse effects thereon.

  非芳香性全氟化合物的新型乳液可用作血液替代物或器官储存灌注材料，例如在移植前用于肾脏。所使用的化合物是多环化合物，从其全氟化衍生物制备的乳液具有极高的稳定性，在体内具有零或极低的最终残留物，并且具有适合在体内使用而不会产生不良影响的蒸汽压力。
• Cyclic hydrocarbon perfluorination process
  申请人：Suntech, Inc.

  公开号：US04220606A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  Perfluorinated polycyclic hydrocarbons may be produced in high yield by a three-stage process comprising contacting a cyclic hydrocarbon such as an alkyladamantane with a fluoride of silver, manganese, sulfur or the like under varying reaction conditions, generally in the liquid state, to provide a partially fluorinated cyclic hydrocarbon. This fluorination is followed by a second stage vapor phase reaction with a fluoride of cobalt or the like at temperatures generally just above the boiling point of the material to yield highly fluorinated cyclic compounds, followed by a third stage reaction with the same reagent at substantially higher temperatures to provide the desired perfluorinated material. Alternatively, the partially fluorinated material for use in the second stage may be derived from known sources, using any known partially fluorinated cyclic hydrocarbon. In a further embodiment, a fluidized bed reactor may be substituted for the second and third vapor phase stages described above.

  全氟多环碳氢化合物可以通过一个三阶段过程高产率生产，包括将环烃如烷基金刚烷与银、锰、硫等的氟化物在不同反应条件下接触，通常处于液态状态，以提供部分氟化的环烃。这种氟化随后通过第二阶段的气相反应，使用钴等的氟化物，在通常略高于材料的沸点的温度下产生高度氟化的环状化合物，然后通过第三阶段的反应，使用相同的试剂在显著更高的温度下提供所需的全氟化材料。或者，用于第二阶段的部分氟化材料可以源自已知来源，使用任何已知的部分氟化环烃。在另一实施方案中，可以用流化床反应器替代上述第二和第三气相阶段。
• Rate of interconversion of syn and anti rotamers of Mo(CHCMe2Ph)(NAr)(OR)2 and relative reactivity toward 2,3-bis(trifluoromethyl)norbornadiene
  作者：John H. Oskam、Richard R. Schrock

  DOI：10.1021/ja00045a056

  日期：1992.9

  determined at O deg when OR = OCMe3 and k anti/syn estimated. The rate of conversion of the anti to the syn rotamer in toluene is found to vary by at least five orders of magnitude as the alkoxide is changed from t-butoxide to OC(CF3)2(CF2CF2CF3). The results in THF are analogous, although the rates of rotamer interconversion are much slower for any given alkoxide. Addition of 2,3-bis(trifluoromethyl)norbornadiene

  摘要 : Mo(CHCMe2Ph)(NAr)(OR)2 配合物的抗旋转异构体 (Ar = 2,6-C6H3-i-Pr2; OR = OCMe2(CF3), OCMe(CF3)2, and OC(CF3)2( CF2CF2CF3)) 可以在-80 度的甲苯中通过在 366 nm 处光解产生，并且通过 NMR 方法确定反异构体向同构异构体的转化率。在平衡时，反旋转异构体可以在 25 度下通过高场质子 NMR 在许多瞬变后观察到，从而确定 Keq(syn/anti) 的值。当 OR = OCMe3 和 k anti/syn 估计值时，可以在 O deg 确定 Keq。当醇盐从叔丁醇变为 OC(CF3)2(CF2CF2CF3) 时，发现在甲苯中反异构体向顺式旋转异构体的转化率至少有五个数量级的变化。THF 中的结果是类似的，尽管对于任何给定的醇盐，旋转异构体互变的速率要慢得多。加2，
• High activity metal carbene metathesis catalysts generated using a thermally activated N-heterocyclic carbene precursor
  申请人：——

  公开号：US20030083445A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The invention provides a method for converting a less active or slower to initiate system to a higher activity system so that at the end of a polymerization the most active species is present in the system. The invention generally relates to a process for converting a less active or slower to initiate catalyst system to a higher activity catalyst system wherein the process comprises contacting a protected N-heterocyclic carbene with a metathesis catalyst and an olefin in the presence of energy. One of the benefits of the invention is that the amount of catalyst required is less than or lowered in the presence of the protected N-heterocyclic carbene as compared to the amount of catalyst required in the absence of the protected N-heterocyclic carbene. The protected N-heterocyclic carbene can be unsaturated or saturated. In addition, the invention describes novel ruthenium initiators and methods of making the same.

  本发明提供了一种将较不活跃或缓慢启动的系统转化为更高活性系统的方法，以便在聚合结束时，系统中存在最活性的物种。本发明通常涉及一种将较不活跃或缓慢启动的催化剂系统转化为更高活性催化剂系统的过程，其中该过程包括在能量存在下，将受保护的N-杂环卡宾与一种交换反应催化剂和一种烯烃接触。本发明的一个好处是，在受保护的N-杂环卡宾存在的情况下，所需催化剂的量比在受保护的N-杂环卡宾不存在的情况下少或降低。受保护的N-杂环卡宾可以是不饱和或饱和的。此外，本发明还描述了新的钌引发剂及其制备方法。
• In mold addition polymerization of norbornene-type monomers using group 10 metal complexes
  申请人：The B.F. Goodrich Company

  公开号：US20030120006A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A catalyst system and a process for the bulk addition polymerization or of polycyclic olefins, such as norbornene, methylnorbornene, ethylnorbornene, butylnorbornene or hexylnorbornene, 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4:5,8-dimethanonapthalene, 5,5′-(1,2-ethanediyl)bisbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, and 1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylene are disclosed. The catalyst includes an organonickel or organopalladium transition metal procatalyst and an activator compound. Polymerization can be carried out in a reaction injection molding process to yield thermoplastic and thermoset molded polymeric articles possessing high glass transition temperatures.

  本发明揭示了一种用于大量加成聚合或多环烯烃的催化剂系统和工艺，例如诺博烯，甲基诺博烯，乙基诺博烯，丁基诺博烯或己基诺博烯，1,2,3,4,4a,5,8,8a-八氢-1,4:5,8-二甲基萘，5,5'-(1,2-乙二基)双环[2.2.1]庚-2-烯和1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-八氢-1,4:5,8-二甲基联苯。该催化剂包括有机镍或有机钯过渡金属前催化剂和活化剂化合物。聚合可以在反应注塑成型工艺中进行，从而产生具有高玻璃化转变温度的热塑性和热固性成型聚合物制品。