3-pentanone lithium enolate | 1063719-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-pentanone lithium enolate
• 英文别名: pentan-3-one; lithium enolate；Lithium;pent-2-en-3-olate
• CAS: 1063719-01-6
• 化学式: C₅H₉O*Li
• 分子量: 92.0669
• InChiKey: FPMMEHQMQAPSLH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitropropionic acid chloride 、 3-pentanone lithium enolate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-1-nitro-heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D. et al., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 334 - 335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 C₉H₁₈N₂Pol^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-pentanone lithium enolate
  参考文献：
  名称：

  使用固定化的酰胺试剂方便地制备无胺的烯酸锂

  摘要：

  可以通过简单的方法，使用衍生自已知的，易于获得的固定化仲胺或衍生自新的双齿胺[二异丙基氨基锂（LDA）或环己基异丙基氨基化锂（LICA）类似物]的聚合物固定的锂酰胺，通过简单的程序制备无胺的烯醇锂。该过程涉及通过简单地用溶剂洗涤而物理分离聚合物胺试剂和烯醇化物。通过在THF溶液中的特征NMR信号鉴定无胺的烯醇化物。获得的烯醇盐（和氮杂烯醇盐）用于与亲电试剂（PhCHO，MeCHO，PhCH = CHCOCN，BnBr）的选定反应中，可提供更好的结果。D 2上掺入的氘的定量水平证明了烯酸锂对“困难的亲电试剂”的更高反应性O淬灭，其中基于标准LDA的方法（即在胺存在下）给出的 收率50％。通过“过滤程序”回收用过的聚合物也更容易，并且不会因与亲电试剂发生副反应以及它们对聚合物的影响而变得复杂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.067

文献信息

• Samarium Ion-Promoted Cross-Aldol Reactions and Tandem Aldol/Evans−Tishchenko Reactions
  作者：Ling Lu、Hung-Yu Chang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo981675b

  日期：1999.2.1

  effective Lewis acids to catalyze tandem aldol/Evans-Tishchenko reactions. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of methyl ketones with aldehydes occurred at 0 degrees C to give alpha,gamma-anti diol monoesters 53a-59a. When the reactions were conducted at room temperature, a certain degree of transesterification took place. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of ethyl or benzyl ketones with aldehydes

  通过在环境温度下SmI（2）或SmI（3）以及分子筛的催化，可以实现羰基化合物的跨醇醛反应。在与供体底物如丙酮，环戊酮和环己酮的交叉醇醛缩合反应中，可以将1，3-二氯丙酮和1-氯丙酮用作受体底物。与（R）-甘油醛丙酮化物的交叉醛醇缩合反应产生光学纯的化合物25-32，其立体化学与偶极模式的椅子状螯合物过渡态一致。SmI（2）分子筛或SmI（3）分子筛也可作为有效的路易斯酸来催化串联羟醛/埃文斯-季申科反应。甲基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应在0℃下发生，得到α，γ-抗二醇单酯53a-59a。当反应在室温下进行时，发生了一定程度的酯交换反应。乙基或苄基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应生成α，β-抗-α，γ-抗二醇单酯60a-65a。然而，环状酮与苯甲醛的醛醇/埃文斯-季申科反应以不同的立体选择性发生，得到α，β-syn-α，γ-抗二醇
• Regioselective addition of titanium enolates to 1-acylpyridinium salts. A convenient synthesis of 4-(2-oxoalkyl)pyridines
  作者：Daniel L. Comins、Jack D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81368-x

  日期：1984.1

  Titanium enolates add to the 4-position of 1-phenoxycarbonylpyridinium salts to give 1,4-dihydropyridines; subsequent aromatization provides 4-(2-oxoalkyl)pyridines.

  烯醇钛盐加到1-苯氧羰基吡啶鎓盐的4-位上，得到1,4-二氢吡啶；随后的芳构化提供4-（2-氧代烷基）吡啶。
• erythro-Selective aldol condensation via triphenyltin enolates. Stereoselection independent of the stereochemistry of the enolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Hidetaka Yatagai、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810000162

  日期：——

  Triphenyltin enolates, prepared from lithium enolates and triphenyltin chloride, undergo a rapid aldol condensation with aldehydes without the need for the presence of Lewis acids to give predominantly the erythro-product regardless of the geometry of the starting enolates.

  由烯醇锂和三苯基氯化锡制得的三苯基锡烯酸酯与醛快速进行醛醇缩合反应，而无需路易斯酸的存在，而无论起始的烯酸酯的几何形状如何，主要产生赤型产物。
• New synthesis of allylsilanes and vinylsilanes by means of PhMe2Si-AlEt2
  作者：Yasuhiro Okuda、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81831-6

  日期：1983.1

  The reaction of allylic phosphates with the title organoaluminium reagent (PhMe2Si-AlEt2) provides allylsilanes in good yields. Cross coupling of enol phosphates with PhMe2Si-Mtl (Mtl = AlEt2 or MgMe) produces vinylsilanes regio- and stereoselectively in the presence of Pd(0) catalysts.

  烯丙基磷酸酯与标题有机铝试剂（PhMe 2 Si-AlEt 2）的反应可提供高收率的烯丙基硅烷。磷酸烯醇磷酸盐与PhMe 2 Si-Mtl（Mtl = AlEt 2或MgMe）的交叉偶联在Pd（0）催化剂存在下区域选择性和立体选择性地生成乙烯基硅烷。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113
  作者：

  DOI：——

  日期：——