3,5-dimethyl-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzonitrile | 134472-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(4-pentyn-1-yloxy)benzonitrile；3,5-Dimethyl-4-(3-ethinylpropoxy)benzonitrile；3,5-dimethyl-4-(3-ethynylpropoxy)benzonitrile；Benzonitrile, 3,5-dimethyl-4-(4-pentynyloxy)-；3,5-dimethyl-4-pent-4-ynoxybenzonitrile
• CAS: 134472-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: JSPQWKCZMWGODU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N'-hydroxy-3,5-dimethyl-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  新型pleconaril衍生物：异恶唑和苯环中的取代基对肠病毒的抗病毒活性的影响。

  摘要：

  如今，没有药物可治疗肠病毒和鼻病毒感染。在本研究中，合成了一系列在异恶唑和苯环上具有取代基的新型pleconaril衍生物，并评估了它们对一组pleconaril敏感和耐药肠病毒的抗病毒活性。结构活性关系的研究表明，异恶唑环中的N，N-二甲基氨基甲酰基对抗pleconaril的病毒具有抗病毒活性。另外，苯环中的一个或两个取代基直接影响抗肠病毒活性的光谱。3-（3-甲基-4-（3-（3-N，N-二甲基氨基甲酰基-异恶唑-5-基）丙氧基）苯基）-5-三氟甲基-1,2，10克4-恶二唑是表现出最强抗pleconaril耐药性和pleconaril易感性肠病毒活性的化合物，在该系列中IC50值为0.02至5.25μM。化合物10g的CYP3A4诱导作用比普乐那利明显少，是非诱变的，在小鼠胃内给药后可被生物利用。这些结果突出了化合物10g作为广谱肠病毒和鼻病毒抑制剂有希望的潜在候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112007
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型pleconaril衍生物：异恶唑和苯环中的取代基对肠病毒的抗病毒活性的影响。

  摘要：

  如今，没有药物可治疗肠病毒和鼻病毒感染。在本研究中，合成了一系列在异恶唑和苯环上具有取代基的新型pleconaril衍生物，并评估了它们对一组pleconaril敏感和耐药肠病毒的抗病毒活性。结构活性关系的研究表明，异恶唑环中的N，N-二甲基氨基甲酰基对抗pleconaril的病毒具有抗病毒活性。另外，苯环中的一个或两个取代基直接影响抗肠病毒活性的光谱。3-（3-甲基-4-（3-（3-N，N-二甲基氨基甲酰基-异恶唑-5-基）丙氧基）苯基）-5-三氟甲基-1,2，10克4-恶二唑是表现出最强抗pleconaril耐药性和pleconaril易感性肠病毒活性的化合物，在该系列中IC50值为0.02至5.25μM。化合物10g的CYP3A4诱导作用比普乐那利明显少，是非诱变的，在小鼠胃内给药后可被生物利用。这些结果突出了化合物10g作为广谱肠病毒和鼻病毒抑制剂有希望的潜在候选物，用于进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112007

文献信息

• 1,2,4-oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05464848A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sub.1 is alkyl, alkoxy, hydroxy, cycloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkoxy, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, or cyanomethyl; Y is alkylene of 3 to 9 carbon atoms, R.sub.2 and R.sub.3 independently are hydrogen, alkyl, alkoxy, halo, cyano, trifluoromethyl and nitro; R.sub.4 is alkoxy, hydroxy, halomethyl, dihalomethyl, trihalomethyl, dihaloethyl, cycloalkyl, heterocyclyl, alkoxycarbonyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkanecarbonyloxyalkyl, cyano, halo, thioalkyl, alkylthioalkyl, alkylthio, thio, 2,2,2-trifluoro-ethyl, (4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl, N.dbd.Q or CON.dbd.Q, where N.dbd.Q is amino, alkylamino or dialkylamino; R.sub.5 is hydrogen or halo or alkyl.

  公式为##STR1##的化合物，其中：R.sub.1为烷基，烷氧基，羟基，环烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，羟基烷氧基，烷基硫代烷基，烷基亚砜基烷基，烷基磺酰基烷基，氨基烷基，烷基氨基烷基，二烷基氨基烷基，烷氧羰基，羧基或氰甲基；Y为碳原子数为3至9的烷基，R.sub.2和R.sub.3独立地为氢，烷基，烷氧基，卤素，氰基，三氟甲基和硝基；R.sub.4为烷氧基，羟基，卤甲基，二卤甲基，三卤甲基，二卤乙基，环烷基，杂环烷基，烷氧羰基，羟基烷基，烷氧基烷基，烷基羧酸酯氧基烷基，氰基，卤素，硫代烷基，烷基硫代烷基，烷基硫，硫，2,2,2-三氟乙基，(4-甲基苯基)磺酰氧甲基，N.dbd.Q或CON.dbd.Q，其中N.dbd.Q为氨基，烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.5为氢或卤素或烷基。
• Polymorphic and solvate structures of ethyl ester and carboxylic acid derivatives of WIN 61893 analogue and their stability in solution
  作者：Kirsi Salorinne、Tanja Lahtinen、Varpu Marjomäki、Hannu Häkkinen

