styryltrimethylsilane | 18001-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: styryltrimethylsilane
• 英文别名: β-Trimethylsilyl-styrol；Trimethylsilylstyrene；trimethyl(2-phenylethenyl)silane
• CAS: 18001-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₆Si
• 分子量: 176.334
• InChiKey: FIONWRDVKJFHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  styryltrimethylsilane 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以32%的产率得到β-fluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  Fluorodesilylation of alkenyltrimethylsilanes: a new route to fluoroalkenes and difluoromethyl-substituted amides, alcohols or ethers

  摘要：

  在各种亲核剂存在的情况下，使用过量的 Selectfluor™ 与 1 个等效当量的 Selectfluor™（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐））或二氟甲基取代的醇、醚或酰胺反应，可将一系列烯基三甲基硅烷转化为烯基氟化物。

  DOI：

  10.1039/b009179k
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 在 para-hydrogen 、 N,N-dimethyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranylaniline 作用下， 24.84 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 生成 styryltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  无金属催化剂介导的氢化反应中仲氢诱导的极化

  摘要：

  在无金属氢硼烷催化剂介导的仲氢炔烃氢化反应中，观察到烯烃产物中核自旋的显着超极化。观察到的效果是不寻常的，因为反应机制不是成对的，因此仅允许双键处两个质子中的一个超极化。此外，这使得各种重要的中间体能够通过超极化1 H、 11 B 和15 N NMR 光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202103501

文献信息

• Rapid and efficient entry to vinyl silanes from aldehydes employing a novel metalation–Peterson sequence
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1039/b716897g

  日期：——

  Bis(trimethylsilyl)chloromethane undergoes a rapid and selective metalation with s-BuLi, yielding the nucleophilic bis(trimethylsilyl)methyl anion and providing a straightforward general entry to vinyl silanes from aromatic, aliphatic and vinyl aldehydes.

  双（三甲基甲硅烷基）氯甲烷与s-BuLi进行快速选择性的金属化反应，生成亲核性双（三甲基甲硅烷基）甲基阴离子，并提供了从芳族，脂肪族和乙烯基醛类直接进入乙烯基硅烷的一般方法。
• Copper-NHC-Mediated Semihydrogenation and Hydroboration of Alkynes: Enhanced Catalytic Activity Using Ring-Expanded Carbenes
  作者：Jonathan W. Hall、Darcy M. L. Unson、Paul Brunel、Lee R. Collins、Mateusz K. Cybulski、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00467

  日期：2018.9.24

  tert-butoxide complexes bearing five-, six-, and seven-membered ring N-heterocyclic carbenes, prepared by protonolysis of (NHC)CuMes with tBuOH, have been used as catalytic precursors in the semihydrogenation of alkynes with silanes/tBuOH and the hydroboration of alkynes with HBPin. Both processes proceed with high regioselectivity and show enhancements with six- and seven-membered ring carbenes.

  由（NHC）CuMes与t BuOH质子分解制得的一系列带有五元，六元和七元环N-杂环卡宾的二配位叔丁醇铜配合物已被用作苯甲酸半加氢反应的催化前体。炔烃与硅烷/ t BuOH的混合，以及炔烃与HBPin的硼氢化。两种方法都具有较高的区域选择性，并显示六元和七元环卡宾具有增强作用。
• Design, Synthesis, and Implementation of Sodium Silylsilanolates as Silyl Transfer Reagents
  作者：Hiroki Yamagishi、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02733

  日期：2021.8.20

  There is an increasing demand for facile delivery of silyl groups onto organic bioactive molecules. One of the common methods of silylation via a transition-metal-catalyzed coupling reaction employs hydrosilane, disilane, and silylborane as major silicon sources. However, the labile nature of the reagents or harsh reaction conditions sometimes render them inadequate for the purpose. Thus, a more versatile

  对将甲硅烷基轻松传递到有机生物活性分子上的需求不断增加。通过过渡金属催化偶联反应进行硅烷化的一种常用方法是使用氢硅烷、乙硅烷和甲硅烷基硼烷作为主要的硅源。然而，试剂的不稳定性质或苛刻的反应条件有时使其不适合该目的。因此，需要更通用的甲硅烷基替代来源。我们在此报告了可储存的甲硅烷基硅烷醇钠的设计、合成和实施，该钠可用于在钯催化剂存在下芳基卤化物和拟卤化物的甲硅烷基化。所开发的方法允许对具有各种甲硅烷基的多官能化合物进行后期官能化。
• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• Me ₃ Si−SiMe ₂ [ <i>o</i> CON( <i>i</i> Pr) ₂ −C ₆ H ₄ ]: An Unsymmetrical Disilane Reagent for Regio‐ and Stereoselective Bis‐Silylation of Alkynes
  作者：Peihong Xiao、Yanjun Cao、Yingying Gui、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.201800513

  日期：2018.4.16

  The air‐stable unsymmetrical disilane Me3Si−SiMe2[oCON(iPr)2C6H4] has been developed for bis‐silylation of alkynes. This reagent tolerates a range of functional groups, providing Z‐vinyl disilanes in high yields. It is proposed that the phenyl‐ring‐tethered amide group directs oxidative addition of Pd0 into the Si−Si bond, which might facilitate formation of a six‐membered Pd cycle, generating products

  空气稳定的不对称乙硅烷Me 3 Si-SiMe 2 [ o CON（i Pr）2 C 6 H 4 ]已开发用于炔烃的双硅烷化反应。该试剂可耐受多种官能团，可提供高收率的Z乙烯基乙硅烷。有人建议苯环束缚的酰胺基团将Pd 0氧化加成到Si-Si键中，这可能有助于形成六元Pd循环，从而产生具有良好或极好的区域选择性的产物。