r-2,c-6-di(2-furyl)-t-3,t-5-dimethylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: r-2,c-6-di(2-furyl)-t-3,t-5-dimethylpiperidin-4-one
• 英文别名: t(3),t(5)-dimethyl-r(2),c(6)-di-2'-furylpiperidin-4-one；3t,5t-dimethyl-2r,6c-di(2-furyl)piperidin-4-one；(2RS,3SR,5RS,6SR)-2,6-di(2-furyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one；(2R,3S,5R,6S)-2,6-di-2-furyl-3,5-dimethylpiperidin-4-one；(2R,3S,5R,6S)-2,6-bis(furan-2-yl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DJJVQCGLMLNPSW-DHPDLVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-2,c-6-di(2-furyl)-t-3,t-5-dimethylpiperidin-4-one 在 肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(2R*,3R*,5R*,6S*)-2,6-di-2-furyl-3,5-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚的两阶段合成：马来酸酐的[4 + 2]环加成与2,6-二呋喃基哌啶-4-酮的立体化学

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217033
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-戊酮 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到r-2,c-6-di(2-furyl)-t-3,t-5-dimethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些t（3）-烷基和t（3），t（5）-二甲基-r（2），c（6）-DI-2'-糠基哌啶-4-酮及其衍生物的合成和抗菌评估

  摘要：

  合成了一些新颖的t（3）-烷基和t（3），t（5）-二甲基-r（2），c（6）-di-2'-糠基哌啶-4-酮衍生物及其对 链球菌的抗菌活性 评估了粪便，枯草芽孢杆菌 和 大肠杆菌，铜绿假单胞菌 和 肺炎克雷伯菌 以及对 新型隐球菌，念珠菌6，念珠菌51，黑曲霉 和 黄曲霉的 抗真菌活性 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0134-y

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of α,β-unsaturated acid anhydrides to 2-furylpiperidin-4-ones: The short route to annulated 8,10a-epoxypyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles
  作者：Fedor I. Zubkov、Inga K. Airiyan、Anastasiya A. Dzyubenko、Nataliya I. Yudina、Vladimir P. Zaytsev、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov、Victor N. Khrustalev、Dmitry G. Grudinin

  DOI：10.1002/jhet.316

  日期：——

  their 7‐carboxylic derivatives is reported. The key synthetic step includes the intramolecular exo‐Diels–Alder reaction (IMDAF) of N‐furfurylacrylamide, produced in situ from 2‐furylpiperidin‐4‐ones and α,β‐unsaturated acid anhydrides. The synthesis of the title compounds can be performed under mild conditions with a high level of regio‐ and stereoselectivity. The same strategy has been successfully

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。
• Jeyaraman; Thenmozhiyal; Murugadoss, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 527 - 536
  作者：Jeyaraman、Thenmozhiyal、Murugadoss、Muthukumar

  DOI：——

  日期：——
• The first synthesis of 8,10a-epoxypyrido[2,1-a]iso-indolo-7-carboxylic acids
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaytsev、E. V. Nikitina、R. S. Borisov、I. K. Airiyan、K. F. Turchin、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-008-0130-5

  日期：2008.7
• Chemoselectivity of [4 + 2] cycloaddition in N-maleyl- and N-allyl-2,6-difurylpiperidin-4-ones
  作者：F. I. Zubkov、E. V. Nikitina、V. P. Zaytsev、V. N. Khrustalev、R. A. Novikov、R. S. Borisov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-012-1057-4

  日期：2012.8

  On the basis of a transition state conformation analysis, an attempt was made to explain the high chemoselectivity of intramolecular [4 + 2] cycloaddition in 3-alkyl-2,6-difuryl-N-maleylpiperidin-4-ones. It was shown that the thermal Diels-Alder reaction in these piperidine derivatives takes place through the "boat" conformation and leads to the formation of hydrogenated 1-alkyl-4-(2-furyl)-2H-8,10a-epoxy-pyrido[2,1-a]isoindol-2-ones. The alternative regioisomers, 3-alkyl-4-(2-furyl)-2H-8,10a-epoxy-pyrido[2,1-a]isoindol-2-ones, are hardly formed at all. At the same time, the intramolecular Diels-Alder reaction in the isostructural 3-alkyl-N-allyl-2,6-difurylpiperidin-4-ones, takes place non-regioselectively from the "chair" conformation.