1-叔丁基-2H-吡咯-3-酮 | 96994-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-叔丁基-2H-吡咯-3-酮
• 英文名称: 1-tert-butyl-1H-pyrrol-3(2H)-one
• 英文别名: 1-t-buthl-1H-pyrrol-3(2H)-one；1-tert-Butyl-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one；1-tert-butyl-2H-pyrrol-3-one
• CAS: 96994-20-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SWCPAGNWRYRGJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮苯六氟磷酸盐 、 1-叔丁基-2H-吡咯-3-酮 生成 1-tert-butyl-2-(phenylhydrazinylidene)pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯[吡咯-3（2 H）-ones]

  摘要：

  简单的3-羟基吡咯是通过适当的氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物的热解获得的：讨论了这些化合物与酸，碱和亲电试剂的不寻常反应。

  DOI：

  10.1039/c39850000213
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噁烷-4,6-二酮,5-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]亚甲基]-2,2-二甲基- 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 1-叔丁基-2H-吡咯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯和1 H-吡咯-3（2 H）-ones 。第2部分。氨基亚甲基梅德鲁姆酸衍生物热解合成吡咯-3-酮的范围和局限性

  摘要：

  N，N-二取代的氨基亚甲基Meldrum的酸衍生物的快速真空热解通过氢转移-环化序列提供了通往4,5-未取代的1 H-吡咯-3（2 H）-ones的途径。可以获得烷基和芳基的1-取代的，1,2-二取代的和1,2,2-三取代的吡咯烷酮。在竞争性情况下，尽管苄基氢原子被证明具有特别的反应性，但从伯，仲或叔位转移的氢之间几乎没有选择性，从而可以合成2-苯基-1 H-吡咯-3（2 H）-。

  DOI：

  10.1039/p19880000863

文献信息

• 3-Hydroxypyrroles and 1H- pyrrol-3(2H)-ones. Part 10. Alkylation of pyrrolones under basic conditions: regiospecific formation of 3-alkoxypyrroles
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab、Lilian C. Monahan、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/p19910003245

  日期：——

  Alkylation of 1 -substituted 1 H-pyrrol-3(2H)-ones 1 in the presence of base generally gives a mixture of O-alkylated 3, C, O-dialkylated 4 and C, C-dialkylated 5 products. The proportion of C-alkylation is increased by the use of a soft alkylating agent (e.g. iodomethane) and a solvent of low polarity (e.g. THF), whereas O-alkylation is favoured by hard alkylating agents (e.g. methyl toluene-psulphonate)

  的1 -取代的烷基化1个ħ吡咯-3-（2 ħ） -酮1在碱的存在下一般得到的混合物ø烷基化3，Ç，Ò二烷基化4和Ç，Ç二烷基化5种产品。的比例Ç烷基化增加通过使用软烷化剂（例如碘甲烷）和低极性（的溶剂例如THF），而ö烷基化是由硬的烷基化剂有利于（例如甲基甲苯磺酸盐）和偶极非质子溶剂（例如二甲基咪唑啉酮）。后一种条件为广泛的1-取代和1,2-二取代的3-烷氧基吡咯3（65-90％的产率）提供了良好的制备途径。据报道1-叔丁基-3-甲氧基-2-苯基吡咯22的X射线晶体结构。
• 3-Hydroxypyrroles and 1H-pyrrol-3(2H)-ones. Part 9. Diazo-coupling reactions of 1-substituted-1H-pyrrol-3(2H)-ones
  作者：Alexander J. Blake、Hamish McNab、Lilian C. Monahan

  DOI：10.1039/p19910000701

  日期：——

  Reaction of the 1-substituted 1H-pyrrol-3(2H)-ones 6 and 7 with diazonium salts under acidic conditions gives rise to 2-coupled products, which are shown by X-ray crystallography to adopt the ketohydrazone structures 9–11K.

  1-取代的1 H-吡咯-3（2 H）-酮6和7与重氮盐在酸性条件下反应，生成2偶联产物，X射线晶体学表明采用酮hydr结构9 – 11K。
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, L. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 4, 213-214
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, L. C.

  DOI：——

  日期：——
• MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 863-868
  作者：MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——
• BLAKE, ALEXANDER J.;MCNAB, HAMISH;MONAHAN, LILIAN C., J. CHEM. SOC. PERHIN TRANS. PT 2,(1988) N 8, C. 1463-1468
  作者：BLAKE, ALEXANDER J.、MCNAB, HAMISH、MONAHAN, LILIAN C.

  DOI：——

  日期：——