  DOI：10.1039/c4ce01152j

  日期：——

  ester- (1) and 3-carboxylic acid-isoxazole (2) derivatives of an antiviral drug analogue WIN 61893 were synthesized and characterized by X-ray crystallography and NMR spectroscopy. Crystallization experiments afforded two polymorphic structures for the ethyl ester derivative and two solvate structures for the carboxylic acid derivative based on their ability to form intermolecular hydrogen bonding interactions

  3-乙基酯-（1）和3-羧酸-异恶唑（2合成了抗病毒药物类似物WIN 61893的衍生物，并通过X射线晶体学和NMR光谱进行了表征。结晶实验基于它们与溶剂分子形成分子间氢键相互作用的能力，为乙酯衍生物提供了两个多晶型结构，为羧酸衍生物提供了两个溶剂化结构。衍生物的构型在很大程度上取决于平面异恶唑和苯基-恶二唑环体系相对于彼此的取向，并且发现它们具有垂直，线性或倾斜的构型。此外，还观察到羧酸衍生物在DMSO溶液中通过脱羧反应发生异恶唑环裂解，并在几天内转化为β-酮腈开环产物。
• Introducing Savie: A Biodegradable Surfactant Enabling Chemo- and Biocatalysis and Related Reactions in Recyclable Water
  作者：Joseph R. A. Kincaid、Madison J. Wong、Nnamdi Akporji、Fabrice Gallou、David M. Fialho、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.2c13444

  日期：——

  organic synthesis in recyclable water. This includes homogeneous catalysis (including examples employing only ppm levels of catalyst), heterogeneous catalysis, and biocatalytic transformations, including a multistep chemoenzymatic sequence. Use of Savie frequently leads to significantly higher yields than do conventional surfactants, while obviating the need for waste-generating organic solvents.

  Savie 是一种可生物降解的表面活性剂，源自维生素 E 和聚肌氨酸 (PSar)，开发用于可循环水中的有机合成。这包括均相催化（包括仅使用 ppm 级催化剂的例子）、多相催化和生物催化转化，包括多步化学酶序列。使用 Savie 通常会比传统表面活性剂产生显着更高的产率，同时无需使用产生废物的有机溶剂。
• Oxadiazolyl-phenoxyalkylisoxazoles and their use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0413289A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  Compounds of the formulas wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R′ is lower-alkyl or hydroxy-lower-alkyl of 1-5 carbon atoms; R₁ and R₂ are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and R₈ is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when R₈ is hydrogen R′ is hydroxy-­lower-alkyl, are useful as antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  分子式如下的化合物 其中 Y 是 3-9 个碳原子的烯桥； R′ 是 1-5 个碳原子的低级烷基或羟基低级烷基； R₁ 和 R₂ 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；以及 R₈ 是氢或 1-5 个碳原子的低级烷基，但当 R₈ 是氢时，R′ 是羟基-低级烷基、 可用作抗病毒剂，尤其是抗皮卡病毒，包括多种鼻病毒。
• 1,2,4-Oxadiazolyl-phenoxy-alkylisoxazoles and their use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0523803A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Compounds of the formula wherein:    Y is alkylene of 3 to 9 carbon atoms;    R₁ is lower-alkyl, lower-alkoxy-(C₁₋₃-alkyl), lower-alkoxycarbonyl, cyclopropyl or trifluoromethyl;    R₂ and R₃ independently are hydrogen, lower-alkyl, halogen, lower-alkoxy, nitro, trifluoromethyl or hydroxy; and    R₄ is hydrogen or lower-alkyl; where lower-alkyl and lower-alkoxy, each occurrence, have from 1-5 carbon atoms;    with the proviso that when R₁ is lower-alkyl, at least one of R₂ and R₃ is hydroxy; or pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof, are useful as antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  式中的化合物 其中 Y 是 3 至 9 个碳原子的亚烷基； R₁ 是低级烷基、低级烷氧基（C₁₋₃-烷基）、低级烷氧基羰基、环丙基或三氟甲基； R₂ 和 R₃ 独立地为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、硝基、三氟甲基或羟基；以及 R₄ 是氢或低级烷基；其中低级烷基和低级烷氧基各自具有 1-5 个碳原子； 但当 R₁ 是低级烷基时，R₂ 和 R₃ 中至少有一个是羟基；或其药学上可接受的酸加成盐、 可用作抗病毒剂，尤其是抗皮卡病毒，包括多种鼻病毒株。