3-bromopropyl 4-methoxybenzoate | 23574-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromopropyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 23574-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: RJTDHJXPQKMHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C
• 沸点：
  135-139 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropyl 4-methoxybenzoate 在 nickel(II) iodide 、 lithium methanolate 、 联硼酸频那醇酯 、 (S)-2-<4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)oxazol-2-yl>-4-methoxypyridine 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到Hexane-1,6-diyl bis(4-methoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis(pinacolato)diboron as reductant

  摘要：

  使用双（匹卡洛酸酯）二硼作为末端还原剂，可以高效催化非活化的次级和一级卤烃进行镍催化偶联反应，生成良产率的C(sp3)–C(sp3)偶联产物。这种温和的催化条件表现出优异的官能团耐受性，以及良好的化学选择性，仅需1.5当量的一级溴化物与次级溴化物进行偶联。初步的机理研究表明，体内有机硼/铃木反应的可能性不大。研究发现，碱和配体对选择这一还原偶联路径有更深远的影响。良好的化学选择性似乎是由于Ni–Bpin催化中间体的形成，这要求卤烃偶联伙伴之间的尺寸和反应性匹配，以实现最佳偶联效率。

  DOI：

  10.1039/c3sc51098k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromopropyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  实用的化学选择性酰化：氨基醇与 N-羰基咪唑的有机催化化学发散酯化和酰胺化

  摘要：

  化学选择性转化是高效有机合成的基石；然而，即使是简单的转化，如酰化反应，要实现这一目标也常常是一个挑战。我们报告说，N-羰基咪唑分别在吡啶鎓离子或 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 存在下能够催化化学发散的苯胺或醇酰化。两种酰化反应都显示出对目标基团的高而广泛的化学选择性。在 DBU 催化的酯化中观察到了前所未有的化学选择性水平：从含有伯苯胺、醇、苯酚、仲酰胺和N的分子中获得单一酯化产物-H吲哚基团。这些酰化反应非常实用，因为它们只涉及容易获得、便宜且相对安全的试剂；可以在多克规模上进行；并且可以通过原位形成酰基咪唑亲电试剂直接用于羧酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202107438

文献信息

• [EN] LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE LEVODOPA, ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2005121069A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed. Wherein Q is selected from X-CO-, and -CO-X-; X is selected from-O-, and -NR6-; n is an integer from 2 to 4; R5 is selected from hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heteroalkyl, substituted heteroalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, and substituted heteroarylalkyl; and when Q is -X--CO-, R5 is further selected from alkoxy, substituted alkoxy, cycloalkoxy, and substituted cycloalkoxy.

  左多巴前药、制备左多巴前药的方法、使用左多巴前药的方法以及左多巴前药的组合物被披露。其中Q从X-CO-和-CO-X-中选择；X从-O-和-NR6-中选择；n是2到4之间的整数；R5从氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、环烷基、取代环烷基、杂原子烷基、取代杂原子烷基、环杂原子烷基、取代环杂原子烷基、杂原子芳基、取代杂原子芳基、杂原子芳基烷基和取代杂原子芳基烷基中选择；当Q为-X--CO-时，R5进一步从烷氧基、取代烷氧基、环烷氧基和取代环烷氧基中选择。
• Levodopa prodrugs, and compositions and uses thereof
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20050282891A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本发明揭示了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20100197953A9

  公开（公告）日：2010-08-05

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本文披露了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• Levodopa Prodrugs, and Compositions and Uses Thereof
  申请人：Xiang Jia-Ning

  公开号：US20120190861A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed.

  本发明公开了左旋多巴的前药、制备左旋多巴前药的方法、使用左旋多巴前药的方法以及左旋多巴前药的组合物。
• Carbon–Germanium Bond Formation via Low-Valent Cobalt-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Haifeng Chen、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c01244

  日期：2023.5.19

  cobalt-catalyzed carbon–germanium bond formation provides access to a variety of functionalized germane-containing compounds, including aryl, vinyl, and alkyl germanes. The cobalt-catalyzed germylation is conducted under mild reaction conditions and exhibits a broad scope and functional group tolerance. Mechanistic experimental studies provide insight into the unexpected reaction pathway and the sequential

  一种高效的、电化学诱导的钴催化碳-锗键形成提供了获得各种功能化含锗化合物的途径，包括芳基、乙烯基和烷基锗烷。钴催化的甲醛化反应在温和的反应条件下进行，表现出广泛的范围和官能团耐受性。机理实验研究提供了对意外反应途径和不同亲电子试剂顺序激活的洞察力。